(1R,2S)-methyl 2α-fluoro-1β,2β-diphenylcyclopropanecarboxylate | 928206-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2S)-methyl 2α-fluoro-1β,2β-diphenylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1R,2S)-2-fluoro-1,2-diphenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 928206-16-0
• 化学式: C₁₇H₁₅FO₂
• 分子量: 270.303
• InChiKey: BISOFTHVUQIVFO-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-methyl 2α-fluoro-1β,2β-diphenylcyclopropanecarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(1R,2S)-2α-fluoro-1α,2β-diphenylcyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型对映体纯氟化苯基环丙烷羧酸盐的合成 - 用于液晶组合物的潜在手性掺杂剂

  摘要：

  在Rh 2 (OAc) 4 存在下，α-氟苯乙烯(1a)与苯基重氮乙酸甲酯的反应得到64:36的非对映单氟化环丙烷5a和6a混合物。当使用手性 RhII 催化剂 Rh2(TBSP)4 (7) 和 Rh2(DOSP)4 (8) 时，(1R,2R)-5a 和 (1R,2S) 的产物对映选择性高达 >99% ee -6a。氟环丙烷衍生物作为掺杂剂在液晶混合物中引起手性是令人感兴趣的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600579
• 作为产物：
  描述：

  1-氟乙烯基苯 、 a-叠氮基-苯乙酸甲酯 在 Rh₂(DOSP)4 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (1R,2R)-methyl 2α-fluoro-1β,2β-diphenylcyclopropanecarboxylate 、 (1R,2S)-methyl 2α-fluoro-1β,2β-diphenylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型对映体纯氟化苯基环丙烷羧酸盐的合成 - 用于液晶组合物的潜在手性掺杂剂

  摘要：

  在Rh 2 (OAc) 4 存在下，α-氟苯乙烯(1a)与苯基重氮乙酸甲酯的反应得到64:36的非对映单氟化环丙烷5a和6a混合物。当使用手性 RhII 催化剂 Rh2(TBSP)4 (7) 和 Rh2(DOSP)4 (8) 时，(1R,2R)-5a 和 (1R,2S) 的产物对映选择性高达 >99% ee -6a。氟环丙烷衍生物作为掺杂剂在液晶混合物中引起手性是令人感兴趣的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600579

文献信息

• Synthesis of New Enantiopure Fluorinated Phenylcyclopropanecarboxylates – Potential Chiral Dopants for Liquid-Crystal Compositions
  作者：Svenja Hruschka、Roland Fröhlich、Peer Kirsch、Günter Haufe

  DOI：10.1002/ejoc.200600579

  日期：2007.1

  mixture of diastereomeric monofluorinated cyclopropanes 5a and 6a. When using chiral RhII catalysts Rh2(TBSP)4 (7) and Rh2(DOSP)4 (8), the products were obtained enantioselectively in up to >99 % ee for both (1R,2R)-5a and (1R,2S)-6a. The fluorocyclopropane derivatives are of interest as dopants to induce chirality in liquid-crystal mixtures. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,

  在Rh 2 (OAc) 4 存在下，α-氟苯乙烯(1a)与苯基重氮乙酸甲酯的反应得到64:36的非对映单氟化环丙烷5a和6a混合物。当使用手性 RhII 催化剂 Rh2(TBSP)4 (7) 和 Rh2(DOSP)4 (8) 时，(1R,2R)-5a 和 (1R,2S) 的产物对映选择性高达 >99% ee -6a。氟环丙烷衍生物作为掺杂剂在液晶混合物中引起手性是令人感兴趣的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)