7-甲基-2-萘酚 | 26593-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 7-甲基-2-萘酚
• 英文名称: 7-methylnaphthalen-2-ol
• 英文别名: 7-methyl-2-naphthol；7-Methyl-naphthol-(2)
• CAS: 26593-50-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• mdl: MFCD09037748
• 分子量: 158.2
• InChiKey: DNCGBNFOSLTQQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  312.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2907199090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P273,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335,H412
• 储存条件：
  室温，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基-2-萘酚 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 生成 2-氨基-7-甲基萘
  参考文献：
  名称：

  有机催化 Si-C 芳基键功能化使轴手性联芳基硅氧烷的原子选择性合成

  摘要：

  手性有机硅烷是功能有机材料、不对称催化和药物化学开发中有价值的化学实体。作为构建手性有机硅烷的重要策略，Si-C芳基键的不对称官能化通常依赖于过渡金属催化。在此，我们提出了一种通过硅烷醇亲核试剂对二萘硅咯进行有机催化 Si-C 键功能化来选择性合成联芳基硅氧烷阻转异构体的有效方法。在新开发的手性布朗斯台德酸催化剂存在下，该反应通过不对称质子化和同时的 Si-C 键裂解/硅烷醇解序列进行。Si-C键的多功能性简化了轴向手性产物衍生成其他功能性阻转异构体的过程，从而扩大了该方法的适用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c07839
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1-萘满酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 萘烷 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 7-甲基-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  5-脂氧合酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  基于对5-脂氧合酶的底物特异性和已知的反应立体化学过程，开发了酶活性位点的假设模型，并用于设计两种类型的5-脂氧合酶的选择性抑制剂。两种抑制剂类型均使用芳族环代替底物的（Z）-烯烃，并被设计为模拟花生四烯酸的非极性末端。一种抑制剂类型与已知的环氧合酶抑制剂类似，使用羧酸与酶的O结合中心相互作用，而另一种抑制剂则采用羟胺功能与预计在酶活性位点的酪氨酸或半胱氨酸自由基相互作用。 。选择性5-脂氧合酶抑制剂是7-（己氧基）萘-2-乙酸（1）和N-甲基；-N（7-丙氧基萘-2-乙基）羟胺（2）。讨论了两种抑制剂的构效关系。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710528

文献信息

• A Dearomatization/Debromination Strategy for the [4+1] Spiroannulation of Bromophenols with α,β‐Unsaturated Imines
  作者：Yicong Ge、Cheng Qin、Lu Bai、Jiamao Hao、Jingjing Liu、Xinjun Luan

  DOI：10.1002/anie.202008130

  日期：2020.10.19

  A novel [4+1] spiroannulation of o‐ & p‐bromophenols with α,β‐unsaturated imines has been developed for the direct synthesis of a new family of azaspirocyclic molecules. Notably, several other halophenols (X=Cl, I) were also applicable for this transformation. Moreover, a catalytic asymmetric version of the reaction was realized with 1‐bromo‐2‐naphthols by using a chiral ScIII/Py‐Box catalyst. Mechanistic

  已经开发了一种新颖的[4 + 1]邻和对溴苯酚与α，β-不饱和亚胺螺环合成的方法，用于直接合成新的氮杂螺环分子家族。值得注意的是，其他几种卤代酚（X = Cl，I）也适用于该转化。此外，通过使用手性Sc III / Py-Box催化剂，使用1-溴-2-萘酚实现了反应的催化不对称形式。机理研究表明，该多米诺反应是通过苯酚衍生物在其卤代位置的亲电触发的脱芳香化作用进行的，然后通过基于自由基的S RN 1机理用N-亲核试剂进行卤素置换。
• 1-芳基异喹啉化合物及其合成方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN111943888B

  公开（公告）日：2022-07-05

  本发明属于有机合成领域，公开了一种1‑芳基异喹啉化合物，其具有通式Ⅰ的结构：其中，R1、R2各自独立的选自氢、烷基、烷氧基、苯基、卤素、酯基、氰基、醛基、酰基、三氟甲基、烯基、炔基、氨基、羟基、羧基、硝基、酰胺基、苄基、甲基苯基、甲氧基苯基或卤代苯基；且R1、R2不同时为氢。本发明还公开了1‑芳基异喹啉化合物的合成方法。本发明的方法具有优异的化学选择性和高原子经济性、步骤经济性，原料廉价易得，纯化工艺简单，可以大规模合成，产物可以衍生得到手性QUINAP。
• Organocatalytic Enantioselective Synthesis of Atropisomeric Aryl‐ <i>p</i> ‐Quinones: Platform Molecules for Diversity‐Oriented Synthesis of Biaryldiols
  作者：Ye‐Hui Chen、Heng‐Hui Li、Xiao Zhang、Shao‐Hua Xiang、Shaoyu Li、Bin Tan

  DOI：10.1002/anie.202004671

  日期：2020.7.6

  Presented here is a class of novel axially chiral aryl‐p ‐quinones as platform molecules for the preparation of non‐C 2 symmetric biaryldiols. Two sets of aryl‐p ‐quinone frameworks were synthesized with remarkable enantiocontrol by means of chiral phosphoric acid catalyzed enantioselective arylation of p ‐quinones by central‐to‐axial chirality conversion. These aryl‐p ‐quinones were then used to access

  这里介绍的是一类新型的轴向手性芳基对苯二酚，作为制备非C 2对称联芳基二醇的平台分子。两套芳基的p通过手性磷酸的装置具有显着的enantiocontrol合成-quinone框架催化对映选择性芳基化p通过中央到外轴手性转换-quinones。然后，这些芳基对苯醌被用于获得具有高度保留的对映体纯度的各种高度官能化的非C 2对称联芳基二醇。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF AGOMELATINE
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：US20160368859A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  Process for the industrial synthesis of the compound of formula (I):

  公开了一种工业合成式(I)化合物的方法：
• In(OTf)₃-Catalyzed Synthesis of 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-benzo[<i>e</i>]indoles and 2,3-Dihydrobenzofurans via [3 + 2] Annulation
  作者：Shuxuan Liu、Yu Zang、Hai Huang、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02729

  日期：2020.11.6

  An In(OTf)3-catalyzed intermolecular [3 + 2] annulation for the synthesis of 2,3-dihydro-1H-benzo[e]indoles and 2,3-dihydrobenzofurans from readily available substrates has been achieved. This approach takes advantage of oxetane and para-quinone methide as important functional units in the key intermediate. β-Naphthylamines and phenols have been demonstrated as excellent reaction partners.

  已实现了一种由In（OTf）3催化的分子间[3 + 2]环合反应，用于从易于获得的底物中合成2,3-二氢-1 H-苯并[ e ]吲哚和2,3-二氢苯并呋喃。该方法利用氧杂环丁烷和对苯二甲酰甲烷作为关键中间体中的重要功能单元。β-萘胺和苯酚已被证明是极好的反应伴侣。