2-(2-furylideneamino)benzothiazole | 121670-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(2-furylideneamino)benzothiazole
• 英文别名: N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1-(furan-2-yl)methanimine；N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1-(furan-2-yl)methanimine
• CAS: 121670-22-2
• 化学式: C₁₂H₈N₂OS
• 分子量: 228.274
• InChiKey: INSPSGOFMKGKQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-furylideneamino)benzothiazole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到N‐(furan‐2‐ylmethyl)benzo[d]thiazol‐2‐amine
  参考文献：
  名称：

  Formation of (N-Heteroaryl)heteroarymethanamines from Heteroaromatic Aldehydes and Heteroaromatic Amines

  摘要：

  The reactions of heteroaromatic aldehydes with heteroaromatic amines show significant differences depending on the heteroaromatic moieties present both in the aldehydes and in the amines, giving imines (3) or [bis-(heteroarylamino)methyl]arenes (5). The direct formation of (N-heteroaryl)heteroarylmethanamines (4) is achieved by the Leuckart-Wallach reaction. Reaction conditions for the formation of amines (4) by NaBH4 reduction of imines (3) are also reported.

  DOI：

  10.3987/com-93-s109
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(2-furylideneamino)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑类似物：合成，表征，使用PM6和DFT进行MO计算，计算机模拟研究以及作为DHFR抑制剂和抗菌活性的体外抗疟药

  摘要：

  苯并噻唑类似物因其抗疟疾和微生物感染的潜在活性而备受关注。为了寻找合适的抗微生物剂和抗疟疾剂，我们在这里报告了苯并噻唑类似物（J 1-J 10）的合成，表征和生物学活性。通过IR，质量，1 H NMR，13 C NMR和元素分析来表征分子。的体外抗微生物活性进行了研究抗致病性菌株; 通过DFT和PM6分子轨道计算对结果进行了解释。研究了该分子对粟酒裂殖酵母细胞的体外细胞毒性和遗传毒性。体外研究了抗疟活性。进一步评估了活性化合物J 1，J 2，J 3，J 5和J 6对受体Pf-DHFR的酶抑制作用，进行了计算和体外研究，以检查其作为二氢叶酸铅还原酶抑制剂的候选资格。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.07.057

文献信息

• Access to Amide from Aldimine via Aerobic Oxidative Carbene Catalysis and LiCl as Cooperative Lewis Acid
  作者：Guanjie Wang、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01195

  日期：2017.7.7

  Herein, an efficient route to amides from aldimines via aza-Breslow intermediates through aerobic oxidative carbene catalysis with LiCl as a cooperative Lewis acid is described. Many of the obtained N-heteroarylamides feature biological activity. Ambient air was used as the sole oxidant and source of oxygen in this catalytically oxidative amidation. This method allows for a broad substrate scope and

  在本文中，描述了一种有效的路线，该路线从醛亚胺经由氮杂-布雷斯洛中间体通过需氧氧化卡宾催化，并以LiCl作为协同路易斯酸，进行好氧路线。许多获得的N-杂芳基酰胺具有生物学活性。在该催化氧化酰胺化反应中，环境空气被用作唯一的氧化剂和氧气源。该方法允许广泛的基材范围和温和的条件。分离了氮杂-Breslow中间体衍生物，并确认了其晶体结构。
• Sodium pyruvate as a peroxide scavenger in aerobic oxidation under carbene catalysis
  作者：Guanjie Wang、Chenlong Wei、Xianfang Hong、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1039/d0gc02555k

  日期：——

  NHC-Catalyzed aerobic oxidative reactions of imines and aldehydes have been developed by using sodium pyruvate as a novel and efficient peroxide scavenger. A structurally diverse set of imidates and amidines has been prepared from imines using this strategy. This general and efficient strategy features the use of sodium pyruvate as a novel and efficient peroxide scavenger and ambient air as the sole

