cyclohexanone-diethyldithioacetal | 27482-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: cyclohexanone-diethyldithioacetal
• 英文别名: Cyclohexanon-diaethyldithioacetal；Cyclohexyliden-bis-aethylsulfid；Cyclohexanon-diaethylmercaptol；1,1-Bis(ethylsulfanyl)cyclohexane
• CAS: 27482-20-8
• 化学式: C₁₀H₂₀S₂
• 分子量: 204.401
• InChiKey: BOKGCEXLTSNVKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  67-110 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexanone-diethyldithioacetal 在 四氯化锡 、 镍 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 环己甲腈
  参考文献：
  名称：

  α-Alkylthio-nitriles via cyanation of thio-acetals and ketals

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81369-1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴环己酮 、 乙硫醇 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以56%的产率得到cyclohexanone-diethyldithioacetal
  参考文献：
  名称：

  HARD-SOFT AFFINITY INVERSION: DEHALOGENATION OF α-HALOKETONES

  摘要：

  α-溴代和α-碘代酮在三氯化铝和乙硫醇的作用下，生成了相应的脱卤酮的二硫缩醛。α-氯代和α-氟代酮也通过同样的反应体系，实现了原位软硬亲和性反转，从而实现了脱卤反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1153

文献信息

• 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-Bromosuccinimide (NBS) and Bromine as Efficient Catalysts for Dithioacetalization and Oxathioacetalization of Carbonyl Compounds and Transdithioacetalization Reactions
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Hamid Reza Shaterian、M. A. Zolfigol

  DOI：10.1080/10426500211712

  日期：2002.5.1

  6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-bromosuccinimide (NBS), and bromine as efficient catalysts for conversion of carbonyl compounds to their cyclic and acyclic dithioacetals and 1,3-oxathiolanes under mild reaction conditions are described. These catalysts are also used for efficient transdithioacetalization of acetals, diacetals, ketals, acylals, enamines, hydrazones, and oximes with high

  使用 2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮 (TABCO)、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和溴作为有效催化剂将羰基化合物转化为环状和无环二硫缩醛和 1,3-描述了在温和反应条件下的硫杂环戊烷。这些催化剂还用于在硫醇存在下以高产率有效地将缩醛、二缩醛、缩酮、酰基、烯胺、腙和肟转二硫缩醛。
• Simple, Mild and Efficient Thioacetalization and Transthioacetalization of Carbonyl Compounds and Deprotection of Thioacetals: Unique Role of Thiols in the Selectivity of Thioacetalization
  作者：Biswanath Das、Ravirala Ramu、Majjigapu Ravinder Reddy、Gurram Mahender

  DOI：10.1055/s-2004-834934

  日期：——

  Silica supported sodium hydrogen sulfate (NaHSO 4 .SiO 2 ) has been employed for efficient thioacetalization and transthioacetalization of carbonyl compounds in CH 2 Cl 2 at room temperature. Selectivity of thioacetalization was dependent on the thiols used for the conversion. The same catalyst was also found to be effective for deprotection of thioacetals in CH 2 Cl 2 -H 2 O at room temperature.

  二氧化硅负载的硫酸氢钠 (NaHSO 4 .SiO 2 ) 已被用于在室温下在 CH 2 Cl 2 中对羰基化合物进行有效的硫缩醛化和转硫缩醛化。硫缩醛化的选择性取决于用于转化的硫醇。还发现相同的催化剂在室温下在 CH 2 Cl 2 -H 2 O 中对硫缩醛的脱保护有效。
• An Expeditious Synthesis of Dithioacetals Using Zeolites
  作者：Pradeep Kumar、Ravinder S. Reddy、Anand P. Singh、Bipin Pandey

  DOI：10.1055/s-1993-25796

  日期：——

  A simple and efficient catalytic method for dithioacetalization of various carbonyl compounds (saturated and α,β-unsaturated aliphatic, aromatic, heteroaromatic and hindered) with ethanethiol and 1,3-propanedithiol using H-Y and H-mordenite (H-M) zeolites is described. The reaction affords moderate to excellent yields of the corresponding products.

  本文介绍了一种简便高效的催化方法，用于各种羰基化合物（饱和与α,β-不饱和脂肪族、芳香族、杂芳香族及空间位阻型）与乙硫醇和1,3-丙二硫醇的二硫缩醛化反应，使用H-Y和H-丝光沸石作为催化剂。该反应可获得中等至优异收率的相应产物。
• The synthesis of α-acetoxy sulfides and their lewis acid-mediated reactions
  作者：George A. Kraus、Hiroshi Maeda

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00349-h

  日期：1995.4

  α-Acetoxy sulfides can be conveniently prepared by the reaction of dithioacetals with mercuric acetate at ambient temperature. They react with allyltrimethylsilane, enol silyl ethers, and cyanotrimethylsilane in the presence of SnCl4 to afford butenyl sulfides, γ-keto sulfides and α-cyano sulfides, respectively.

  α-乙酰氧基硫化物可通过使二硫缩醛与乙酸汞在环境温度下反应方便地制备。它们在SnCl 4的存在下与烯丙基三甲基硅烷，烯醇甲硅烷基醚和氰基三甲基硅烷反应，分别得到丁烯基硫化物，γ-酮硫化物和α-氰基硫化物。
• Trimethysilyl triflate in organic synthesis11Part 11 of this series. Part 10: S. Murata and R. Noyori, Tetrahedron Letters 2107 (1981).
  作者：R. Noyori、S. Murata、M. Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93263-6

  日期：——

  Trimethylsilyl triflate is a powerful silylating agent for organic compounds and acts as a catalyst which accelerates a variety of nucleophilic reactions in aprotic media. The reactions proceed via one-center, electrophilic coordination of the silyl group to hetero functional groups and exhibit unique selectivities.

  三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯是有机化合物的强大甲硅烷基化剂，并充当催化剂，可加速非质子介质中的各种亲核反应。反应通过甲硅烷基与杂官能团的单中心亲电配位进行，并表现出独特的选择性。