3-Methyl-pentan-2-on-oxim | 56134-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-Methyl-pentan-2-on-oxim
• 英文别名: Methyl-sek.-butyl-ketoxim；3-Methyl-pentanon-(2)-oxim；3-Methyl-2-pentanon-oxim；3-Methyl-2-pentanonketoxim；3-methyl-pentan-2-one oxime；3-Methyl-pentanoxim-(2)；N-(3-Methylpentan-2-ylidene)hydroxylamine；N-(3-methylpentan-2-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 56134-19-1
• 化学式: C₆H₁₃NO
• mdl: MFCD17257259
• 分子量: 115.175
• InChiKey: UBVVMIGCFGLFOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  179.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-pentan-2-on-oxim 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-甲基戊烷-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Haaf,W., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 3359 - 3369

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-戊酮 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 3-Methyl-pentan-2-on-oxim
  参考文献：
  名称：

  手性固定相上外消旋酮的肟3,5-二硝基苯基氨基甲酸酯的液相色谱拆分

  摘要：

  环状和无环手性酮已被解析为在（S）-1-（6,7-二乙基-1-萘基）异丁胺衍生的手性固定相上的肟3,5-二硝基苯基氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80594-8

文献信息

• Palladium-Catalyzed C(sp³)—H Oxygenation via Electrochemical Oxidation
  作者：Qi-Liang Yang、Yi-Qian Li、Cong Ma、Ping Fang、Xiu-Jie Zhang、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/jacs.7b01232

  日期：2017.3.1

  Palladium-catalyzed C-H activation/C-O bond-forming reactions have emerged as attractive tools for organic synthesis. Typically, these reactions require strong chemical oxidants, which convert organopalladium(II) intermediates into the PdIII or PdIV oxidation state to promote otherwise challenging C-O reductive elimination. However, previously reported oxidants possess significant disadvantages, including

  钯催化的 CH 活化/CO 键形成反应已成为有机合成的有吸引力的工具。通常，这些反应需要强化学氧化剂，将有机钯 (II) 中间体转化为 PdIII 或 PdIV 氧化态，以促进其他具有挑战性的 CO 还原消除。然而，先前报道的氧化剂具有显着的缺点，包括原子经济性差、成本高和形成不需要的副产物。为了克服这些问题，我们报告了一种电化学策略，该策略利用 PdII 的阳极氧化与各种氧阴离子偶联伙伴诱导选择性 CO 还原消除。
• Induktive und sterische Effekte bei der B<scp>ECKMANN</scp>-C<scp>HAPMAN</scp>-Umlagerung von Alkyl-ketoxim-pikryläthern
  作者：H. P. Fischer、F. Funk-Kretschmar

  DOI：10.1002/hlca.19690520408

  日期：——

  The rates of the BECKMANN-CHAPMAN rearrangement of the ketoximpicryl-ethers 1a–1k in 1, 4-dichlorobutane are correlated with parameters describing the bulk of the substituted groups R and R′. From regression analyses it is concluded that the relative rate constants are mainly controlled by steric contributions in the ground state, such as geminal interactions of R with R′ and vicinal interactions of

  1，4-二氯丁烷中酮基氧辛基醚1a-1k的贝克曼-查普曼重排速率与描述取代基R和R'的大部分的参数相关。从回归分析可以得出结论，相对速率常数主要受基态的空间贡献控制，例如R与R'的双键相互作用和R'与OX的邻键相互作用，而归纳效应则较少。
• Ruchkin,V.E. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 1745 - 1747
  作者：Ruchkin,V.E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Julliard,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 2001 - 2004
  作者：Julliard,M.

  DOI：——

  日期：——
• <i>O</i>-Acetyl Oximes as Transformable Directing Groups for Pd-Catalyzed C−H Bond Functionalization
  作者：Sharon R. Neufeldt、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ol902720d

  日期：2010.2.5

  O-Acetyl oximes serve as effective directing groups for Pd-catalyzed sp(2) and sp(3) C-H functionalization reactions. The C-H functionalization products can be subsequently transformed into ortho- or beta-functionalized ketones, alcohols, amines, and heterocycles.