1-(二溴甲基)-2-(三溴甲基)苯 | 95110-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(二溴甲基)-2-(三溴甲基)苯
• 英文名称: 1-(dibromomethyl)-2-(tribromomethyl)benzene
• CAS: 95110-95-5
• 化学式: C₈H₅Br₅
• 分子量: 500.648
• InChiKey: CXEFOUZFDACUCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.641±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(二溴甲基)-2-(三溴甲基)苯 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以40%的产率得到四溴对烯
  参考文献：
  名称：

  Palladium(0) Complex-Catalyzed Debrominative Coupling of (Tribromomethyl)- and (Dibromomethyl)benzenes to Diarylacetylenes and 1,2-Diarylethenes

  摘要：

  通过铂(0)-三苯膦络合物催化的去溴偶联反应，（三溴甲基）苯类物质会生成二取代乙炔或者根据所用底物和溶剂的不同，产生（E）-和（Z）-α，β-二溴代联苯乙烯混合物。另一方面，（二溴甲基）苯类物质在相同的反应条件下，会优先得到（E）-联苯乙烯。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3878
• 作为产物：
  描述：

  邻二甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 19.0h， 以71%的产率得到1-(二溴甲基)-2-(三溴甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  Photothermal Side-Chain Bromination of Methyl-, Dimethyl-, and Trimethylbenzenes withN-Bromosuccinimide

  摘要：

  采用钨丝灯在四氯化碳或苯溶剂中进行光热反应，实现了N-溴代琥珀酰亚胺对甲基苯、二甲基苯和三甲基苯的二溴化和三溴化。根据所用溶剂和苯环上取代基的不同，生成了二溴甲基芳烃和三溴甲基衍生物。在邻位无取代基的甲基苯的溴化反应中，生成了三溴甲基苯。另一方面，邻位取代的甲基苯生成了二溴甲基苯。通过三溴甲基苯在钨丝灯照射下的脱溴碳-碳偶联反应，生成了α,β-二溴-1,2-二芳基苯乙烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1113

文献信息

• THE BROMINATION OF METHYLARENES WITH NBS BY IRRADIATION USING A TUNGSTEN LAMP. PREPARATION OF BENZOTRIBROMIDES
  作者：Shuntaro Mataka、Masayoshi Kurisu、Kazufumi Takahashi、Masashi Tashiro

  DOI：10.1246/cl.1984.1969

  日期：1984.11.5

  Bromination of toluene and its meta- and para-substituted derivatives with NBS by irradiation using a tungsten lamp gave benzotribromides and cis- and trans-1,2-dibromo-1,2-diarylethylenes, while ortho-substituted toluenes gave benzal bromides. o-Xylene gave tetra- and pentabromides and m-xylene afforded a mixture of dibromodiarylethylenes.

  用钨灯辐照的NBS对甲苯及其间位和对位取代衍生物进行溴化反应，生成了苯三溴化物以及顺式和反式的1,2-二溴-1,2-二芳烯，而邻位取代的甲苯则生成了苄溴化物。邻二甲苯生成了四溴化物和五溴化物，而间二甲苯则得到了一组二溴二芳烯的混合物。
• Mataka Shuntaro, Liu Guo-Bin, Sawada Tsuyoshi, Kurisu Masayoshi, Tashiro +, Bull. Chem. Soc. Jap, 67 (1994) N 4, S 1113-1119
  作者：Mataka Shuntaro, Liu Guo-Bin, Sawada Tsuyoshi, Kurisu Masayoshi, Tashiro +

  DOI：——

  日期：——
• MATAKA, SHUNTARO;KURISU, MASAYOSHI;TAKAHASHI, KAZUFUMI;TASHIRO, MASASHI, CHEM. LETT., 1984, N 11, 1969-1972
  作者：MATAKA, SHUNTARO、KURISU, MASAYOSHI、TAKAHASHI, KAZUFUMI、TASHIRO, MASASHI

  DOI：——

  日期：——
• US4013817A
  申请人：——

  公开号：US4013817A

  公开（公告）日：1977-03-22
• Palladium(0) Complex-Catalyzed Debrominative Coupling of (Tribromomethyl)- and (Dibromomethyl)benzenes to Diarylacetylenes and 1,2-Diarylethenes
  作者：Shuntaro Mataka、Guo-Bin Liu、Masashi Tashiro

  DOI：10.1055/s-1995-3878

  日期：1995.2

  Palladium(0)-triphenylphosphine complex-catalyzed debrominative coupling reaction of (tribromomethyl)benzenes gave diarylacetylenes or a mixture of (E)- and (Z)-α,β-dibromostilbenes depending upon the substrate and the solvent being used. On the other hand, (dibromomethyl)benzenes afforded (E)-stilbenes selectively under the same reaction conditions.

  通过铂(0)-三苯膦络合物催化的去溴偶联反应，（三溴甲基）苯类物质会生成二取代乙炔或者根据所用底物和溶剂的不同，产生（E）-和（Z）-α，β-二溴代联苯乙烯混合物。另一方面，（二溴甲基）苯类物质在相同的反应条件下，会优先得到（E）-联苯乙烯。