2,4,6-tri-tert-butylbenzoic acid | 66415-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-tri-tert-butylbenzoic acid
• 英文别名: 2,4,6-tri-tert-butylbenzoicacid；2,4,6-tri-tert-butyl-benzoic acid；Ar((t)Bu)COOH；2,4,6-Tri-tert-butyl-benzoesaeure；2,4,6-tritert-butylbenzoic acid
• CAS: 66415-27-8
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: CAVNOUJHOZKWHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  275 °C
• 沸点：
  329.4±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tri-tert-butylbenzoic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,4,6-tri-tert-butylbenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Highly syn selective addition of aqueous HBr to hydrophobically shielded arylalkynes

  摘要：

  Hydrophobically shielded alkynes HC C-aryl, carrying 2,6-di- and 2,4,6-tri-tert-butylphenyl as the aryl group, can add aqueous HBr on heating in moist chloroform solutions to produce pure H2C=C(-Br)-aryl (isolated yields 96%, no hydrolysis). Employment of DC C-aryl furnished initially only the E stereoisomer of DHC=C(-Br)-aryl (stereospecific syn addition), which was slowly both dedeuteriated and partially transformed to the Z stereoisomer by HBr. The strongly retarded HBr addition to H3C-C C-aryl in moist chloroform produced again more E than Z product, whereas a thermodynamic E/Z ratio of 10:87 was found in moist acetic acid. Substitution of Br by LiSnMe3 produced H2C=C(-SnMe3)-aryl with well resolved long range Sn-119 NMR coupling constants. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.002
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,4,6-三叔丁基苯 在 正丁基锂 作用下， 生成 2,4,6-tri-tert-butylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  叔丁基苯：III。2,4,6-三叔丁基苯甲酸的合成和二-和三叔丁基苯甲酸的解离

  摘要：

  2,4,6-三叔丁基溴苯，熔点 177–177.5°，是通过在硝酸银存在下溴化 1,3,5-三叔丁基苯制备的。2,4,6-三叔丁基溴苯和正丁基锂反应生成2,4,6-三叔丁基苯基锂，碳酸化生成2,4,6-三叔丁基苯甲酸， mp 297°。将该酸在发烟硫酸中的溶液倒入无水甲醇中时，会生成一种甲基酯，熔点 96-98°。用溴对 1,4-二叔丁基苯进行类似处理得到 2,5-二叔丁基溴苯，其与正丁基锂反应并随后碳酸化得到 2,5-二叔丁基苯甲酸。在氯化铝存在下，1,3,5-三叔丁基苯与乙酰氯反应得到液体酮，该酮的次卤氧化得到3,5-三叔丁基苯甲酸。测量并讨论了两种溴化合物和三种酸的紫外吸收光谱。2,4,6-三叔丁基苯甲酸的显着弱酸作用是...

  DOI：

  10.1139/v55-219

文献信息

• Structure−Reactivity Relationships in Rare-Earth Metal Carboxylate-Based Binary Ziegler-Type Catalysts
  作者：Andreas Fischbach、Franc Perdih、Eberhardt Herdtweck、Reiner Anwander

  DOI：10.1021/om060052i

  日期：2006.3.1

  tailor-made rare-earth metal carboxylate complexes was studied, and implications of the degree of Ln alkylation and organoaluminum-chloride-mediated cation formation for 1,3-diene polymerization were investigated. Highly substituted rare-earth metal benzoate complexes Ln(O2CC6H2Me3-2,4,6)3}n (Ln = Y, La, Nd), Ln(O2CC6H2iPr3-2,4,6)3}n (Ln = Y, La, Nd, Gd, Lu), Ln(O2CC6H2tBu3-2,4,6)3(THF)}n (Ln = Y, La)

  研究了量身定制的稀土金属羧酸盐配合物的有机铝介导的烷基化，并研究了Ln烷基化程度和有机铝氯化物介导的阳离子形成对1,3-二烯聚合的影响。高度取代的稀土金属苯甲酸酯络合物Ln（O 2 CC 6 H 2 Me 3 -2,4,6）3 } n（Ln = Y，La，Nd），Ln（O 2 CC 6 H 2 i Pr 3 -2,4,6）3 } n（Ln = Y，La，Nd，Gd，Lu），Ln（O 2 CC 6 H 2 t Bu3 -2,4,6）3（THF）} n（Ln = Y，La），Ln（O 2 CC 6 H 3 Ph 2 -2,6）3（THF）} n（Ln = Y，La ），并根据甲硅烷基酰胺路线从Ln [N（SiMe 3）2 ]定量获得Ln（O 2 CC 6 H 3 Mes 2 -2,6）3（THF）} n（Ln = Y，La）。3和烷基（芳基）取代的苯甲酸。这样的低聚羧酸盐配合物不溶于
• 一种合成L-薄荷脑的方法
  申请人：福建青松股份有限公司

