1-(氟甲基)-2-甲基苯 | 62037-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(氟甲基)-2-甲基苯
• 英文名称: 1-(fluoromethyl)-2-methylbenzene
• 英文别名: 2-methyl-1-(fluoromethyl)benzene；2-methylbenzyl fluoride
• CAS: 62037-88-1
• 化学式: C₈H₉F
• 分子量: 124.158
• InChiKey: IRRITKSEUDUVEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(氟甲基)-2-甲基苯 在 三乙基硅烷 、 C₁₄H₁₂N₂⁽²⁺⁾*2C₂₄BF₂₀^(1-) 作用下， 反应 4.0h， 以86%的产率得到邻二甲苯
  参考文献：
  名称：

  用于无金属加氢脱氟的双吡啶鎓和菲咯啉双阳离子：独特的碳基反应性

  摘要：

  报道了衍生自联吡啶鎓和菲咯啉鎓的新型路易斯酸的开发。氢化物离子亲和力 (HIA) 值的计算表明邻位和对位的碳基路易斯酸度较高。这部分源于芳族骨架上的广泛 LUMO 离域。物种 [C 10 H 6 R 2 N 2 CH 2 CH 2 ] 2+ (R=H [1 a] 2+ , Me [1 f] 2+ , t Bu [1 g] 2+ ) 和 [C 12 H 4 R 4N 2 CH 2 CH 2 ] 2+（R=H [2 a] 2+，Me [2 b] 2+）被制备并评估用于引发加氢脱氟（HDF）催化。化合物[2 a] 2+被证明对于通过路易斯酸介导的从硅烷中提取氢化物生成具有催化活性的甲硅烷阳离子非常有效。这使得在温和条件下能够形成一系列芳基和烷基取代的 sp 3 ( CF ) 键的 HDF 。该方案还适用于实现顺式-2,4,6-(CF 3 ) 3 C 6 H 9 的氘代脱氟. 显示出作为氢化物受体，分离中性物质

  DOI：

  10.1002/chem.202101534
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苄溴 在 tetra-n-butylammoniumfluoride trihydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以36%的产率得到1-(氟甲基)-2-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  硫脲催化的CF键活化：氟化苯胺的胺化。

  摘要：

  我们描述了第一个硫脲催化的CF键活化。使用硫脲催化剂和Ti（O i Pr）4作为氟化物清除剂可使苄基氟化物的胺化反应以中等至极好的收率进行。还介绍了基于S和O的亲核试剂的初步结果。DFT计算揭示了催化剂和底物氟原子之间氢键对于降低过渡态活化能的重要性。

  DOI：

  10.1002/chem.202001905

文献信息

• 9-Borabicyclo[3.3.l]nonane-induced Friedel–Crafts benzylation of arenes with benzyl fluorides
  作者：Jing Guo、Karlee L. Bamford、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1039/c9ob00912d

  日期：——

  Friedel-Crafts benzylation of arenes with benzyl fluorides using 9-borabicyclo[3.3.l]nonane (9-BBN) as a mediator has been developed. This provides a simple and cheap route to the activation of C-F bonds to synthesize 1,1-diarylmethanes in good to excellent yields (up to 98%) under mild conditions. Functional group tolerance and the mechanism are considered.

  已经开发了使用9-硼环[3.3.1]壬烷（9-BBN）作为介体，用苄基氟化物对芳烃进行Friedel-Crafts苄基化的方法。这为在温和条件下活化CF键以良好至极佳的收率（高达98％）合成CF键以合成1,1-二芳基甲烷提供了一种简单而廉价的途径。考虑了功能组的耐受性和机制。
• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES AS OREXIN RECEPTORS ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE PYRIMIDINE UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE RECEPTEURS D'OREXINE
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2005075458A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The present invention relates to the orexin receptor antagonists of the general formula (I), which are selective to orexin I receptors. (I) -wherein Ar stands for phenyl group or a 5- or 6-membered heterocyclic ring containing 1-3 identical or different heteroatoms or methylenedioxyphenyl group -these groups may optionally be substituted with one or more identical or different C1.4 alkyl group, halogen atom, hydroxyl group, C1-4 alkoxy group, trihalogenomethyl group, NHC1.4 alkyl, -N(CI-4 alkyl)2 or -NHC(=0)-C1-4 alkyl group,

