2-(furan-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane | 1831-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 1831-58-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: VNZYYELMQZEKAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113.6 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-(furan-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane 在 高氯酸 作用下， 反应 0.17h， 以86%的产率得到2-methyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolanium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3-dioxolanium salts from 1,3-dioxolanes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00509721
• 作为产物：
  描述：

  多效缩醛 、 频哪醇 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以56%的产率得到2-(furan-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  从乙二醇到频哪醇缩醛的酸催化转缩醛化

  摘要：

  摘要 给出了通常用作醛官能团保护基团的乙二醇缩醛的一锅转缩醛转化为更稳定的频哪醇缩醛。在 0 °C 下，使用三氟乙酸可在 30 分钟内实现芳香族和脂肪族底物的彻底转化。从酮（缩酮）衍生的乙二醇缩醛不能用此协议转换。频哪醇缩醛的脱保护可以在水存在下用三氟甲磺酸进行。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.912330

文献信息

• Synthesis of pinacol acetals catalyzed by (2-carboxyphenyl)diphenylphosphonium bromide
  作者：Wenhua Huang、Ning Xu

  DOI：10.1080/00397911.2017.1368082

  日期：2017.11.17

  ABSTRACT (2-Carboxyphenyl)diphenylphosphonium bromide that is readily prepared from commercial 2-(diphenylphosphino)benzoic acid and HBr is an efficient catalyst for the synthesis of pinacol acetals from a variety of aldehydes at room temperature. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要（2-羧基苯基）二苯基溴化鏻很容易由商业 2-（二苯基膦基）苯甲酸和 HBr 制备，是室温下由各种醛合成频哪醇缩醛的有效催化剂。图形概要
• A Combined Experimental–Theoretical Study on Diels‐Alder Reaction with Bio‐Based Furfural: Towards Renewable Aromatics
  作者：I Scodeller、Karine De Oliveira Vigier、Eric Muller、Changru Ma、Frédéric Guégan、Raphael Wischert、François Jérôme

  DOI：10.1002/cssc.202002111

  日期：2021.1.7

  The synthesis of relevant renewable aromatics from bio‐based furfural derivatives and cheap alkenes is carried out by using a Diels‐Alder/aromatization sequence. The prediction and the control of the ortho/meta selectivity in the Diels‐Alder step is an important issue to pave the way to a wide range of renewable aromatics, but it remains a challenging task. A combined experimental‐theoretical approach

  由生物基糠醛衍生物和廉价的烯烃合成相关的可再生芳族化合物是通过使用Diels-Alder /芳构化序列进行的。Diels-Alder步骤中邻位/间位选择性的预测和控制是为广泛的可再生芳烃铺平道路的重要问题，但这仍然是一项艰巨的任务。实验-理论的组合方法表明，作为一般趋势，邻位和间位加合物分别是动力学和热力学产物。二烯和亲二烯基上的取代基的性质，通过调节试剂的亲核性和亲电性以及亲核性，极大地影响了反应的可行性。邻/元比。我们表明，在反应平衡时，邻位/间位选择性源于电荷相互作用（有利于邻位产物）和空间相互作用（有利于间位异构体）之间的微妙相互作用。这项工作还指出了优化芳香化步骤的途径。
• [EN] PRODUCTION OF BENZENE DERIVATIVES<br/>[FR] PRODUCTION DE DÉRIVÉS DE BENZÈNE
  申请人：RHODIA OPERATIONS

  公开号：WO2021114207A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  A method of producing benzene derivatives from furfural and its derivatives. Provided are routes for converting furfural and its derivatives into benzene derivatives including its intermediates.

  从糠醛及其衍生物生产苯衍生物的方法。提供了将糠醛及其衍生物转化为苯衍生物的途径，包括其中间体。
• MODULATORS OF METHYL MODIFYING ENZYMES, COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：Constellation Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140288123A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Agents for modulating methyl modifying enzymes, compositions and uses thereof are provided herein.

  本文提供了用于调节甲基修饰酶的代理，其组成和用途。
• Modulators of methyl modifying enzymes, compositions and uses thereof
  申请人：Constellation Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US09206128B2

  公开（公告）日：2015-12-08

  Agents for modulating methyl modifying enzymes, compositions and uses thereof are provided herein.

  本文提供了用于调节甲基修饰酶的代理、组合物及其用途。