1-Desoxy-1-nitro-D,L-glycerin | 130930-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-Desoxy-1-nitro-D,L-glycerin
• 英文别名: 3-nitro-propane-1,2-diol；1-Nitro-propandiol-(2,3)；1,2-Propanediol, 3-nitro-；3-nitropropane-1,2-diol
• CAS: 130930-29-9
• 化学式: C₃H₇NO₄
• 分子量: 121.093
• InChiKey: KNAFKGCUHDGMGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  缩水甘油 在 lanthanum(III) chloride 、 四丁基溴化铵 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以66%的产率得到1-Desoxy-1-nitro-D,L-glycerin
  参考文献：
  名称：

  LaCl3·7H2O 促进环氧化物的区域选择性开环在乙醚-水体系中使用 NaNO2：2-硝基醇的简便合成

  摘要：

  摘要 在室温下，在醚-水体系中，使用 LaCl3·7H2O 和 NaNO2 对环氧化物进行区域选择性开环，实现了一种方便、高效的 2-硝基醇合成方法。该反应在温和条件下以良好至极好的收率提供了相应的产物。

  DOI：

  10.1081/scc-200051043

文献信息

• Aqua-aminoorganoboron Catalyst: Engineering Single Water Molecule to Act as an Acid Catalyst in Nitro Aldol Reaction
  作者：Junichi Yoshimoto、Christian A. Sandoval、Susumu Saito

  DOI：10.1246/cl.2008.1294

  日期：2008.12.5

  We have disclosed the catalytic potential hidden behind a series of aqua-aminoorganoboron compounds in the formation and reaction of nitronate species. The pivotal role of a single-coordinated water molecule in the catalyst was demonstrated by comparison with the D2O-analogue. The present results provide a new strategy for the design of metal-free catalysts which function via elaborative hydrogen-bonding networks involving water.

  我们已经揭示了一系列水-氨基有机硼化合物在氰酸酯物种形成和反应中隐藏的催化潜力。通过与D2O类似物的对比，证明了单配位水分子在催化剂中的关键作用。本研究结果为设计通过精妙水氢键网络发挥作用的非金属催化剂提供了新策略。
• Koell, Peter; Stenns, Claudia; Seelhorst, Willi, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 3, p. 201 - 206
  作者：Koell, Peter、Stenns, Claudia、Seelhorst, Willi、Brandenburg, Heinz

  DOI：——

  日期：——
• Sokovishina,I.F. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, # 4, p. 636 - 639
  作者：Sokovishina,I.F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• KOLL, PETER;STENNS, CLAUDIA;SEELHORST, WILLI;BRANDENBURG, HEINZ, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 201-206
  作者：KOLL, PETER、STENNS, CLAUDIA、SEELHORST, WILLI、BRANDENBURG, HEINZ

  DOI：——

  日期：——