1-(prop-2-yn-1-yl)azepan-2-one | 23266-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(prop-2-yn-1-yl)azepan-2-one
• 英文别名: 1-prop-2-ynylazepan-2-one
• CAS: 23266-25-3
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: UWVBIUDCJKPZAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  77 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(prop-2-yn-1-yl)azepan-2-one 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 氯化铵 作用下， 反应 40.0h， 以65%的产率得到2-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-imidazo[1,2-a]azepine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Conversion of Tertiary Propargylamides into Imidazoles via Hydroamination–Cyclization

  摘要：

  报道了一种将三级N-丙炔胺转化为1,2,4-三取代咪唑的方法，该方法使用氯化铵和三氟乙酸锌作为催化剂。该方法方便、实用，并采用传统加热。它也适用于N-丙炔内酰胺，并倾向于填充所谓的“类铅”化学空间。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591599
• 作为产物：
  描述：

  己内酰胺 、 3-溴丙炔 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.75h， 以42%的产率得到1-(prop-2-yn-1-yl)azepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-硅氮杂环丁烷：一种尚未探索但用途广泛的有机硅烷物种，可用于向硅氮杂环扩展

  摘要：

  小环硅杂环化合物是主族化学中重要的有机硅烷物质，在有机合成中有着广泛的应用。3-硅氮杂环丁烷是一种独特的小硅环，含有硅和氮原子，由于缺乏通用合成方案及其对空气的敏感性，尚未得到充分探索。在这里，我们描述了 3-硅氮杂环丁烷可以很容易地从各种空气稳定的前体 (RSO 2 NHCH 2 SiR 1 2 CH 2CL）。3-硅氮杂环丁烷在钯催化的与末端炔烃的扩环反应中显示出优异的官能团耐受性，产生 3-硅杂四氢吡啶和多种硅氮杂环衍生物，它们是发现含硅功能分子的有前途的环骨架。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04667

文献信息

• General α‐Amino 1,3,4‐Oxadiazole Synthesis via Late‐Stage Reductive Functionalization of Tertiary Amides and Lactams**
  作者：Daniel Matheau‐Raven、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/anie.202107536

  日期：2021.9

  An iridium-catalyzed reductive three-component coupling reaction for the synthesis of medicinally relevant α-amino 1,3,4-oxadiazoles from abundant tertiary amides or lactams, carboxylic acids, and (N-isocyanimino) triphenylphosphorane, is described. Proceeding under mild conditions using (<1 mol %) Vaska's complex (IrCl(CO)(PPh3)2) and tetramethyldisiloxane to access the key reactive iminium ion intermediates

  描述了一种铱催化的还原三组分偶联反应，用于从丰富的叔酰胺或内酰胺、羧酸和（N-异氰亚氨基）三苯基正膦合成药用相关的 α-氨基 1,3,4-恶二唑。在温和条件下使用 (<1 mol %) Vaska 络合物 (IrCl(CO)(PPh 3 ) 2 ) 和四甲基二硅氧烷获得关键的反应性亚胺离子中间体，即各种 α-氨基 1,3,4-恶二唑结构是从羧酸原料偶联伙伴获得的。通过将羧酸偶联配偶体替换为以C、S或N为中心的布朗斯台德酸，可以轻松实现 α-氨基杂二唑合成的扩展，并提供快速、模块化地获得这些所需但难以获得的杂环化合物。催化还原活化步骤的高化学选择性使得 10 种药物分子能够进行后期功能化，包括合成杂二唑融合的药物-药物缀合物。
• Inverse demand [4+2] cycloaddition reactions of allenamides: Reactivity scopes of an electron deficient variant of allenamines
  作者：Lin-Li Wei、Hui Xiong、Christopher J. Douglas、Richard P. Hsung

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01354-4

  日期：1999.9

  The synthesis and reactivity of a series of new allenamides are described. These electron deficient variants of allenamines are more stable than allenamines but possess comparable reactivity. Particularly, oxazolidinone and imidazolidinone substituted allenamides undergo efficient inverse demand [4+2] cycloaddition reactions with heterodienes, leading to unique pyranyl heterocycles. The reactivity

