N-(2-methylphenyl) methyl dithiocarbamic acid | 17425-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methylphenyl) methyl dithiocarbamic acid
• 英文别名: N-(2-methylphenyl)-methyl dithiocarbamic acid；N-(2-methylphenyl)-dithiocarbamate；o-tolyl-dithiocarbamic acid methyl ester；o-Tolyl-dithiocarbamidsaeure-methylester；N-(2-methylphenyl)(methylsulfanyl)carbothioamide；methyl N-(2-methylphenyl)carbamodithioate
• CAS: 17425-17-1
• 化学式: C₉H₁₁NS₂
• mdl: MFCD08756015
• 分子量: 197.325
• InChiKey: DFFAGVJEAHWJLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138.7 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  288.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methylphenyl) methyl dithiocarbamic acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-邻甲苯基硫脲
  参考文献：
  名称：

  新型HSP70抑制剂N，N'-二取代硫脲衍生物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  作为新型的热激蛋白70（HSP70）抑制剂，基于ATPase域（核苷酸结合域，NBD）的X射线结构设计并合成了N，N'-二取代的硫脲衍生物。ATPase活性抑制试验表明，这些化合物有效抑制HSP70 ATPase活性。结果表明，化合物370/371/374/379/380 // 392/394/397/404/405和407可以抑制HSP70 ATPase的转换，且抑制率较高：50.42、38.46、50.45、44.12、47.13， 200μM中分别为50.50、40.95、65.36、46.23、35.78和58.37。在BT474乳腺癌细胞系中观察到与化合物379和化合物405的拉帕替尼具有显着的协同作用。R 1.0拉帕替尼耐药细胞系。HSP70抑制剂可能被开发为抗药性癌症治疗中的协同药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.042
• 作为产物：
  描述：

  N,N-di-o-tolylthiourea 生成 N-(2-methylphenyl) methyl dithiocarbamic acid
  参考文献：
  名称：

  Will; Bielschowsky, Chemische Berichte, 1882, vol. 15, p. 1317

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antimicrobial activities of some synthesized 1-(3-(2-methylphenyl)-4-Oxo-3H-quinazolin-2-yl-4-(substituted)thiosemicarbazide derivatives
  作者：V. Alagarsamy、G. V. Anjana、M. T. Sulthana、P. Parthiban、V. Raja Solomon

  DOI：10.1134/s106816201603002x

  日期：2016.5

  The substituted thiosemicarbazide moiety was placed at the C-2 position and 2-methylphenyl group at N-3 position of quinazoline ring and obtained compounds were tested for their antitubercular activities and antibacterial activities against selected gram-positive and gram-negative bacteria. The target compounds 1-(3-(2-methylphenyl)-4-oxo-3H-quinazolin-2-yl)-4-(substituted) thiosemicarbazides were

  取代的氨基硫脲部分位于喹唑啉环的 C-2 位置和 2-甲基苯基基团位于喹唑啉环的 N-3 位置，并测试所得化合物的抗结核活性和对选定的革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性。2-肼基-3-(2-甲基苯基)反应得到目标化合物1-(3-(2-甲基苯基)-4-氧代-3H-喹唑啉-2-基)-4-(取代)氨基硫脲quinazolin-4(3H)-一种与不同的二硫代氨基甲酸甲酯衍生物。还通过琼脂稀释法筛选了所有合成化合物对选择性革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。在该系列中，1-[3-(2-甲基苯基)-4-氧代-3H-喹唑啉-2-基]-4-[4-氯苯基]-氨基硫脲对伤寒沙门菌表现出最有效的活性，大肠杆菌和枯草芽孢杆菌，而 1-[3-(2-甲基苯基)-4-氧代-3H-喹唑啉-2-基]-4-[4-硝基苯基]-氨基硫脲对大肠杆菌最有效。大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、铜绿假单胞菌、伤寒沙门氏菌和弗氏沙门氏菌。这两种化合物在最低浓度
• DESIGN, SYNTHESIS AND ANTIMICROBIAL ACTIVITIES OF 1-(4-OXO-3-(4-FLUOROPHENYL)-3H-QUINAZOLIN- 2-YL)-4-(SUBSTITUTED) THIOSEMICARBAZIDE DERIVATIVES
  作者：V ALAGARSAMY、RAMGOPAL APPANI、M. T SULTHANA、B NARENDAR、V. RAJA SOLOMON

  DOI：10.4067/s0717-97072016000200002

  日期：——

  1) with carbon disulphide and sodium hydroxide in dimethyl sulphoxide to give sodium dithiocarbamate, which was methylated with dimethyl sulfate to yield the dithiocarbamic acid methyl ester (2) and condensed with methyl anthranilate (3) in ethanol yielded the desired compound (4) via the thiourea intermediate. The SH group of compound ( 4 ) was methylated for the favorable nucleophilic displacement

