2-(2-methylphenylmethyl)-1,4-naphthoquinone | 76037-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-methylphenylmethyl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-[(2-Methylphenyl)methyl]naphthalene-1,4-dione
• CAS: 76037-72-4
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: GQVDMZNWUURKGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methylphenylmethyl)-1,4-naphthoquinone 在 manganese triacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 119.0h， 生成 3-(2-methylphenyl)-4,9-dioxo-4,9-dihydronaphtho[2,3-c]furan-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-(乙氧羰基甲基)-1,4-萘醌衍生物的氧化自由基环化

  摘要：

  描述了锰 (III) 介导的 2-(乙氧基羰基甲基)-1,4-萘醌衍生物的氧化自由基环化。这些起始的2-(乙氧基羰基甲基)-1,4-萘醌可以通过相应的1,4-萘醌与硝基乙酸乙酯的反应有效合成。以2-苄基-3-(乙氧基羰基甲基)-1,4-萘醌为原料，高效生产并高选择性的5,12-并四苯。使用乙基 2-benzoyl-3-(ethoxycarbonylmethyl)-1,4-naphthoquinones，除了预期的 6-hydroxynaphthacene-5,12-diones，新型萘并[2,3-c]furan-4,9-diones也形成了主打产品。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861850
• 作为产物：
  描述：

  邻二甲苯 在 sodium persulfate 、 硫酸 、 silver nitrate 、 1,4-萘醌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以8%的产率得到邻甲基苄醇
  参考文献：
  名称：

  Citterio, Attilio, Gazzetta Chimica Italiana, 1980, vol. 110, # 4, p. 253 - 258

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative free radical reactions between 2-benzyl-1,4-naphthoquinones and β-dicarbonyl compounds
  作者：An-I Tsai、Yi-Lung Wu、Che-Ping Chuang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00754-2

  日期：2001.9

  Oxidative free radical reactions between 2-benzyl-1,4-naphthoquinones and β-dicarbonyl compounds are described. Electrophilic carbon-centered radicals produced by the manganese(III) acetate or cerium(IV) ammonium nitrate oxidation of β-dicarbonyl compounds undergo efficient addition to a C–C double bond of quinone ring. This free radical reaction provides a novel method for the synthesis of naphthacene-5

  描述了2-苄基-1,4-萘醌与β-二羰基化合物之间的氧化自由基反应。β-二羰基化合物的乙酸锰（III）或硝酸铈（IV）硝酸铵氧化产生的亲电子碳中心自由基经过有效地加成至醌环的C-C双键。该自由基反应提供了合成萘并5，12-二酮的新方法。