(E)-5-(4-methoxyphenyl)-1-phenylsulfinyl-1-pentene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-(4-methoxyphenyl)-1-phenylsulfinyl-1-pentene
• 英文别名: 1-[(E)-5-(benzenesulfinyl)pent-4-enyl]-4-methoxybenzene
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂S
• 分子量: 300.422
• InChiKey: JIDTVUILLOWYCV-VIZOYTHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基苯基亚砜 在 乙基溴化镁 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-5-(4-methoxyphenyl)-1-phenylsulfinyl-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  朱莉娅– Lygogoe磺化的亚砜版本：碳-碳偶联从羰基化合物和亚砜合成烯烃的新方法

  摘要：

  衍生自烷基（或芳甲基）苯基亚砜和羰基化合物的β-甲氧基（或乙酰氧基）亚砜在两个步骤中与烷基金属（n- BuLi，t- BuLi或EtMgBr）在低温下反应，可制得优异至优异的烯烃产量。当在三乙胺存在下用甲磺酰氯处理衍生自芳基醛的β-羟基亚砜时，亚砜直接以良好的收率得到E-烯烃。这些反应提供了Julia-Lythgoe烯化反应的亚砜形式。发现还原性邻位消除是通过亚砜与金属的直接交换而发生的。研究了消除的立体化学，发现具有立体特异性。然而，发现立体特异性取决于底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00585-8

文献信息

• Ligand exchange reaction of sulfoxides in organic synthesis: Sulfoxide version of the Julia-Lythgoe olefination
  作者：Tsuyoshi Satoh、Noriko Yamada、Tohru Asano

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01457-9

  日期：1998.9

  Reaction of beta-mesyloxy sulfoxides, derived from alkyl (or arylmethyl) pheny] sulfoxides and aldehydes in two steps, with alkylmetal (n-BuLi, t-BuLi, or EtMgBr) at -78 degrees C gave olefins in good to excellent yields. This reaction offers a sulfoxide version of the Julia-Lythgoe olefination. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.