  通过2-肼基-二甲氧基-苯并噻吩基的反应，获得了一系列新的1-（4-氧代-3-（4-氟苯基）-3 H-喹唑啉-2-基）-4-（取代）硫代氨基脲（AR1-AR10）。具有不同的二硫代氨基甲酸甲酯衍生物的3-（4-氟苯基）喹唑啉-4（3H）-一（6）。通过使4-氟苯胺（1）与二硫化碳和氢氧化钠在二甲基中反应制得关键中间体3-（4-氟苯基）-2-硫代-2,3-二氢-1 H-喹唑啉-4-酮（4）亚砜得到二硫代氨基甲酸钠，将其用硫酸二甲酯甲基化，得到二硫代氨基甲酸甲酯（2），并与邻氨基苯甲酸甲酯（3）在乙醇中缩合，通过硫脲中间体得到所需化合物（4）。化合物（4）的SH基团被甲基化，以便与水合肼进行有利的亲核取代反应，得到2-肼基-3-（4-氟苯基）-3H-喹唑啉-4-酮（6）。还通过琼脂稀释法筛选了所有合成的化合物（AR1-AR10）对选择性革兰氏阳性和革兰氏阴性的抗菌活性。在本研究中，化合物AR8
• Synthesis and Anti-HIV-1 Activity of a Novel Series of Aminoimidazole Analogs
  作者：Swastika Ganguly、Sankaran Murugesan、Naru Prasanthi、Onur Alpturk、Brian Herman、Nicolas Sluis-Cremer

  DOI：10.2174/157018010791163424

  日期：2010.6.1

  There is still an urgent need to develop nonnucleoside reverse transcriptase (RT) inhibitors (NNRTI) with a high-genetic barrier to resistance that facilitate patient adherence and allow durable suppression of HIV-1 replication. In this study, we describe the synthesis of a novel series of N-aminoimidazole (NAIM) analogs. Each of the NAIM analogs display potent activity against wild-type recombinant purified HIV-1 RT as well as RTs containing the K103N or Y181C resistance mutations. The analogs, however, do not exhibit significant antiviral activity in cell culture and were, in general, cytotoxic. Nevertheless, these data suggest that the NAIM backbone may provide a suitable scaffold from which inhibitors active against NNRTI-resistant HIV-1 could be developed.

  目前仍迫切需要开发具有高耐药遗传屏障的非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTI），以促进患者依从性并实现对 HIV-1 复制的持久抑制。在本研究中，我们描述了一系列新型 N-氨基咪唑（NAIM）类似物的合成。每个NAIM类似物均显示出对野生型重组纯化 HIV-1 逆转录酶以及含有 K103N 或 Y181C 耐药突变的逆转录酶的强大活性。然而，这些类似物在细胞培养中并未表现出明显的抗病毒活性，并且通常具有细胞毒性。尽管如此，这些数据表明 NAIM 骨架可能提供了一个合适的支架，从中可以开发出针对 NNRTI 耐药 HIV-1 的有效抑制剂。
• Efficient, straightforward, catalyst-free synthesis of medicinally important S-alkyl/benzyl dithiocarbamates under green conditions
  作者：Ali Asadipour、Zeynab Shams、Khalil Eskandari、Mohammad-Hassan Moshafi、Ehsan Faghih-Mirzaei、Yaghoub Pourshojaei

  DOI：10.1007/s11164-017-3167-1

  日期：2018.2

  among aliphatic amines, those which reacted with benzyl halides showed better yields than those that reacted with alkyl halides. Use of environmentally benign solvents is one of the advantages of this procedure. Also, obtaining products in good yield via catalyst-free reaction using a facile, inexpensive, and practical approach can be considered other advantages of this procedure. Target products

  描述了通过有效的一锅无催化剂反应，绿色合成的一些新型的二硫代氨基甲酸酯衍生物，它们被脂族和芳族基团取代，这可能是有趣的，对医学有重要意义的有机化合物。在该反应中，二硫代氨基甲酸酯衍生物是通过在一锅和乙醇水溶液中的伯胺或仲胺，二硫化碳以及烷基或苄基卤化物之间的缩合反应获得的。在脂族和芳族胺中，结果通常显示脂族胺与烷基或苄基卤化物的反应以最高收率得到所需产物。同样，在脂族胺中，与苄基卤反应的那些比与烷基卤反应的那些显示出更好的产率。使用对环境无害的溶剂是该程序的优势之一。也，通过简便，廉价且实用的方法通过无催化剂反应获得高收率的产物，可以认为是该方法的其他优点。目标产品是非常重要的化合物，因为它们的类似物已用于制药，化学和橡胶工业。
• Synthesis and Anticonvulsant Activity Evaluation of 4-Phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-<i>a</i>]quinazolin-5(4<i>H</i>)-one and Its Derivatives
  作者：Hong-Jian Zhang、Peng Jin、Shi-Ben Wang、Fu-Nan Li、Li-Ping Guan、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1002/ardp.201500115

  日期：2015.8

  A series of 4‐(substituted‐phenyl)‐[1,2,4]triazolo[4,3‐a]quinazolin‐5(4H)‐ones (6a–x) with triazole and other heterocyclic substituents (7–14) were synthesized and the compounds were evaluated for their anticonvulsant activity and neurotoxicity by maximal electroshock (MES) and rotarod neurotoxicity tests. Among the compounds studied, 6o and 6q showed wide margins of safety with protective indices

  一系列具有三唑和其他杂环取代基 (7-14) 的 4-(取代-苯基)-[1,2,4] 三唑并 [4,3-a] 喹唑啉-5(4H)-酮 (6a-x)合成了化合物，并通过最大电休克 (MES) 和旋转棒神经毒性试验评估了化合物的抗惊厥活性和神经毒性。在研究的化合物中，6o 和 6q 显示出广泛的安全范围，其保护指数 (PI) 远高于目前使用的药物（PI6o > 25.5，PI6q > 26.0）。化合物 6o 和 6q 对 MES 诱导的小鼠癫痫发作显示出显着的口服活性，ED50 值分别为 88.02 和 94.6 mg/kg。还发现这两种化合物对由戊四唑和荷包牡丹碱诱发的癫痫发作具有强效活性。