Methoxy-acetic acid (1S,2R)-2-[benzyl-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-amino]-1-phenyl-propyl ester | 381728-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methoxy-acetic acid (1S,2R)-2-[benzyl-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-amino]-1-phenyl-propyl ester
• 英文别名: [(1S,2R)-2-[benzyl-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]-1-phenylpropyl] 2-methoxyacetate
• CAS: 381728-72-9
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₅S
• 分子量: 495.64
• InChiKey: OOAZOVRFUAUMBG-YIXXDRMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 Methoxy-acetic acid (1S,2R)-2-[benzyl-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-amino]-1-phenyl-propyl ester 在 三乙胺 、 双环己基(三氟甲烷磺酰氧基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  高度选择性的顺式与正宗降麻黄碱酯的烯醇化物硼甘醇酸羟醛缩合反应

  摘要：

  以去氧麻黄碱为基的乙醇酸酯的硼烯酸酯与各种醛反应，以高收率和选择性生产顺式羟醛产物。结果与Z烯酸酯通过封闭的过渡态反应相对于烯酸酯面部选择性相对于丙酸酯烯酸酯的反应相反。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01521-0
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基乙酸 、 (1S,2R)-2-[N-苄基-N-(均三甲苯基磺酰)氨基]-1-苯基-1-丙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以90%的产率得到Methoxy-acetic acid (1S,2R)-2-[benzyl-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-amino]-1-phenyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  高度选择性的顺式与正宗降麻黄碱酯的烯醇化物硼甘醇酸羟醛缩合反应

  摘要：

  以去氧麻黄碱为基的乙醇酸酯的硼烯酸酯与各种醛反应，以高收率和选择性生产顺式羟醛产物。结果与Z烯酸酯通过封闭的过渡态反应相对于烯酸酯面部选择性相对于丙酸酯烯酸酯的反应相反。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01521-0

文献信息

• Highly selective syn glycolate aldol reactions with boron enolates of Masamune norephedrine esters
  作者：Merritt B Andrus、B.B.V Soma Sekhar、Timothy M Turner、Erik L Meredith

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01521-0

  日期：2001.10

  Boron enolates of norephedrine-based glycolate esters reacted with various aldehydes to produce syn aldol products in high yield and selectivity. The outcome is consistent with a Z enolate reacting through a closed transition state with reversal of the enolate facial selectivity relative to the propionate enolates.

  以去氧麻黄碱为基的乙醇酸酯的硼烯酸酯与各种醛反应，以高收率和选择性生产顺式羟醛产物。结果与Z烯酸酯通过封闭的过渡态反应相对于烯酸酯面部选择性相对于丙酸酯烯酸酯的反应相反。