4-bromopropiophenone O-acetyloxime | 1522130-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromopropiophenone O-acetyloxime
• CAS: 1522130-22-8
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₂
• 分子量: 270.126
• InChiKey: QVDMEPDWMAWKQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromopropiophenone O-acetyloxime 在 sodium hydrogensulfite 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到2,5-bis(4-bromophenyl)-3,4-dimethyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  铜催化酮肟羧酸酯的均偶联合成对称吡咯

  摘要：

  已经开发了新颖且有效的铜催化酮肟肟羧酸酯的均偶联剂，用于合成对称的吡咯。该反应可耐受各种官能团，并为在温和条件下合成有价值的对称吡咯提供了合成上有用的方法。

  DOI：

  10.1039/c3gc41800f
• 作为产物：
  描述：

  4'-溴苯丙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-bromopropiophenone O-acetyloxime
  参考文献：
  名称：

  以三氟乙酸酐为试剂的元素碲介导的2-（三氟甲基）恶唑的合成†

  摘要：

  由乙酰苯肟肟乙酸酯与三氟乙酸酐的反应，开发了一种由元素碲介导的2-（三氟甲基）恶唑的合成方法。这种新的串联环化反应通过SET还原反应继之以5-内-trig途径，以良好至优异的产率进行。一些标题化合物显示出杀真菌和杀虫活性。

  DOI：

  10.1039/c8cc05670f

文献信息

• 一种合成2-三氟甲基恶唑化合物的方法
  申请人：福州大学

  公开号：CN108033928B

  公开（公告）日：2019-06-04

  本发明公开了一种合成2‑三氟甲基恶唑化合物的方法，其以三氟乙酸酐为反应试剂，肟酯衍生物为反应底物，碲化合物和碘为催化剂，在溶剂中，经110‑120℃加热搅拌反应1~8小时，制得所述2‑三氟甲基恶唑化合物。本发明的合成方法具有产率高、原料易得，操作简便，官能团普适性好等优点，具有良好的工业应用前景。
• Ruthenium-Catalyzed Cyclization of Ketoxime Acetates with DMF for Synthesis of Symmetrical Pyridines
  作者：Mi-Na Zhao、Rong-Rong Hui、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/ol501183z

  日期：2014.6.6

  A novel ruthenium-catalyzed cyclization of ketoxime carboxylates with N,N-dimethylformamide (DMF) for the synthesis of tetrasubstituted symmetrical pyridines has been developed. A methyl carbon on DMF performed as a source of a one carbon synthon. And NaHSO3 plays a role in the reaction.

  已开发出一种新的钌催化的酮肟肟羧酸酯与N，N-二甲基甲酰胺（DMF）的环化反应，用于合成四取代的对称吡啶。DMF上的甲基碳作为一个碳合成子的来源。NaHSO 3在反应中起作用。
• Copper-Catalyzed Coupling of Oxime Acetates with Isothiocyanates: A Strategy for 2-Aminothiazoles
  作者：Xiaodong Tang、Zhongzhi Zhu、Chaorong Qi、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03188

  日期：2016.1.15

  copper-catalyzed coupling of oxime acetates with isothiocyanates. Various 4-substituted and 4,5-disubstituted 2-aminothiazoles were formed smoothly under mild reaction conditions. This process involved copper-catalyzed N–O bond cleavage, activation of vinyl sp2 C–H bonds, and C–S/C–N bond formations. It is noteworthy that the oxime acetates were used not only as a substrate but also as a single oxidant

  通过肟肟铜与异硫氰酸酯的铜催化偶联，开发了2-氨基噻唑的新策略。在温和的反应条件下平稳地形成了各种4-取代的和4,5-二取代的2-氨基噻唑。该过程涉及铜催化的N–O键断裂，乙烯基sp 2 C–H键的活化以及C–S / C–N键的形成。值得注意的是，肟肟不仅用作底物，而且用作单一氧化剂。
• Synthesis of 2H-imidazoles via copper-catalyzed homo/cross-coupling of oxime acetates
  作者：Min Liu、Bifu Liu、Hongyan Chen、Qian Wang、Lixin Liu、Kejun Feng、Zijia Wang、Qiang Li

  DOI：10.1039/d4ob00977k

  日期：——

  applying an oxime acetate block as the sole component via oxidative homo/cross-coupling catalyzed by Cu(I) was developed. This strategy provides a straightforward method to produce a series of substituted 2H-imidazoles in moderate to excellent yields. The transformation process is straightforward to operate and is considered as a readily available catalytic system exhibiting good substrate compatibility

  开发了一种简单实用的方案，通过Cu() 催化的氧化均聚/交叉偶联，应用乙酸肟嵌段作为唯一组分来构建 2 H-咪唑。该策略提供了一种以中等至优异的产率生产一系列取代的 2 H-咪唑的简单方法。该转化过程操作简单，被认为是一种易于使用的催化系统，具有良好的底物兼容性，无需叠氮化物预官能化或使用添加剂。