(Z)-ethyl 3-(o-tolylamino)but-2-enoate | 33240-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-(o-tolylamino)but-2-enoate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-(o-tolylamino)but-2-enoate；3-o-toluidino-trans-crotonic acid ethyl ester；3-o-Toluidino-trans-crotonsaeure-aethylester；ethyl (Z)-3-(2-methylanilino)but-2-enoate
• CAS: 33240-19-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: RCJKNVHDRNYDPQ-LUAWRHEFSA-N

物化性质

• 沸点：
  136-138 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.048 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-(o-tolylamino)but-2-enoate 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 2,8-二甲基-4-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Bangdiwala; Desai, Journal of the Indian Chemical Society, 1953, vol. 30, p. 655

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 邻甲苯胺 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.03h， 以98%的产率得到(Z)-ethyl 3-(o-tolylamino)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  可回收三氟甲磺酸铁（III）催化无溶剂合成β-烯氨基酮和酯

  摘要：

  描述了一种高度稳定的Fe（OTf）3作为无催化剂条件下合成各种β-烯胺酮和酯的有效催化剂的新型应用。值得注意的是，这种“绿色合成”方案是通过多种β-二羰基化合物与伯胺的反应生成β-烯酮和酯，具有诱人的性能，包括高收率，较短的反应时间，较低的催化剂负载量和化学和区域选择性。另外，催化剂易于从反应系统中回收，并易于重新使用而活性损失最小。

  DOI：

  10.2478/s11696-014-0544-8

文献信息

• Efficient Synthetic Method for β-Enamino Esters Catalyzed by Yb(OTf)3 under Solvent-Free Conditions
  作者：Ravi Varala、Sreelatha Nuvula、Srinivas R. Adapa

  DOI：10.1071/ch06239

  日期：——

  esters have been synthesized in moderate to excellent yields by reacting 1,3-dicarbonyl compounds with amines in the presence of catalytic amounts of Yb(OTf)3 (2 mol%). The reaction proceeds smoothly at ambient temperature under solvent-free conditions. The catalyst can be recovered and reused.

  在催化量的 Yb(OTf)3 (2 mol%) 存在下，通过 1,3-二羰基化合物与胺反应，以中等至极好的产率合成了多种 β-烯氨基酯。该反应在环境温度下在无溶剂条件下顺利进行。催化剂可以回收再利用。
• A General and Efficient Method for the Preparation of β-Enamino Ketones and Esters Catalyzed by Indium Tribromide
  作者：Zhan-Hui Zhang、Liang Yin、Yong-Mei Wang

  DOI：10.1002/adsc.200505268

  日期：2006.1

  A variety of β-enamino ketones and esters have been synthesized in high to exellent yields by reacting β-dicarbonyl compounds with amines in the presence of a catalytic amount of indium tribromide. The reaction proceeds smoothly at room temperature in a short reaction time under solvent-free conditions.

  在催化量的三溴化铟存在下，通过使β-二羰基化合物与胺反应，可以高产率地合成出多种β-烯胺酮和酯。在无溶剂条件下，反应在室温下以短的反应时间平稳地进行。
• [EN] HETEROCYCLIC CGRP RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES HÉTÉROCYCLIQUES DES RÉCEPTEURS CGRP
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016022644A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present invention is directed to heterocyclic compounds which are antagonists of CGRP receptors and may be useful in the treatment or prevention of diseases in which CGRP is involved, such as migraine. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which CGRP is involved.

  本发明涉及杂环化合物，其为CGRP受体拮抗剂，可能在治疗或预防涉及CGRP的疾病（如偏头痛）方面有用。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在预防或治疗涉及CGRP的疾病中使用这些化合物和组合物。
• Transformation of One-Dimensional Achiral Structure to Three-Dimensional Chiral Structure: Mechanistic Study and Catalytic Activities of Chiral Structure
  作者：Purna Chandra Rao、Sonu Pratap Chaudhary、Denis Kuznetsov、Sukhendu Mandal

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b01836

  日期：2016.12.19

  (FDC), 4,4′-bipyridine (bpy) in MeOH/ethylene glycol, and water solvents. Compound 1 is adopting P21/c space group and adopts a one-dimensional wirelike structure with a free carboxylate anion. Compound 2 crystallizes in chiral space group P65. This is a three-dimensional structure with helical chains. This helicity might be the reason for chiral generation and symmetry breaking. We have converted compound

  我们使用铜盐，呋喃二羧酸（FDC），在MeOH /乙二醇中的4,4'-联吡啶（bpy）和水溶剂通过溶剂扩散和溶剂热方法分离了两种基于铜的配位聚合物。化合物1采用P 2 1 / c空间基团并采用具有游离羧酸根阴离子的一维线状结构。化合物2在手性空间群P 6 5中结晶。这是带有螺旋链的三维结构。这种螺旋性可能是手性生成和对称性断裂的原因。我们已经将化合物1转换为化合物2使用研磨，然后使用溶剂热法。圆二色性数据2表明它是对映体富集的化合物。我们已经表明，化合物2分别是化学和区域选择性脱氧反应以及叠氮化物-炔烃惠斯根环加成反应的良好催化剂。
• [EN] HETEROCYCLIC CGRP RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES HÉTÉROCYCLIQUES DU RÉCEPTEUR DU CGRP
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016022645A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present invention is directed to heterocyclic compounds which are antagonists of CGRP receptors and useful in the treatment or prevention of diseases in which CGRP is involved, such as migraine. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which CGRP is involved.

  本发明涉及杂环化合物，其是CGRP受体拮抗剂，可用于治疗或预防CGRP参与的疾病，如偏头痛。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在预防或治疗CGRP参与的这些疾病中使用这些化合物和组合物的用途。