2-(furan-2-yl)quinazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)quinazoline
• 英文别名: 2-Furylquinazoline
• 化学式: C₁₂H₈N₂O
• 分子量: 196.208
• InChiKey: GWBVDHNRTRASFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(furan-2-yl)quinazoline 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 C₂₉H₂₉ClP₂Pd 、 三甲基乙酸钾 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-(4-(4-acetylphenyl)-5-(quinazolin-2-yl)furan-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  区域选择性 Ru(II)/Pd(0) 双催化：五元杂环衍生物的一锅 C–H 二芳基化

  摘要：

  在此，我们报道了一种一锅位点选择性双金属催化的C-H二芳基化反应，用于合成多芳基化噻吩和呋喃衍生物，收率高达92%。所开发方法的区域选择性是通过在一个容器内顺序使用两种金属催化剂来实现的，首先是在吖嗪导向基团辅助下进行Ru(II)催化的C3芳基化，然后是Pd(0)催化的C–五元杂环的 C5 位上的 H 官能化。此外，动力学研究表明氮原子在吖嗪部分中的位置对钌催化的芳基化步骤的效率表现出明显的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01983
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苄胺 在 双氧水 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.3h， 生成 2-(furan-2-yl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉-1-氧化物的区域选择性合成与环境光化学研究

  摘要：

  通过用H 2 O 2-钨酸四氢喹唑啉氧化制备喹唑啉-1-氧化物，并研究了它们的环境光化学性质。报道了在光化学和热条件下，取代基对其光化学环化的影响以及产物1a H- [1,2]恶二叠氮化物[2,3- a ]喹唑啉的反应。喹唑啉-1-氧化物的环化和1a H- [1,2]恶嗪烯丙并[2,3- a ]喹唑啉的反应显示出明显的溶剂同位素和溶剂效应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.004

文献信息

• Iron-catalyzed oxidative synthesis of N-heterocycles from primary alcohols
  作者：Dan Zhao、Yu-Ren Zhou、Qi Shen、Jian-Xin Li

  DOI：10.1039/c3ra46363j

  日期：——

  An iron-catalyzed one-pot one-step oxidative system has been successfully developed in the conversion of primary alcohols into nitrogen-containing heterocycles, such as quinazolinone, quinazoline and 3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide derivatives.

  在伯醇转化为含氮杂环（如喹唑啉酮，喹唑啉和3,4-二氢-2 H -1,2,4-苯并噻二嗪）中，已成功开发出铁催化的一锅一步氧化系统。1,1-二氧化物衍生物。
• Cooperative iridium complex-catalyzed synthesis of quinoxalines, benzimidazoles and quinazolines in water
  作者：Kaushik Chakrabarti、Milan Maji、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/c8gc03744b

  日期：——

  Herein, an efficient methodology for the synthesis of a diverse class of N-heterocyclic moieties, such as quinoxalines, benzimidazoles and quinazolines, was developed in water using bio-renewable alcohols. The quinoxalines were successfully synthesized from a wide range of diamines and nitroamines with diols in air. Interestingly, benzimidazoles and quinazolines were synthesized with excellent isolated

  本文中，使用生物可再生醇在水中开发了用于合成多种类别的N-杂环基团例如喹喔啉，苯并咪唑和喹唑啉的有效方法。喹喔啉是由多种二胺和硝基胺与二醇在空气中成功合成的。有趣的是，在不使用任何外部碱的情况下，合成苯并咪唑和喹唑啉具有优异的分离收率。最后，各种N-杂环和药学活性喹喔啉的制备规模合成确立了该方案的实用性。对于这种铱系统，基于动力学和DFT研究提出了金属-配体协同机理。
• A facile and versatile protocol for the one-pot PhI(OAc) 2 mediated divergent synthesis of quinazolines from 2-aminobenzylamine
  作者：Moumita Saha、Prasun Mukherjee、Asish R. Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.036

  日期：2017.5

  be the key reagent in absence or presence of catalytic amount of molecular iodine (I2)/zinc chloride (ZnCl2) to construct quinazoline scaffold from 2-aminobenzylamine and a variety of easily available aldehydes, aryl and aliphatic amines, aliphatic and aryl alcohols and nitriles. This protocol provides mild and robust conditions along with great versatility to synthesize 2-substituted quinazolines from

  在本工作中，已发现碘代苯二乙酸酯（PIDA）是关键试剂，不存在或存在催化量的分子碘（I 2）/氯化锌（ZnCl 2）来由2-氨基苄胺和多种容易制备的喹唑啉骨架。可用的醛，芳基和脂族胺，脂族和芳基醇和腈。该方案提供了温和而稳定的条件，并具有很好的通用性，可以从多种起始原料以良好至极好的产率合成2-取代的喹唑啉。所开发的方案也非常适用于含有易于氧化的官能团的反应物。
• Quinazoline-Directed C-H Bond Functionalization Catalyzed by Ruthenium(II) Carboxylate - Construction of Polyconjugated Aryl-Heteroaryl Systems
  作者：Bogdan Štefane、Helena Brodnik Žugelj、Uroš Grošelj、Petra Kuzman、Jurij Svete、Franc Požgan

  DOI：10.1002/ejoc.201700097

  日期：2017.4.10

  been prepared by a ruthenium(II)-catalyzed direct ortho-C–H arylation of 2-(aryl/heteroaryl)-substituted quinazolines with (hetero)aryl bromides. Tri(hetero)aryl-substituted alkenes were also prepared by olefinic C–H activation of 2-(2-arylvinyl)quinazoline derivatives. High conversions and selectivities were achieved by choosing the appropriate ruthenium(II) carboxylate catalyst system, solvent, and reaction

  通过钌(II)催化的2-(芳基/杂芳基)-取代的喹唑啉与(杂)芳基溴化物的直接邻-C-H芳基化反应制备了一系列偶联产物。三（杂）芳基取代的烯烃也可以通过烯烃 C-H 活化 2-（2-芳基乙烯基）喹唑啉衍生物制备。通过选择合适的羧酸钌 (II) 催化剂体系、溶剂和反应温度，实现了高转化率和选择性。还证明了通过应用芳基化/还原反应序列进行 C(sp3)-H 功能化的可能性。
• CuCl/DABCO/4-HO-TEMPO-Catalyzed Aerobic Oxidative Synthesis of 2-Substituted Quinazolines and 4<i>H</i>-3,1-Benzoxazines
  作者：Bing Han、Xiu-Long Yang、Chao Wang、Yong-Wei Bai、Tai-Chao Pan、Xin Chen、Wei Yu

  DOI：10.1021/jo2020399

  日期：2012.1.20

  Cu/N-ligand/TEMPO catalytic system was first applied to the aerobic oxidative synthesis of heterocycles. As demonstrated, 2-substituted quinazolines and 4H-3,1-benzoxazines were synthesized efficiently from the one-pot reaction of aldehydes with 2-aminobenzylamines and 2-aminobenzyl alcohols, respectively, by employing CuCl/DABCO/4-HO-TEMPO as the catalysts and oxygen as the terminal oxidant.

  Cu / N-配体/ TEMPO催化体系首先被用于杂环的好氧氧化合成。如所证明的，通过使用CuCl / DABCO / 4-HO-TEMPO分别由醛与2-氨基苄胺和2-氨基苄醇的一锅反应有效地合成了2-取代的喹唑啉和4 H -3,1-苯并恶嗪。作为催化剂，氧气作为末端氧化剂。