1,1-dicyano-2-furan-3-ylethylene | 746638-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1,1-dicyano-2-furan-3-ylethylene
• 英文别名: 1,1-dicyano-2-furylethylene；2-(3-furfurylidene)-malononitrile；3-furfurylidenemalononitrile；2-(2-furanylmethylene)malononitrile；2-(furan-3-ylmethylene)malononitrile；2-(3-Furylmethylene)malononitrile；2-(furan-3-ylmethylidene)propanedinitrile
• CAS: 746638-36-8
• 化学式: C₈H₄N₂O
• 分子量: 144.133
• InChiKey: PJODWLXLTSXVAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dicyano-2-furan-3-ylethylene 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 奎尼丁 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-(3-呋喃基)-2-硝基乙烯
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱和二碳酸二叔丁酯-DMAP促进（E）-硝基烯烃的高效合成

  摘要：

  由醛和烯烃合成硝基烯烃通常受到顺式和反式化合物混合物的形成的限制。在这里，我们报告了一种替代的，无金属的协议，适用于...

  DOI：

  10.1039/c6ra06644e
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 丙二腈 在 potassium fluoride-clinoptilolite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到1,1-dicyano-2-furan-3-ylethylene
  参考文献：
  名称：

  Ultrasound-Promoted Knoevenagel Condensation Catalyzed by KF-Clinoptilolite

  摘要：

  在超声辐照下，氟化钾-氯锂辉石被用作芳香醛与活性亚甲基化合物进行克诺文纳格尔缩合反应的高效、可回收催化剂。反应时间短、产品收率高、易于回收和催化剂可重复使用，使得这种新方法既经济又高效。

  DOI：

  10.2174/1570178612666150722234148

文献信息

• Synthesis and Molluscicidal Activity of New Chromene and Pyrano[2,3-c]pyrazole Derivatives
  作者：Fathy M. Abdelrazek、Peter Metz、Olga Kataeva、Anne Jäger、Sherif F. El-Mahrouky

  DOI：10.1002/ardp.200700157

  日期：2007.10

  derivatives 13a–d to afford the arylidene exchange derivatives 14a–c and the pyranopyrazole derivative 15, respectively. The arylidene derivatives 10a, b react also with indane‐1,3‐dione 16 to afford the arylidene exchange derivatives 18a, b. The molluscicidal activity of the synthesized compounds towards Biomphalaria alexandrina snails, the intermediate host of Schistosoma mansoni, was investigated and most

  色烯衍生物4与乙酸酐、异硫氰酸苯酯和原甲酸乙酯反应，分别得到N-乙酰衍生物6、色烯嘧啶8和甲酰亚胺酯9。2- (1H - Indol - 3-ylmethylene)-丙二腈 10b 与 1,3- 环己二酮和二甲酮 11a、b 反应，分别得到 4（3-吲哚基）-色烯衍生物 12a、b，并与吡唑啉酮衍生物 13a- d 分别得到亚芳基交换衍生物 14a-c 和吡喃并吡唑衍生物 15。亚芳基衍生物10a、b也与茚满-1,3-二酮16反应得到亚芳基交换衍生物18a、b。研究了合成的化合物对曼氏血吸虫的中间宿主 Biomphalaria alexandrina 蜗牛的杀软体动物活性，其中大多数表现出弱到中等的活性。
• 1,3-Dipolar cycloaddition of nitrones with nitriles.
  作者：Pedro H.H. Hermkens、Jan H.v. Maarseveen、Chris G. Kruse、Hans W. Scheeren

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89838-0

  日期：——

  nitriles 14–16, proceeded under thermal as well as under high pressure conditions with complete regioselectivity to give Δ4-1,2,4-oxadiazolines 17–19. In general, the cycloaddition seemed to be controlled by a HOMO(nitrone)- LUMO(nitrile) interaction. However, a crossover in the orbital control is probable observed with nitrile 16c. Nitrone-nitrile cycloadditions are normal type II cycloadditions so that

