(1,3‐bis(trimethylsilyl))pent‐1‐yne | 40276-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1,3‐bis(trimethylsilyl))pent‐1‐yne
• 英文别名: (1,3-bis(trimethylsilyl))pent-1-yne；1,3-bis(trimethylsilyl)pentyne
• CAS: 40276-91-3
• 化学式: C₁₁H₂₄Si₂
• 分子量: 212.483
• InChiKey: AMGNXGASHCLQMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基苯基亚砜 、 (1,3‐bis(trimethylsilyl))pent‐1‐yne 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  亚砜定向的芳香族和杂芳族化合物的无金属邻位炔丙基化

  摘要：

  芳族化合物和杂芳族化合物的亚砜导向，无金属邻位炔丙基化利用了炔丙基亲核分子的分子间传递给硫，然后分子内传递给碳。相对于炔丙基亲核试剂而言，操作简单的交叉偶联过程是通用的，区域特异性的，并且显示出邻炔丙基化产物相对于烯丙基化具有完全的选择性。仲炔丙基硅烷的使用可实现无金属邻位在芳族和杂芳族环与仲炔丙基中心之间偶联形成碳-碳键。亚砜导向基团的“安全捕获”性质在选择性，迭代的双交叉偶联过程中得到了说明。炔丙基化的产物是通用的中间体，它们已经很容易转化为取代的苯并噻吩。

  DOI：

  10.1002/chem.201406424
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1-戊炔 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以35%的产率得到(1,3‐bis(trimethylsilyl))pent‐1‐yne
  参考文献：
  名称：

  亚砜定向的芳香族和杂芳族化合物的无金属邻位炔丙基化

  摘要：

  芳族化合物和杂芳族化合物的亚砜导向，无金属邻位炔丙基化利用了炔丙基亲核分子的分子间传递给硫，然后分子内传递给碳。相对于炔丙基亲核试剂而言，操作简单的交叉偶联过程是通用的，区域特异性的，并且显示出邻炔丙基化产物相对于烯丙基化具有完全的选择性。仲炔丙基硅烷的使用可实现无金属邻位在芳族和杂芳族环与仲炔丙基中心之间偶联形成碳-碳键。亚砜导向基团的“安全捕获”性质在选择性，迭代的双交叉偶联过程中得到了说明。炔丙基化的产物是通用的中间体，它们已经很容易转化为取代的苯并噻吩。

  DOI：

  10.1002/chem.201406424

文献信息

• Kinetic evidence for the formation of discrete 1,4-dehydrobenzene intermediates. Trapping by inter- and intramolecular hydrogen atom transfer and observation of high-temperature CIDNP
  作者：Thomas P. Lockhart、Paul B. Comita、Robert G. Bergman

  DOI：10.1021/ja00404a018

  日期：1981.7

  LBL-11696 Pre print Submitted to the Journal of the American Chemical Society KINETIC EVIDENCE FOR THE FORMATION OF DISCRETE 1,4-DEHYDROBENZENE INTERMEDIATES. TRAPPING BY INTER- AND INTRAMOLECULAR HYDROGEN ATOM TRANSFER AND OBSERVATION OF HIGH-TEMPERATURE CIDNP. Thomas P. Lockhart. Paul B. Comita, and Robert C. Bergman September 1980 TWO-WEEK LOAN COPY Thi~ is a Library Circulating Copy wh1ch may b

  LBL-11696 预印本已提交至美国化学学会杂志 离散 1,4-脱氢苯中间体形成的动力学证据。通过分子间和分子内氢原子转移的捕获和高温 CIDNP 的观察。托马斯·P·洛克哈特。Paul B. Comita 和 Robert C. Bergman 1980 年 9 月 两周借阅本 这是一本图书馆的流通本，可借阅两周。个人保留副本）> 致电技术人员。信息。Division )> 根据合同 W-7405-ENG-48 为美国能源部准备
• Klein,J.; Becker,J.Y., Tetrahedron, 1972, vol. 28, p. 5387 - 5392
  作者：Klein,J.、Becker,J.Y.

  DOI：——

  日期：——