N-o-tolylcycloadamantanecarboxamide | 54898-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-o-tolylcycloadamantanecarboxamide
• 英文别名: N-(2-methylphenyl)adamantane-1-carboxamide
• CAS: 54898-71-4
• 化学式: C₁₈H₂₃NO
• mdl: MFCD01839705
• 分子量: 269.387
• InChiKey: LORYVZHISCCOSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-o-tolylcycloadamantanecarboxamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-(1-adamantyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  DFT引导下的磷酸催化硝基萘的Atroposelective Arene功能化

  摘要：

  芳烃的官能化代表构建重要的芳基化合物的核心骨架的最有效方法。与发达电芳族取代和过渡金属催化的C-H活化，相比亲核芳香取代遗体由于缺乏对于σ的快速转换一个方便的途径的挑战ħ加合物到其他稳定和通用中间体原位。在计算设计的指导下，我们能够通过手性磷酸催化在萘上引入亚硝基来实现不对称的亲核芳族取代。该策略使得能够以优异的立体控制有效地构建阻转异构的吲哚-萘和吲哚-苯胺。密度泛函理论（DFT）计算为对映选择性的起源和反应机理提供了进一步的见解。在合成NOBINs（2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘基）方面的成功应用扩展了该策略的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.06.001
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 、 邻甲苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以54%的产率得到N-o-tolylcycloadamantanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  三氯化磷催化合成N-亚金刚烷-1-甲酰胺

  摘要：

  摘要 在三氯化磷，4-二甲基氨基吡啶和三乙胺的存在下，于80°C加热下，通过金刚烷-1-羧酸与芳族胺的反应，可以合成54-87％产率的N-芳基（苄基）金刚烷-1-羧酰胺持续8小时。

  DOI：

  10.1134/s1070428020120337

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Synthesis of Atropisomeric Aryl‐ <i>p</i> ‐Quinones: Platform Molecules for Diversity‐Oriented Synthesis of Biaryldiols
  作者：Ye‐Hui Chen、Heng‐Hui Li、Xiao Zhang、Shao‐Hua Xiang、Shaoyu Li、Bin Tan

  DOI：10.1002/anie.202004671

  日期：2020.7.6

  Presented here is a class of novel axially chiral aryl‐p ‐quinones as platform molecules for the preparation of non‐C 2 symmetric biaryldiols. Two sets of aryl‐p ‐quinone frameworks were synthesized with remarkable enantiocontrol by means of chiral phosphoric acid catalyzed enantioselective arylation of p ‐quinones by central‐to‐axial chirality conversion. These aryl‐p ‐quinones were then used to access

  这里介绍的是一类新型的轴向手性芳基对苯二酚，作为制备非C 2对称联芳基二醇的平台分子。两套芳基的p通过手性磷酸的装置具有显着的enantiocontrol合成-quinone框架催化对映选择性芳基化p通过中央到外轴手性转换-quinones。然后，这些芳基对苯醌被用于获得具有高度保留的对映体纯度的各种高度官能化的非C 2对称联芳基二醇。
• Novel N-Substituted 2-(2-(Adamantan-1-yl)-1H-Indol-3-yl)-2-Oxoacetamide Derivatives: Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Hong-Yu Hu、Xu-Dong Yu、Fei Wang、Chun-Rong Lin、Jin-Zhang Zeng、Ying-Kun Qiu、Mei-Juan Fang、Zhen Wu

  DOI：10.3390/molecules21050530

  日期：——

  In this study, a series of novel N-substituted 2-(2-(adamantan-1-yl)-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetamide derivatives were synthesized, and evaluated for their cytotoxicity in human cell lines including Hela (cervical cancer), MCF7 (breast cancer ) and HepG2 (liver cancer). Several compounds were found to have potent anti-proliferative activity against those human cancer cell lines and compound 5r showed

  在这项研究中，合成了一系列新的 N-取代 2-(2-(adamantan-1-yl)-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetamide 衍生物，并评估了它们在人类细胞系中的细胞毒性，包括Hela（宫颈癌）、MCF7（乳腺癌）和 HepG2（肝癌）。发现几种化合物对那些人癌细胞系具有有效的抗增殖活性，化合物 5r 对 HepG2 细胞显示出最有效的生物活性，IC50 值为 10.56 ± 1.14 μM。此外，生物测定表明，化合物 5r 诱导聚 ADP-核糖聚合酶 (PARP) 的时间依赖性和剂量依赖性裂解，并且还诱导 caspase-3 和 caspase-8 活性的剂量依赖性增加，但对HepG2 细胞中的 caspase-9 蛋白酶活性。
• Synthesis, structure-activity relationship studies and biological evaluation of novel 2,5-disubstituted indole derivatives as anticancer agents
  作者：Hongyu Hu、Jun Wu、Mingtao Ao、Huiru Wang、Tongtong Zhou、Yuhua Xue、Yingkun Qiu、Meijuan Fang、Zhen Wu