  硝酮的1,3-偶极环加成1-6与腈14-16，下热以及与完整区域选择性高的压力条件下进行，得到Δ 4 -1,2,4-恶二唑啉17-19。通常，环加成似乎受HOMO（硝酮）-LUMO（腈）相互作用控制。但是，用腈16c可能会在轨道控制中发生交叉现象。腈-腈环加成是正常的II型环加成，因此腈具有U形反应性曲线。溶剂极性和Hammett方程的动力学研究表明，从机理上讲，腈-腈环加成与硝基-烯烃环加成是一致的。
• Remote Friedel–Crafts Reaction with α-Heteroaryl-Substituted Cyclic Ketones via HOMO Activation of Lewis Bases
  作者：Ben-Xian Xiao、Chong-Hui Shi、Shu-Yuan Liang、Bo Jiang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02827

  日期：2019.9.20

  can undergo remote Friedel-Crafts reaction with electrophilic reagents via a HOMO-activation strategy, proceeding in a formal vinylogous Rauhut-Currier or Morita-Baylis-Hillman-type reaction pattern. Moreover, even less reactive α-(2-benzofuranyl)-substituted cyclopeten-2-ones can be similarly HOMO-raised and furnish [4 + 2] products with alkylidenemalononitriles in a cascade Friedel-Crafts/Michael addition

  在Lewis碱的催化下，带有α-（2-呋喃基）基团的环状烯酮可以通过HOMO活化策略与亲电子试剂进行远程Friedel-Crafts反应，以正式的乙烯基Rauhut-Currier或Morita-Baylis-Hillman方法进行型反应模式。此外，可以通过级联的Friedel-Crafts / Michael加成法，甚至可以将更高反应性的α-（2-苯并呋喃基）-取代的环戊烯-2-酮进行HOMO提纯，并为[4 + 2]产品提供亚烷基丙二腈。
• Ni–Al2O3 as reusable heterogeneous catalyst for expedient one-pot synthesis of naphthopyrans
  作者：Subarna Jyoti Kalita、Nilakhy Saikia、Dibakar Chandra Deka、Hormi Mecadon

  DOI：10.1007/s11164-016-2500-4

  日期：2016.9

  heterogeneous catalyst for the synthesis of naphthopyrans by one-pot three-component reaction of naphthols, aldehydes, and malononitrile in EtOH/H2O (1:1) solvent medium. A comparative study of Ni–Al2O3 with neutral Al2O3 revealed that reactions with the former afforded better product yields, indicating higher catalytic efficacy. Ni–Al2O3 due to its low cost, good activity, ease of handling, and easy recovery

  摘要 Ni–Al 2 O 3是一种高效且可重复使用的非均相催化剂，用于在EtOH / H 2 O（1：1）溶剂介质中通过萘酚，醛和丙二腈的一锅三组分反应合成萘并吡喃。Ni-Al 2 O 3与中性Al 2 O 3的比较研究表明，与前者的反应提供了更高的产物收率，表明具有更高的催化效率。Ni-Al 2 O 3的价格低，活性好，易于处理，易于回收，产率高，纯化方法简单等特点使该方法具有很高的适用性。 图形概要
• Synthesis and Molluscicidal Activity of New Cinnoline and Pyrano [2,3-c]pyrazole Derivatives
  作者：Fathy M. Abdelrazek、Peter Metz、Nadia H. Metwally、Sherif F. El-Mahrouky

  DOI：10.1002/ardp.200600057

  日期：2006.8

  reflux in acetic acid, these compounds were acetylated to give the cinnoline derivatives 9. The pyrazolones 10a, b react with 3‐furfurylidene‐ and 3‐thienylidene‐malononitrile derivatives 11a, b to afford the pyrano[2,3‐c]pyrazole derivatives 13a–d. These newly synthesized compounds show generally a moderate molluscicidal activity to Biomphalaria alexandrina snails.

  2-(3-羟基-5,5-二甲基亚环己基)丙二腈5与芳基重氮盐发生偶氮偶联反应得到3-氨基-2-芳基-6,6-二甲基-8-氧代-2,6,7,8 - 四氢肉啉 - 4 - 腈 7. 在乙酸中回流后，这些化合物被乙酰化得到肉啉衍生物 9. 吡唑啉酮 10a、b 与 3- 糠基-和 3-噻吩基 - 丙二腈衍生物 11a、b 反应得到吡喃并[2,3 - c] 吡唑衍生物 13a - d。这些新合成的化合物通常对 Biomphalaria alexandrina 蜗牛显示出中等的杀软体动物活性。