3,3-dichloro-1-(4-fluorophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one | 1131726-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3,3-dichloro-1-(4-fluorophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
• 英文别名: (Rs)-3,3-dichloro-1-(4-fluorophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-azetidin-2-one
• CAS: 1131726-79-8
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂FNO₂
• 分子量: 340.181
• InChiKey: QXWJIHPUPKPZJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯乙酰氯 、 4-氟代-N-(4-甲氧基亚苄基)苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以79%的产率得到3,3-dichloro-1-(4-fluorophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺衍生物作为酶抑制剂：卤代β-内酰胺和相关化合物

  摘要：

  亚胺-酰氯反应的不同修饰方法用于合成3-单-和3,3-二卤代的1,4-二芳基取代的β-内酰胺。此外，这些β-内酰胺通过在位置1的芳基处或在位置4的芳基取代基处或在两个位置处的卤素取代而改性。研究了卤素原子对β-内酰胺环反应性的影响，该反应在其IR光谱中被羰基频率可见。测试了选择的化合物作为丝氨酸蛋白酶猪胰弹性蛋白酶的抑制剂。没有发现红外频率与生物活性之间的简单关联。最后，将碱基诱导的 N- 苄基β-内酰胺重排 用于合成4，5-二芳基取代的吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0837-5