2,4-dibromo-7,8,9,10-tetrahydroazepino<2,1-b>quinazolin-12(6H)-one | 122229-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,4-dibromo-7,8,9,10-tetrahydroazepino<2,1-b>quinazolin-12(6H)-one
• 英文别名: 2,4-dibromo-6,7,8,9,10,12-hexahydroazepino[2,1-b]quinazolin-12-one；2,4-dibromo-7,8,9,10-tetrahydroazepino[2,1-b]quinazolin-12(6H)-one；2,4-dibromo-7,8,9,10-tetrahydro-6H-azepino[2,1-b]quinazolin-12-one
• CAS: 122229-02-1
• 化学式: C₁₃H₁₂Br₂N₂O
• 分子量: 372.059
• InChiKey: RNMAEPHNDZMZJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168.3 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  480.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dibromo-7,8,9,10-tetrahydroazepino<2,1-b>quinazolin-12(6H)-one 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 96.0~120.0 ℃ 、565.37 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 2,4-二乙氧基-7,8,9,10-四氢氮杂卓并[2,1-b]喹唑啉-12(6H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and bronchodilator activity of new quinazolin derivative

  摘要：

  Taking lead from a naturally occurring quinazolin vasicine, a number of compounds were developed and evaluated for bronchodilator and anti-allergic activities. One of these compounds was 2,4-diethoxy-6,7,8,9,10,12-hexahydroazepino[2,1-b]quinazolin-12-one, hereinafter named 95-4, exhibited marked bronchodilator activity evaluated on contracted trachea or constricted tracheo-bronchial tree. On intestinal smooth muscle too it showed relaxant effect. Trachea] relaxant effect was not found to be mediated through beta-adrenoceptors. Cumulative dose-response study with acetylcholine and histamine indicated for its non-specific direct effect on smooth muscles. 95-4 was found to be more potent than theophylline and less to that of salbutamol on dose basis. Tested by a number of experimental models, it was found devoid of anti-allergic activity. It was also found to be free from any adverse effect.95-4 due to its marked bronchial muscle relaxant effect can find use in conditions associated with spasm of bronchial muscles. (c) 2006 Published by Elsevier SAS.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.09.010
• 作为产物：
  描述：

  7,8,9,10-四氢氮杂卓并(2,1-b)喹唑啉-12(6H)-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 生成 2,4-dibromo-7,8,9,10-tetrahydroazepino<2,1-b>quinazolin-12(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  azepino [2,1-b]喹唑啉酮的镇咳作用

  摘要：

  摘要合成了一系列阿塞匹诺[2,1-b]喹唑啉酮（C-1 – C-16），并使用柠檬酸诱导的豚鼠咳嗽模型评估了它们的镇咳活性。化合物C-1 – C-16引起柠檬酸引起的咳嗽频率显着降低和咳嗽潜伏期延长。C-3[2,4-dibromo-7,8,9,10-tetrahydroazepino [2,1-b] quinazolin-12（6H）-one]与可待因（10 mg / kg）相比具有明显的镇咳作用。在A和B环上进行了各种取代，发现除溴以外的所有取代基（如甲氧基，羟基，硝基，氨基（环A）和烷基，乙酰基，苯甲酰基（环B））均会降低未取代的7,8 ，9,10-四氢阿斯匹诺[2,1-b]喹唑啉-12（6H）-作为镇咳药。 图形概要合成了一系列阿塞匹诺[2,1-b]喹唑啉酮，并使用柠檬酸诱导的豚鼠咳嗽模型评估了镇咳活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9641-1

文献信息

• Malhotra; Koul; Singh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1, p. 100 - 104
  作者：Malhotra、Koul、Singh、Singh、Dhar

  DOI：——

  日期：——
• MALHOTRA, S.;KOUL, S. K.;SINGH, S.;SINGH, G. B.;DHAR, K. L., INDIAN J. CHEM. B , 28,(1989) N, C. 100-104
  作者：MALHOTRA, S.、KOUL, S. K.、SINGH, S.、SINGH, G. B.、DHAR, K. L.

  DOI：——

  日期：——