2-(hydroxymethyl)-3,6-dimethylphenol | 67730-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-3,6-dimethylphenol
• 英文别名: 2-hydroxy-3,6-dimethylbenzyl alcohol
• CAS: 67730-42-1
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: MMGPIADYJSPEJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-3,6-dimethylphenol 在 Oxone 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1S,2S,4S,6S,7S)-4,7-dimethylspiro[3,8-dioxatricyclo[5.1.0.02,4]octane-6,2'-oxirane]-5-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on triepoxide analogs of triptolide

  摘要：

  Several triepoxide analogs of triptolide were synthesized efficiently using in situ generated dioxiranes and basic hydrogen peroxide. Two of them were found to be cytotoxic. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01581-5
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-2-羟基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到2-(hydroxymethyl)-3,6-dimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  Studies on triepoxide analogs of triptolide

  摘要：

  Several triepoxide analogs of triptolide were synthesized efficiently using in situ generated dioxiranes and basic hydrogen peroxide. Two of them were found to be cytotoxic. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01581-5

文献信息

• Enantioselective Phenolic α-Oxidation Using H₂O₂ via an Unusual Double Dearomatization Mechanism
  作者：Michael F. McLaughlin、Elisabetta Massolo、Shubin Liu、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/jacs.8b13006

  日期：2019.2.13

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• Highly Functionalized Tricyclic Oxazinanones via Pairwise Oxidative Dearomatization and <i>N</i>-Hydroxycarbamate Dehydrogenation: Molecular Diversity Inspired by Tetrodotoxin
  作者：Steffen N. Good、Robert J. Sharpe、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/jacs.7b07745

  日期：2017.9.13

  Benzenoids in principle represent attractive and abundant starting materials for the preparation of substituted cyclohexanes; however, the synthetic tools available for overcoming the considerable aromatic energies inherent to these building blocks limit the available product types. In this paper, we demonstrate access to heretofore unknown heterotricyclic structures by leveraging oxidative dearomatization

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• A Convenient Oxidation of Halomethylarenes and Alcohols to Aldehydes with Dimethyl Selenoxide and Potassium Benzeneselenite
  作者：Ludwik Syper、Jacek Młochowski

  DOI：10.1055/s-1984-30956

  日期：——
• SYPER, L.;MLOCHOWSKI, J., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 9, 747-752
  作者：SYPER, L.、MLOCHOWSKI, J.

  DOI：——

  日期：——
• US5866724A
  申请人：——

  公开号：US5866724A

  公开（公告）日：1999-02-02