  DOI：10.1111/cbdd.12808

  日期：2016.11

  and evaluated in vitro for their antiproliferative activity against human cancer cells and HIV‐1 inhibition activity used as a readout of cellular activity. Most compounds were found to have potent anticancer activity. In particular, 2c and 3b which showed effectively to repress HIV‐1 transcription had a pan antiproliferative activity in cervical cancer cells (HeLa), breast cancer cells (MCF‐7), liver

  合成了三个新颖的2,5-二取代的吲哚衍生物系列，并在体外评估了它们对人类癌细胞的抗增殖活性以及将HIV-1抑制活性用作细胞活性的读数。发现大多数化合物具有有效的抗癌活性。特别是有效抑制HIV-1转录的2c和3b在宫颈癌细胞（HeLa），乳腺癌细胞（MCF-7），肝癌细胞（HepG2）和肺癌细胞（H460）中具有泛抗增殖活性和A549）。而图3b显示出高敏感性的A549细胞与IC 50值0.48±0.15  μ米，2c中朝向HepG2细胞与IC表现出较高的选择性50值13.21±0.30  μ米。关于细胞的作用机理，通过膜联蛋白V / PI染色和Western印迹分析研究了用2c处理的HepG2细胞和用3b处理的A549细胞经过24h的Western blot分析，结果表明2c和3b可能通过抑制细胞凋亡来诱导癌细胞凋亡。 RNAPII CTD的Ser2处的磷酸化可以被细胞周期蛋白依赖性激酶9
• Synthesis and biological evaluation of 1-(2-(adamantane-1-yl)-1H-indol-5-yl)-3-substituted urea/thiourea derivatives as anticancer agents
  作者：Hongyu Hu、Chunrong Lin、Mingtao Ao、Yufen Ji、Bowen Tang、Xiaoxiao Zhou、Meijuan Fang、Jinzhang Zeng、Zhen Wu

  DOI：10.1039/c7ra08149a

  日期：——

  nuclear receptor Nur77 as a unique transcription factor encoded by an immediate early gene is a potential therapeutic target for cancer treatment. We synthesized a series of 1-(2-(adamantane-1-yl)-1H-indol-5-yl)-3-substituted urea/thiourea derivatives and identified which of these potential anticancer candidates could modulate the expression and activity of Nur77. The synthesized compounds were initially

  吲哚环，金刚烷和尿素基团是生物活性分子的重要组成部分。作为由立即早期基因编码的独特转录因子的孤核受体Nur77是癌症治疗的潜在治疗靶标。我们合成了一系列的1-（2-（金刚烷-1-基）-1 H-吲哚-5-基）-3-取代的脲/硫脲衍生物，并确定了这些潜在的抗癌候选物中的哪一种可以调节其表达和活性。 Nur77。首先评估合成的化合物对H460肺癌细胞，HepG2肝癌细胞和MCF-7乳腺癌细胞的抗增殖活性。发现主要化合物对这些测试的癌细胞系具有活性。具有IC 50的化合物值低至20μM对人肺癌细胞系（H460）和正常肺细胞系（MCR-5）表现出选择性的细胞毒性作用。化合物7n，7s和7w在H460细胞中以时间和剂量依赖性方式诱导Nur77表达。化合物7n和7s在H460细胞中强烈诱导Parp裂解，但是7w导致细胞凋亡的轻微诱导。当shRNA敲低Nur77时，7s的凋亡作用被大大抑制。这表明Nur7
• 1-(2-(金刚烷-1-基)-1H-吲哚-5-基)-3-取代 脲衍生物及制备和用途
  申请人：厦门大学

  公开号：CN105348168B

  公开（公告）日：2018-04-10

  1‑(2‑(金刚烷‑1‑基)‑1H‑吲哚‑5‑基)‑3‑取代脲衍生物及制备和用途，涉及含吲哚结构的脲类衍生物。制备方法：1)2'‑甲基金刚烷酰苯胺的合成；2)中间体2‑金刚烷‑1H‑吲哚的制备；3)中间体2‑金刚烷‑5‑硝基‑1H‑吲哚的制备；4)中间体2‑金刚烷‑5‑氨基‑1H‑吲哚的制备；5)中间体2‑金刚烷‑5‑异氰酸‑1H‑吲哚的制备；6)1‑(2‑(金刚烷‑1‑基)‑1H‑吲哚‑5‑基)‑3‑取代脲衍生物的制备；所述1‑(2‑(金刚烷‑1‑基)‑1H‑吲哚‑5‑基)‑3‑取代脲衍生物可在制备治疗肿瘤药物中应用。反应成本低，产率高，反应过程简单易控制。