N-(2-methylallyl)cyclohexanamine | 55611-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-methylallyl)cyclohexanamine
• 英文别名: N-cyclohexyl-2-methylallylamine；N-(methylallyl)amine；methallyl-cyclohexylamine；N-(2-methylprop-2-enyl)cyclohexanamine
• CAS: 55611-45-5
• 化学式: C₁₀H₁₉N
• mdl: MFCD16471955
• 分子量: 153.268
• InChiKey: QCLTYLZFKMVHDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78-80 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methylallyl)cyclohexanamine 在 二氯化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-chloromethyl-4-cyclohexyl-6-methyl-[1,2,4]dithiazinan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Muehlstaedt,M.; Widera,R., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1978, vol. 320, p. 123 - 127

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [2-Chloro-2-methyl-prop-(E)-ylidene]-cyclohexyl-amine 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-(2-methylallyl)cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  Kimpe, Norbert de; Stanoeva, Elena; Verhe, Roland, Synthesis, 1988, # 8, p. 587 - 592

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of α-Chlorolactams by Cyanoborohydride-Mediated Radical Cyclization of Trichloroacetamides
  作者：Guilhem Coussanes、Harald Jakobi、Stephen Lindell、Josep Bonjoch

  DOI：10.1002/chem.201800210

  日期：2018.6.7

  A cyanoborohydride‐promoted radical cyclization methodology has been developed to access α‐chlorolactams in a simple and efficient way using NaBH3CN and trichloroacetamides easily available from allylic and homoallylic secondary amines. This methodology allowed the synthesis of a library of α‐chlorolactams (mono‐ and bicyclic), which were tested for herbicidal activity, trans‐3‐chloro‐4‐methyl‐1‐(

  已开发出一种氰基硼氢化物促进的自由基环化方法，可使用NaBH 3 CN和三氯乙酰胺（可从烯丙基和均烯丙基仲胺中轻松获得）以简单有效的方式获得α-氯内酰胺。这种方法学允许合成α-氯内酰胺（单环和双环）文库，并对其除草活性进行了测试，反式-3-氯-4-甲基-1-（3-三氟甲基）苯基-2-吡咯烷酮是最活跃。
• Metal-Free Formal Oxidative C−C Coupling by In Situ Generation of an Enolonium Species
  作者：Daniel Kaiser、Aurélien de la Torre、Saad Shaaban、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201701538

  日期：2017.5.15

  contemporary organic synthesis relies on transformations that are driven by the intrinsic, so‐called “natural”, polarity of chemical bonds and reactive centers. The design of unconventionally polarized synthons is a highly desirable strategy, as it generally enables unprecedented retrosynthetic disconnections for the synthesis of complex substances. Whereas the umpolung of carbonyl centers is a well‐known

  当代许多有机合成都依赖于化学键和反应中心固有的，所谓的“天然”极性驱动的转变。非常规极化合成子的设计是非常需要的策略，因为它通常能够实现复杂物质合成的空前的逆合成断开。羰基中心的空位化是众所周知的策略，而羰基α位的极性反转要少得多。在本文中，我们报告了一种新型亲电子en烯的设计及其在高效和化学选择性，无金属的氧化C-C偶联中的应用。
• Six-Membered Ring Formation from Lewis Acid Promoted Reactions of 2-Substituted 2-Alkenyl Amides and Esters of Ethenetricarboxylate
  作者：Shoko Yamazaki、Kohta Ueda、Yugo Fukushima、Akiya Ogawa、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1002/ejoc.201402637

  日期：2014.11

  The Lewis acid promoted reactions of 2-substituted 2-propenyl amides and the 2-methylbuta-2,3-dienyl ester of ethenetricarboxylate have been examined. The reactions of 2-substituted 2-propenyl amides with AlCl3 gave 2-oxo-5,6-dehydropiperidines as the major products. The reaction of 2-methylbuta-2,3-dienyl ester with Lewis acids such as AlCl3 and SnCl4 gave 2-oxo-3,6-dihydropyran as the major product

  路易斯酸促进了 2-取代的 2-丙烯基酰胺和乙烯三羧酸的 2-甲基丁-2,3-二烯酯的反应。2-取代的 2-丙烯酰胺与 AlCl3 反应得到 2-氧代-5,6-脱氢哌啶作为主要产物。2-甲基丁-2,3-二烯基酯与路易斯酸如AlCl3和SnCl4反应得到2-氧代-3,6-二氢吡喃作为主要产物。观察到六元环形成优于五元环形成。
• Regio- and stereo-selective vinylic and allylic lithiation of methylallyl amines
  作者：José Baluenga、Rosario Gonzáles、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60827-4

  日期：——

  Methylallyl amines 1 have been regio- and stereo-selective lithiated with tert-butyllithium either at the vinylic or at the allylic position by only changing the reaction conditions, giving the corresponding dianions 2 and 3, which by reaction with electrophiles (deuterium oxide, tributylin chloride, benzaldehyde, acetone, or benzylidenaniline) give the products 4 and 5.

  仅通过改变反应条件，就可以在乙烯基或烯丙基位置用叔丁基锂对甲基烯丙基胺1进行区域选择性和立体选择性锂化，得到相应的二价阴离子2和3，它们通过与亲电试剂反应（二氧化氘，三丁基丁氯，苯甲醛，丙酮或亚苄基苯胺），得到产物4和5。
• One-pot synthesis of α,β-unsaturated butyralactams from allyl amines
  作者：José Barluenga、Francisco J. Fañanás、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80627-9

  日期：1988.1

  The successive reaction of different allylamines with -butyl -lithium, -butyl-lithium, and diethyl carbonate at temperatures ranging between -50 and 20°C leads after hydrolysis to the corresponding α,β-unsaturated butyrolactams in an one-pot process.

  在一锅法中水解成相应的α，β-不饱和丁内酰胺后，不同的烯丙胺与-丁基-锂，-丁基-锂和碳酸二乙酯在-50至20°C的温度下连续反应。