2-[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-vinylsulfanyl]-pyridine | 156662-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-vinylsulfanyl]-pyridine
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-(1-pyridin-2-ylsulfanylethenoxy)silane
• CAS: 156662-12-3
• 化学式: C₁₃H₂₁NOSSi
• 分子量: 267.467
• InChiKey: NCWGMGHZJZKBLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲氧基苯胺 、 2-[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-vinylsulfanyl]-pyridine 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以29%的产率得到1,4-二苯基-2-氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of the Pyridylthiosilyl Enol Ether — Route to b-Lactone and b-Lactam —

  摘要：

  A simple and facile method for beta-ractone and beta-lactam syntheses based on a Lewis acid promoted pyridylthiosilyl enol ether (1) addition to an aldehyde or Schiff base is described.

  DOI：

  10.3987/com-93-6604
• 作为产物：
  描述：

  S-2-pyridyl ethanethioate 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.5h， 以81%的产率得到2-[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-vinylsulfanyl]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  串联Mukaiyama醛醇-内酯化（TMAL）反应的研究：对β-内酯的简洁且高度非对映选择性的途径，用于强力胰腺脂肪酶抑制剂（-）-Panclicin D的全合成

  摘要：

  基于使用硫代吡啶基甲硅烷基乙烯酮缩醛和各种醛类的串联Mukaiyama醇醛内酯化法，已开发出一种简洁且高度非对映选择性的β-内酯途径。使用这种方法合成了一种有效的胰脂肪酶抑制剂（-）-PanclicinD。描述了该方法的最近的优化和扩展，其包括乙烯酮缩醛的甲硅烷基和离去基团的变化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01029-6

文献信息

• Synthesis and inhibitory action on HMG-CoA synthase of racemic and optically active oxetan-2-ones (β-Lactones)
  作者：Daniel Romo、Paul H.M. Harrison、Stephen I. Jenkins、R.William Riddoch、Kaapjoo Park、Hong Woon Yang、Cunxiang Zhao、Gerard D. Wright

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00114-x

  日期：1998.8

  but variable enantioselectivity (22-85% ee). In in vitro assays using both native and recombinant HMG-CoA synthase from Saccharomyces cerevisiae, oxetan-2-ones mono-substituted at C4 with linear alkyl chains gave IC50s that decreased monotonically with chain length up to 10 carbons and then rose rapidly for longer chains. The trans isomers of 3-methyl-4-alkyl-oxetan-2-ones showed a similar trend but had

  研究了C3-未取代和C3-甲基取代的氧杂环丁烷-2-酮（β-内酯）的同源系列，它们是酵母3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）合酶的潜在抑制剂。研究了几种报道的外消旋β-内酯合成方法，以制备目标系列。此外，研究了由Et2AlCl与（1R，2R）-2-[[（二苯基）羟甲基]环己-1-醇组合制得的新型铝基路易斯酸，用于醛和三甲基甲硅烷基烯酮的不对称[2 + 2]环加成反应。该路易斯酸显示出良好的反应性，但是对映选择性可变（22-85％ee）。在使用来自酿酒酵母的天然和重组HMG-CoA合酶进行的体外分析中，在C4处被直链烷基链单取代的氧杂环丁烷-2-酮的IC50随链长增加至10个碳原子而单调下降，然后对于更长的链迅速上升。3-甲基-4-烷基-氧杂环丁烷-2-酮的反式异构体显示出相似的趋势，但IC50降低了1.3-5.6倍。结果暗示该酶中的大量疏水口袋与氧杂环丁烷-2-酮抑制剂的C-3和C-4取代基相互作用。
• Asymmetric Mannich-Type Reactions for the Synthesis of Aspartic Acid Derivatives from Chiral <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinylimino Esters
  作者：Mikkel F. Jacobsen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo034436j

  日期：2003.9.1

  Addition of ketene acetals to sulfinimines derived from homochiral N-tert-butanesulfinamide using various Lewis acids furnishes derivatives of aspartic acid in diastereomeric ratios up to 97:3. Following an easy removal of the N-tert-butanesulfinyl chiral auxiliary, optical active beta-amino esters are obtained.

  用各种路易斯酸将乙烯酮缩醛加到衍生自高手性N-叔丁烷亚磺酰胺的亚磺胺中，以高达97：3的非对映体比例提供天冬氨酸的衍生物。容易除去N-叔丁亚磺酰基手性助剂后，获得旋光性β-氨基酯。
• A Highly Diastereoselective, Tandem Mukaiyama Aldol-Lactonization Route to β-Lactones:  Application to a Concise Synthesis of the Potent Pancreatic Lipase Inhibitor, (−)-Panclicin D
  作者：Hong Woon Yang、Daniel Romo

  DOI：10.1021/jo9619488

  日期：1997.1.1
• Practical, One-Step Synthesis of Optically Active β-Lactones via the Tandem Mukaiyama Aldol−Lactonization (TMAL) Reaction
  作者：Hong Woon Yang、Daniel Romo

  DOI：10.1021/jo971837o

  日期：1998.2.1
• Reactivity of the Pyridylthiosilyl Enol Ether — Route to b-Lactone and b-Lactam —
  作者：Koichi Hirai、Hiroshi Homma、Isamu Mikoshiba

  DOI：10.3987/com-93-6604

  日期：——

  A simple and facile method for beta-ractone and beta-lactam syntheses based on a Lewis acid promoted pyridylthiosilyl enol ether (1) addition to an aldehyde or Schiff base is described.