2-bromo-benzoyl azide | 50625-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-benzoyl azide
• 英文别名: 2-Brom-benzoylazid；2-Bromobenzoyl azide
• CAS: 50625-50-8
• 化学式: C₇H₄BrN₃O
• 分子量: 226.032
• InChiKey: KEOOBYVCNYFOSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-benzoyl azide 、 氨基苯乙醚 在 甲苯 作用下， 生成 N-(2-ethoxy-phenyl)-N'-(2-bromo-phenyl)-urea
  参考文献：
  名称：

  Sah, Journal of the Chinese Chemical Society (Peking), 1946, vol. 13, p. 22,26,27

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酰氯 在 sodium azide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 生成 2-bromo-benzoyl azide
  参考文献：
  名称：

  苯甲醇一锅转化为 N-保护苯胺和烷基醇转化为氨基甲酰叠氮化物

  摘要：

  无需浪费溶剂交换和后处理操作，开发了一种优化的可扩展反应序列（高达 83%），用有价值的氮官能团取代伯醇的羟甲基（R=取代的苯基或烷基）。一种经济、绿色的时尚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300786

文献信息

• One-pot, direct synthesis of acyl azides from carboxylic acids using Ph2PCl/I2/NaN3 reagent system
  作者：Najmeh Nowrouzi、Mohammad Zareh Jonaghani

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.01.031

  日期：2012.4

  Abstract A mild, efficient and simple method for the preparation of acyl azides from carboxylic acids using chlorodiphenylphosphine in the presence of molecular iodine and sodium azide is described.

  摘要描述了一种在分子碘和叠氮化钠存在下使用氯二苯基膦从羧酸制备酰基叠氮化物的温和，有效，简单的方法。
• Lamba, Jaydeep J. S.; Tour, James M., Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 26, p. 11723 - 11736
  作者：Lamba, Jaydeep J. S.、Tour, James M.

  DOI：——

  日期：——
• The Curtius Rearrangement. II. The Decomposition of o-Substituted Benzazides in Toluene
  作者：Yasuhide Yukawa、Yuho Tsuno

  DOI：10.1021/ja01556a046

  日期：1958.12
• Sah, Journal of the Chinese Chemical Society (Peking), 1946, vol. 13, p. 22,26,27
  作者：Sah

  DOI：——

  日期：——
• One‐Pot Conversion of Benzyl Alcohols to N‐Protected Anilines and Alkyl Alcohols to Carbamoyl Azides
  作者：Shoji Kobayashi、Ryo Yamaguchi、Fumiya Yamamoto、Jun Komori、Hotaka Sakamoto、Takahiro Kasashima、Louis Adriaenssens、Martin J. Lear

  DOI：10.1002/ejoc.202300786

  日期：2023.12.13

  Without the need for wasteful solvent-swaps and work-up operations, an optimized scalable sequence of reactions (up to 83 %) to replace the hydroxymethyl group of primary alcohols (R=substituted phenyl or alkyl) with valuable nitrogen functionality has been developed in an economical and green fashion.

  无需浪费溶剂交换和后处理操作，开发了一种优化的可扩展反应序列（高达 83%），用有价值的氮官能团取代伯醇的羟甲基（R=取代的苯基或烷基）。一种经济、绿色的时尚。