α-(diehtoxyphosphoryl)acetonitrile oxide | 113847-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: α-(diehtoxyphosphoryl)acetonitrile oxide
• 英文别名: (diethoxyphosphoryl)acetonitrile oxide；diethylphosphonomethyl nitrile oxide；2-diethoxyphosphorylacetonitrile oxide
• CAS: 113847-95-3
• 化学式: C₆H₁₂NO₄P
• 分子量: 193.139
• InChiKey: NWBNEAFHFBDGQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(diehtoxyphosphoryl)acetonitrile oxide 在 镍 氢气 、 sodium acetate 、 硼酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 diethyl ((4-methylfuran-2-yl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(1-Phosphorylalkyl)- and 2-(1-Alkenyl)furans through Nitrile Oxide Cycloaddition Route

  摘要：

  提出了一种在呋喃环上带有各种取代基的2-(1-磷酰基烷基)呋喃的新合成方法。将(二乙氧基磷酰基)乙腈氧化物与O-保护的烯丙基醇进行环加成反应，随后通过包括Raney Ni还原和酸处理的简单顺序步骤，得到2-(1-磷酰基甲基)呋喃。由磷功能化呋喃衍生的磷稳定碳负离子应用于烷基化、氧氧化或烯化反应，分别得到2-(1-磷酰基烷基)呋喃、2-酰基呋喃或2-(1-烯基)呋喃。还描述了其他一些合成应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2133
• 作为产物：
  描述：

  N-<1-chloro-2-(diethoxyphosphoryl)ethylidene>hydroxylamine 在 三乙胺 作用下， 生成 α-(diehtoxyphosphoryl)acetonitrile oxide
  参考文献：
  名称：

  Jones, Raymond C. F.; Bhalay, Gurdip; Carter, Paul A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 15, p. 1715 - 1716

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Entry to 5-(1-Alkenyl)-3(2<i>H</i>)-furanones through Cycloaddition of Phosphorus-Functionalized Nitrile Oxide to Acetylene Alcohols. An Effective Synthesis of Geiparvarin
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1246/cl.1987.323

  日期：1987.2.5

  α-(diethoxyphosphoryl)acetonitrile oxide to acetylene alcohols is followed by an alkylation, a reductive cleavage of the N–O bond, and an acid-catalyzed cyclization to form 5-(diethoxyphosphorylmethyl)-3(2H)-furanones in good yields. Subsequent Horner-Emmons olefination using triethylamine and lithium bromide furnishes E-isomers of 5-(1-alkenyl)-3(2H)-furanones as major products. This method has been applied

  α-（二乙氧基磷酰基）乙腈氧化物环加成到乙炔醇，然后进行烷基化、N-O 键的还原断裂和酸催化环化反应，形成 5-（二乙氧基磷酰基甲基）-3（2H）-呋喃酮产量。随后使用三乙胺和溴化锂的 Horner-Emmons 烯化提供 5-(1-烯基)-3(2H)-呋喃酮的 E-异构体作为主要产物。该方法已应用于 Geiparvarin 的短合成。
• TSUGE, OTOHIKO;KANEMASA, SHUJI;SUGA, HIROYUKI, CHEM. LETT., 1986, N 2, 183-186
  作者：TSUGE, OTOHIKO、KANEMASA, SHUJI、SUGA, HIROYUKI

  DOI：——

  日期：——
• TSUGE, OTOHIKO;KANEMASA, SHUJI;SUGA, HIROYUKI;NAKAGAWA, NORIHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 7, 2463-2473
  作者：TSUGE, OTOHIKO、KANEMASA, SHUJI、SUGA, HIROYUKI、NAKAGAWA, NORIHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-(1-Phosphorylalkyl)- and 2-(1-Alkenyl)furans through Nitrile Oxide Cycloaddition Route
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1246/bcsj.61.2133

  日期：1988.6

  A new synthetic method of 2-(1-phosphorylalkyl)furans with a variety of substituents on the ring is presented. Cycloaddition of (diethoxyphosphoryl)acetonitrile oxide to O-protected allyl alcohols is followed by a simple sequential procedure including Raney Ni reduction and acid treatment to give 2-(1-phosphorylmethyl)furans. The phosphorus-stabilized carbanions derived from the phosphorus-functionalized furans are applied to alkylation, oxidation with oxygen, or olefination to provide 2-(1-phosphorylalkyl)furans, 2-acylfurans, or 2-(1-alkenyl)furans, respectively. Some other synthetic applications are also described.

  提出了一种在呋喃环上带有各种取代基的2-(1-磷酰基烷基)呋喃的新合成方法。将(二乙氧基磷酰基)乙腈氧化物与O-保护的烯丙基醇进行环加成反应，随后通过包括Raney Ni还原和酸处理的简单顺序步骤，得到2-(1-磷酰基甲基)呋喃。由磷功能化呋喃衍生的磷稳定碳负离子应用于烷基化、氧氧化或烯化反应，分别得到2-(1-磷酰基烷基)呋喃、2-酰基呋喃或2-(1-烯基)呋喃。还描述了其他一些合成应用。
• Jones, Raymond C. F.; Bhalay, Gurdip; Carter, Paul A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 15, p. 1715 - 1716
  作者：Jones, Raymond C. F.、Bhalay, Gurdip、Carter, Paul A.

  DOI：——

  日期：——