(3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl N-[(1S,2S)-1-benzyl-3-chloro-2-hydroxypropyl]carbamate | 1318641-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl N-[(1S,2S)-1-benzyl-3-chloro-2-hydroxypropyl]carbamate
• 英文别名: Carbamic acid, N-[(1S,2S)-3-chloro-2-hydroxy-1-(phenylmethyl)propyl]-, (3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl ester；[(3aS,4R,6aR)-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrofuro[2,3-b]furan-4-yl] N-[(2S,3S)-4-chloro-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 1318641-60-9
• 化学式: C₁₇H₂₂ClNO₅
• 分子量: 355.818
• InChiKey: FODDNQGTSXEGFC-ARKGTOAJSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl N-[(1S,2S)-1-benzyl-3-chloro-2-hydroxypropyl]carbamate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 达芦那韦
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF DARUNAVIR AND DARUNAVIR INTERMEDIATES
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE DARUNAVIR ET D'INTERMÉDIAIRES DE DARUNAVIR

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备达芦那韦的方法，达芦那韦是一种非肽类蛋白酶抑制剂（PI），用于治疗患有多药耐药HIV-1变异株的HIV/AIDS患者，这些变异株对先前存在的HAART方案没有反应。本发明还涉及用于立体定向制备达芦那韦中间体的方法，特别是(3R,3aS,6aR)-六氢呋喃[2,3-b]呋喃-3-醇，以及通过这些方法获得的某些新型中间体。

  公开号：

  WO2011092687A1
• 作为产物：
  描述：

  (3R,3AS,6AR)-六氢呋喃并[2,3-B]呋喃-3-醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl N-[(1S,2S)-1-benzyl-3-chloro-2-hydroxypropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF DARUNAVIR AND DARUNAVIR INTERMEDIATES
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE DARUNAVIR ET D'INTERMÉDIAIRES DE DARUNAVIR

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备达芦那韦的方法，达芦那韦是一种非肽类蛋白酶抑制剂（PI），用于治疗患有多药耐药HIV-1变异株的HIV/AIDS患者，这些变异株对先前存在的HAART方案没有反应。本发明还涉及用于立体定向制备达芦那韦中间体的方法，特别是(3R,3aS,6aR)-六氢呋喃[2,3-b]呋喃-3-醇，以及通过这些方法获得的某些新型中间体。

  公开号：

  WO2011092687A1