S-(1-methylprop-2-ynyl) ethanethioate | 1220112-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-(1-methylprop-2-ynyl) ethanethioate
• 英文别名: 1-(But-3-yn-2-ylsulfanyl)ethan-1-one；S-but-3-yn-2-yl ethanethioate
• CAS: 1220112-10-6
• 化学式: C₆H₈OS
• 分子量: 128.195
• InChiKey: XRRLVBAMPOMMJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(1-methylprop-2-ynyl) ethanethioate 在 碘 、 Dimethylzinc 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,4-diiodo-2-methyl-1-thiaspiro[4.5]dec-3-ene
  参考文献：
  名称：

  通过亲电碘环化轻松合成3,4-二碘二氢噻吩

  摘要：

  通过各种S-羟基-2-丁炔基乙硫醇酸酯的亲电碘环化，已经开发出一种简便，有效且通用的合成3,4-二碘二氢噻吩的方法。已经研究了所得的含碘产物在有机转化中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.075
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-2-醇 、 硫代乙酸 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 S-(1-methylprop-2-ynyl) ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  通过亲电碘环化轻松合成3,4-二碘二氢噻吩

  摘要：

  通过各种S-羟基-2-丁炔基乙硫醇酸酯的亲电碘环化，已经开发出一种简便，有效且通用的合成3,4-二碘二氢噻吩的方法。已经研究了所得的含碘产物在有机转化中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.075

文献信息

• Synthesis and reactivity of dipropargylic disulfides: tandem rearrangements, cyclization, and oxidative dimerization
  作者：Samuel Braverman、Marina Cherkinsky、David Meridor、Milon Sprecher

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.012

  日期：2010.3

  Synthesis and facile rearrangement and cyclization reaction of new dipropargylic disulfides are described. A possible mechanism for these transformations involving an initial double [2,3]-sigmatropic rearrangement to the elusive diallenyl disulfides via a thiosulfoxide intermediates is suggested.

  描述了新的双炔丙基二硫化物的合成及其容易的重排和环化反应。提出了这些转化的可能机制，其中涉及通过硫代亚砜中间体对难以捉摸的二烯丙基二硫化物进行初始的双[2,3]-σ重排。
• Facile synthesis of 3,4-diiododihydrothiophenes via electrophilic iodocyclization
  作者：Fan Yang、Tienan Jin、Ming Bao、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.075

  日期：2011.2

  A facile, efficient, and general synthetic method for the construction of 3,4-diiododihydrothiophenes has been developed via the electrophilic iodocyclization of various S-hydroxy-2-butynyl ethanethioates. Application of the resulting iodine-containing products in organic transformations has been investigated.

  通过各种S-羟基-2-丁炔基乙硫醇酸酯的亲电碘环化，已经开发出一种简便，有效且通用的合成3,4-二碘二氢噻吩的方法。已经研究了所得的含碘产物在有机转化中的应用。