10-nitro-8H,14H-7,13-methanobenzo[b]naphtho[2,1-f][1,5]diazocine | 1417820-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 10-nitro-8H,14H-7,13-methanobenzo[b]naphtho[2,1-f][1,5]diazocine
• CAS: 1417820-38-2
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₂
• 分子量: 317.347
• InChiKey: VSSAMOPDPRUYQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  49.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-nitro-8H,14H-7,13-methanobenzo[b]naphtho[2,1-f][1,5]diazocine 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以58%的产率得到8H,14H-7,13-methanobenzo[b]naphtho[2,1-f][1,5]diazocin-10-amine
  参考文献：
  名称：

  新型萘tris-Tröger碱衍生物（手性分子夹）的合成与表征

  摘要：

  tris-Tröger系列的基础衍生物（trisTBs）是最近推出的手性分子片段家族的成员。萘tris-Tröger的碱是通过逐步法和一锅法制备的。分离并明确鉴定了所有三种非对映异构体，并研究了它们的NMR谱，对映体分离和结合能力。发现syn，syn -trisTB非对映异构体是一种分子夹子，是缺电子的氰基苯的潜在分子受体。外消旋体syn，syn-trisTB通过制备型HPLC（手性色谱柱）拆分，并通过比较实验值和计算出的ECD光谱确定绝对构型。建议对酸性介质中的oligoTB稳定性和潜在的阴离子结合具有一般依赖性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.035
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-2-甲苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 10-nitro-8H,14H-7,13-methanobenzo[b]naphtho[2,1-f][1,5]diazocine
  参考文献：
  名称：

  对还原敏感的非对称 Tröger 基轴承群的合成

  摘要：

  报道了一种合成不对称取代的 Troger 碱衍生物的有效方法。该方法基于芳胺被[2-(溴甲基)芳基]氨基甲酸叔丁酯N-烷基化，得到相应的二胺，随后在三氟乙酸中使用多聚甲醛将其转化为Troger碱衍生物。这种方法的温和条件允许制备带有对还原条件敏感的吸电子官能团的 Troger 碱衍生物，正如以 62% 至 76% 的总产率制备 12 种 Troger 碱衍生物所证明的那样。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301517