  通过使用丙酮酸钠作为新型有效的过氧化物清除剂，已经开发了NHC催化的亚胺和醛的需氧氧化反应。使用这种策略已经从亚胺制备了结构上多样化的亚胺和am。这种通用而有效的策略的特征是在温和和绿色的条件下，使用丙酮酸钠作为新型有效的过氧化物清除剂，并使用环境空气作为唯一的氧化剂，以有效控制NHC催化的需氧反应途径（选择性实现氧化途径）。
• Synthesis, Characterization and Application of Some Axially Chiral Binaphthyl Phosphoric Acids in Asymmetric Mannich Reaction
  作者：Yuanyong Yao、Hua Shu、Bangcheng Tang、Shixue Chen、Zhongying Lu、Wei Xue

  DOI：10.1002/cjoc.201500017

  日期：2015.5

  Two novel chiral Br?nsted acids 3b and 3c were prepared without involving the complexity of Suzuki coupling. Catalyst 3c bearing two additional hydroxyl groups at 3 and 3′ positions of axially chiral 1,1‐binaphthalene‐2,2′‐diol phosphoric acid was applied in a model Mannich reaction to afford β‐amino ester in high yield (92%) and enantiomeric excess (91%) at low reacting temperature of −40°C. In addition

  在不涉及铃木偶联复杂性的情况下，制备了两种新颖的手性Br 2 Nsted酸3b和3c。在模型Mannich反应中使用了在轴向手性1,1-双萘-2,2'-二醇磷酸的3和3'位置带有两个额外羟基的催化剂3c，以高收率（92％）获得β-氨基酯在−40°C的低反应温度下，对映体过量（91％）。另外，在上述条件下，在催化剂3c的存在下获得了具有高收率和优异的对映选择性的那些β-氨基酯衍生物。
• Biological Evaluation <i>in Vitro</i> and <i>in Silico</i> of Azetidin-2-one Derivatives as Potential Anticancer Agents
  作者：Fabián E. Olazaran、Gildardo Rivera、Alondra M. Pérez-Vázquez、Cynthia M. Morales-Reyes、Aldo Segura-Cabrera、Isaías Balderas-Rentería

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00313

  日期：2017.1.12

  Potential anticancer activity of 16 azetidin-2-one derivatives was evaluated showing that compound 6 [N-(p-methoxy-phenyl)-2-(p-methyl-phenyl)-3-phenoxy-azetidin-2-one] presented cytotoxic activity in SiHa cells and B16F10 cells. The caspase-3 assay in B16F10 cells displayed that azetidin-2-one derivatives induce apoptosis. Microarray and molecular analysis showed that compound 6 was involved on specific

  评价了16种氮杂环丁烷-2-酮衍生物的潜在抗癌活性，显示化合物6 [ N-（对甲氧基苯基）-2-（对甲基苯基）-3-苯氧基氮杂环丁烷-2-酮]具有细胞毒性在SiHa细胞和B16F10细胞中具有活性。在B16F10细胞中进行的caspase-3分析显示，氮杂环丁烷-2-酮衍生物可诱导细胞凋亡。微阵列和分子分析表明，由于抑制某些细胞周期基因，化合物6参与细胞骨架调控和细胞凋亡的特定基因过表达。在这16种衍生物中，化合物6对肿瘤细胞的选择性最高，它是凋亡的诱导剂，并且据计算机分析 通过分析与人α/β-微管蛋白的秋水仙碱结合位点的化学相互作用，其作用机理可能是涉及勾勒出该结合位点的氨基酸的分子相互作用。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Benzothiazolopyrimidines via [4 + 2] Cyclization of 2-Benzothiazolimines and Aldehydes
  作者：Xue-Ping Chen、Ke-Qiang Hou、Feng Zhou、Albert S. C. Chan、Xiao-Feng Xiong

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02499

  日期：2021.1.15

  We report the direct asymmetric synthesis of pyrimido[2,1-b]benzothiazoles using a commercially available chiral amine catalyst. A variety of 2-benzothiazolimines and aldehydes were well tolerated under the reaction conditions and generated the corresponding products in 81–99% yields with excellent diastereoselectivities and enantioselectivities (up to >20:1 dr, 99% ee). Furthermore, the products could

  我们报告了使用市售手性胺催化剂的嘧啶并[2,1- b ]苯并噻唑的直接不对称合成。在反应条件下，各种2-苯并噻唑啉和醛均具有良好的耐受性，并以81-99％的收率生成了相应的产物，具有非对映选择性和对映选择性（最高> 20：1 dr，99％ee）。此外，产品可以轻松转换为其他有用的手性构件。