  描述了一系列新的烯丙酰胺的合成和反应性。这些烯丙胺的电子不足的变体比烯丙胺更稳定，但具有可比的反应性。特别是，恶唑烷酮和咪唑啉酮取代的烯丙酰胺与杂二烯发生有效的逆需求[4 + 2]环加成反应，从而导致独特的吡喃基杂环。说明了在氮原子周围包含不同取代方式的各种烯丙酰胺之间的反应性差异。
• Efficient preparations of novel ynamides and allenamides
  作者：Lin-Li Wei、Jason A. Mulder、Hui Xiong、Craig A. Zificsak、Christopher J. Douglas、Richard P. Hsung

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01014-0

  日期：2001.1

  achiral allenamides, ynamides are prepared from enamides via bromination followed by base-induced elimination of the Z-bromoenamides. These ynamides and allenamides possess improved thermal stability compared to ynamines and allenamines. They can be isolated, purified, and handled with ease, and thus, should be synthetically more useful than traditional ynamines and allenamines.

  在此描述了一系列新型的酰胺和烯丙酰胺的实用合成。尽管炔丙基酰胺的碱诱导的异构化方案导致一系列手性和非手性烯丙酰胺，但是通过溴化由酰胺制备炔基酰胺，然后进行碱诱导的Z-溴烯酰胺的消除。与炔胺和烯丙胺相比，这些炔酰胺和烯丙酰胺具有改进的热稳定性。它们可以轻松分离，纯化和处理，因此在合成上应比传统的ynamines和allenamines更有用。
• Enantioselective Synthesis of Spirosilabicyclohexenes by Asymmetric Dual Ring Expansion of Spirosilabicyclobutane with Alkynes
  作者：Hua Chen、Ju Peng、Qinjiao Pang、Huimin Du、Liying Huang、Lu Gao、Yu Lan、Cheng Yang、Zhenlei Song

  DOI：10.1002/anie.202212889

  日期：2022.11.25

  Spirosilabicyclobutanes undergo asymmetric dual ring expansion with alkynes to provide homo- or hetero-disubstituted spirosilabicyclohexenes, possessing axially chiral 6/6-silaspirane framework, in good yields with high enantioselectivity.

  螺硅双环丁烷与炔烃进行不对称双环扩展，以提供具有轴向手性 6/6-硅螺烷骨架的均二或杂双取代螺硅二环己烯，收率高，对映选择性高。
• Novel Cu(<scp>ii</scp>) acidic deep eutectic solvent as an efficient and green multifunctional catalytic solvent system in base-free conditions to synthesize 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles
  作者：Nastaran Bagherzadeh、Mohammad Amiri、Ali Reza Sardarian

  DOI：10.1039/d3ra06570g

  日期：——

  library of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles with a yield of up to 98%. The Cu(II)-ADES is stable and can comfortably be recovered and reused without a considerable decline in its acting for seven cycles. This triazole synthesizing methodology is distinguished via its atom economy, operational facility, short reaction times, diverse substrate scope, and high performance for large-scale synthesis of the

  合成了一种含有铜盐、氯化胆碱和没食子酸的新型绿色 Cu( II )-酸性低共熔溶剂 (Cu( II )-ADES) ([ChCl] 4 [2GA-Cu( II )])，并通过以下方法详细说明：物理化学方法，如 FT-IR、EDX、XRD、Mapping、ICP 和 UV-Vis 分析和物理化学性质。在检测到真实数据后，利用中央复合设计（CCD）完成相关测试并制定最佳条件，并在下文中将[ChCl] 4 [2GA-Cu( II )]作为绿色材料应用。在无还原剂和无碱条件下的多功能催化溶剂体系，用于由叠氮化钠、烷基、烯丙基、酯和苄基卤，以及胺和己内酰胺作为环酰胺制成的末端炔进行三组分点击反应，以提供成功构建了 1,4-二取代 1,2,3-三唑的新文库，产率高达 98%。 Cu( II )-ADES 很稳定，可以轻松回收和重复使用，七个周期后其作用不会大幅下降。这种三唑合成方法的特点在于其原子经济