  公开号：CN107056587B

  公开（公告）日：2020-06-05

  本发明涉及一种合成L‑薄荷脑的方法，包括以下依次进行的步骤：⑴加成反应；⑵异构化重排反应；⑶不对称氢化反应；⑷水解反应；⑸将所得化合物Ⅳ L‑薄荷脑经过减压蒸馏去除溶剂后得到L‑薄荷脑粗品，再通过重结晶，即得到成品L‑薄荷脑。该发明克服了现有L‑薄荷脑制备方法复杂、需要手性拆分、反应收率低、对环境破坏大的缺点，具有制备方法简单、无需手性拆分步骤、具高反应收率、环境友好的优点。
• Lanthanide catalysts for the hetero Diels–Alder reaction: effect of ligand structure and acidity
  作者：Claude Spino、Laurel L. Clouston、David J. Berg

  DOI：10.1139/v97-125

  日期：1997.8.1

  A series of yttrium, ytterbium, and lanthanum hexa-or heptacoordinate complexes were prepared and their catalytic activities tested in the hetero Diels–Alder reaction between crotonaldehyde and ethyl vinyl ether. It was found that a pK_a below 7 of the ligand was necessary but not sufficient for catalytic activity. It was determined that the ligand should possess a perfluoromethyl-β-diketonate functionality. Other factors such as bite angle and hinging motion may also play a determining role. Keywords: lanthanide, catalyst, hetero Dielsis–Alder, yttrium, ytterbium, lanthanum.

  一系列的钇、镱和镧的六或七配位配合物已被制备并在丁烯醛和乙基乙烯醚的杂Diels-Alder反应中测试了它们的催化活性。发现配体的pK_a低于7是必要的但不足以保证催化活性。确定了配体应具有全氟甲基-β-二酮酸酯功能。其他因素，如咬合角度和铰链运动，也可能发挥决定性作用。关键词：镧系元素、催化剂、杂Diels-Alder、钇、镱、镧。
• Mechanistic Studies of Adamantylacetophenones with Competing Reaction Pathways in Solution and in the Crystalline Solid State
  作者：Vince M. Hipwell、Miguel A. Garcia-Garibay

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01720

  日期：2019.9.6

  engineer and observe competing Norrish type II reaction pathways in the crystalline state. It was shown that excited state competition for hydrogen abstraction between secondary adamantyl and benzylic hydrogens is affected not only by the relative bond dissociation energies but also by the molecular conformation in the crystal. The subsequent fate of the resulting biradical species is determined by competition

  晶体中的光化学反应是在分子迁移性受到严格限制的条件下发生的，因此即使在气相或溶液中可以观察到许多其他产物，通常也只能得到一种产物。在金刚烷基和邻位均具有γ-氢原子的一系列2-（1-金刚烷基）-邻烷基苯乙酮选择芳香族基团来确定是否可以设计和观察处于结晶状态的竞争性Norrish II型反应途径。结果表明，在仲金刚烷基氢和苄基氢之间的激发态竞争夺取氢不仅受到相对键解离能的影响，而且还受到晶体中分子构象的影响。通过自由基重组形成光产物与反向氢原子转移以再生起始酮之间的竞争来确定所得双自由基物质的后续命运。报告了晶体学信息，溶液和固态中的光产物分布，以及多种机理实验的结果，包括乙腈中的瞬态吸收光谱法和悬浮在水中的纳米晶体。
• Dual Supermesityl Stabilization: A Room‐Temperature‐Stable 1,2,4‐Triphosphole Radical, Sigmatropic Hydrogen Rearrangements, and Tetraphospholide Anion
  作者：Alex S. Ionkin、William J. Marshall、Brian M. Fish、Alexander A. Marchione、Laurie A. Howe、Fredric Davidson、Charles N. McEwen

  DOI：10.1002/ejic.200800265

  日期：2008.5

  Cesium 3,5-bis(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)-1,2,4-triphospholide (12) and cesium 5-(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)tetraphospholide (13) were synthesized and isolated with flat five-membered rings, which are an indication of the aromaticity in these anions. Compound 13 is the first example of a stable tetraphospholide anion, which is structurally characterized. Kinetic stabilization of the 1,2,4-triphospholide

  铯 3,5-双(2,4,6-三叔丁基苯基)-1,2,4-三磷酯 (12) 和 5-(2,4,6-三-叔丁基苯基)四磷酯 (13) ) 合成并分离出具有扁平五元环的化合物，这表明这些阴离子具有芳香性。化合物 13 是稳定的四磷酸阴离子的第一个例子，其结构特征。1,2,4-triphospholide 系统由两个超异位基团的动力学稳定导致检测到室温稳定的自由基 17 并在第一个稳定的 1H-1,2 中观察到一系列连续的 σ 氢位移，具有 P-H 键的 4-三磷酸 14。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）