  本发明涉及通式（I）的俄利新受体拮抗剂，这些拮抗剂对俄利新I受体具有选择性。其中，Ar代表苯基或含有1-3个相同或不同杂原子或亚甲二氧基苯基的5-或6元杂环的环，这些基团可以选择性地用一个或多个相同或不同的C1.4烷基基团、卤原子、羟基、C1-4烷氧基、三卤甲基基团、NHC1.4烷基、-N(CI-4烷基)2或-NHC(=0)-C1-4烷基基团取代。
• A kinetic study of pyrolytic pathways to benzocyclobutene
  作者：Peter Schiess、Suzanne Rutschmann、Van Vien Toan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88652-9

  日期：1982.1

  A simple gas flow reactor simulating flash vacuum pyrolysis conditions is described which yields appoximate rate values for monomolecular gas phase reactions and which has been used for a comparison and optimisation of pyrolytic elimination reactions leading to benzocyclobutene.

  描述了一种模拟闪蒸真空热解条件的简单气流反应器，该反应器可产生单分子气相反应的近似速率值，并已用于比较和优化导致苯并环丁烯的热解消除反应。
• [EN] PROCESSES FOR FLUORINATION<br/>[FR] PROCÉDÉS DE FLUORATION
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2020037109A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  The present technology relates to fluorination reactions. Specifically, processes useful for making the fungicide compound, DFT are disclosed. More broadly, also disclosed herein are processes useful for deoxyfluorination at the α-aromatic position of a given compound.

  目前的技术涉及氟化反应。具体来说，揭示了用于制造杀真菌剂化合物DFT的有用过程。更广泛地，本文还揭示了用于在给定化合物的α-芳香位置进行去氧氟化的有用过程。
• Fluorine atom containing benzyl ketone compound and process for producing the same
  申请人：DAINIPPON INK AND CHEMICALS, INC.

  公开号：EP1609774A1

  公开（公告）日：2005-12-28

  The invention relates to a fluorine atom containing benzyl ketone compound represented by the following formula (1), wherein R1 denotes methyl, ethyl, propyl, methoxy, or ethoxy, X1 denotes a fluorine atom or tri-fluoro methoxy, R2 denotes 1,4-cyclohexylene, or 1,4-phenylene, R3 denotes an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, 1 means an integer of 0 or 1, m means an integer of 0 or 1, and n means an integer of 1 to 3, which compound is quite useful as intermediate for the preparation of a liquid crystaline material. Furthermore, the compound can be obtained by a simple process of the present invention in high yield and selectivity, wherein the process comprises; reacting a fluorine atom containing benzyl haloid with an aliphatic hydrocarbon group containing cyclohexyl carbonyl chloride in the presence of Pd catalyst and zinc powder under an oxgen-free atmosphere.

  该发明涉及一种由以下化学式（1）表示的含氟苄基酮化合物，其中R1代表甲基、乙基、丙基、甲氧基或乙氧基，X1代表氟原子或三氟甲氧基，R2代表1,4-环己亚甲基或1,4-苯亚甲基，R3代表具有1至10个碳原子的脂肪烃基，1表示0或1的整数，m表示0或1的整数，n表示1至3的整数，该化合物作为液晶材料的制备中间体非常有用。此外，该化合物可以通过本发明的简单工艺高产高选择性地获得，其中该工艺包括：在无氧气氛下，在存在Pd催化剂和锌粉的情况下，将含氟苄卤与含环己基羰基氯的脂肪烃基反应。