(Z)-2-heptylidene-3-methylene-1-tosylpyrrolidine | 1361583-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-heptylidene-3-methylene-1-tosylpyrrolidine
• CAS: 1361583-28-9
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₂S
• 分子量: 333.495
• InChiKey: RUSJKMQUDGXCAF-OCKHKDLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 (Z)-2-heptylidene-3-methylene-1-tosylpyrrolidine 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到(6RS,7RS)-7-hexyl-6-methyl-1-tosyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-indole-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  以醇为氢化物的溴烯酰胺的还原环化来源：2- 2-二烯的合成与反应

  摘要：

  在碱性条件下，在醇溶剂中，溴乙酰胺经过钯催化的环化反应，生成高产率的环2-酰胺基二烯。该过程代表了在炔烃碳氢键/终止序列中首次将醇用作氢化物来源，还原的位点选择性强烈依赖于束缚环的大小（5-8），以及醇和根据。二烯与各种亲二烯体（包括烯烃，炔烃和芳烃）在各种条件下的反应产生了双环和三环的氮杂环，它们可以进一步被氧化成芳族的氮杂环。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200703
• 作为产物：
  描述：

  N-(but-3-en-1-yl)-4-methyl-N-(oct-1-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 N,N-双(苯基亚甲基)-1,2-乙二胺 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以83%的产率得到(Z)-2-heptylidene-3-methylene-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  钯和钌催化的烯酰胺和烯丙肼的环异构化：多种氮杂环构架的快速方法

  摘要：

  我想骑着氮杂自行车：烯乙酰胺的标题反应提供了多种氮杂自行车。反应具有高产率，高立体选择性，并且在温和的反应条件下可以快速进行。使用烯丙肼的等效转化为吡唑和吲唑支架的开发提供了新途径。Boc =叔丁氧羰基，EWG =吸电子基团，Ns = 4-硝基苯磺酰基，Ts = 4-甲苯磺酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.201304186

文献信息

• Mechanistic Insight into Palladium-Catalyzed Cycloisomerization: A Combined Experimental and Theoretical Study
  作者：Aroonroj Mekareeya、P. Ross Walker、Almudena Couce-Rios、Craig D. Campbell、Alan Steven、Robert S. Paton、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/jacs.7b05436

  日期：2017.7.26

  bis-benzylidene ethylenediamine (bbeda) is a landmark methodology in transition-metal-catalyzed cycloisomerization. However, the mechanistic pathway by which this reaction proceeds has remained unclear for several decades. Here we describe mechanistic investigations into this reaction using enynamides, which deliver azacycles with high regio- and stereocontrol. Extensive 1H NMR spectroscopic studies and isotope

  由 Pd(OAc)2 和双亚苄基乙二胺 (bbeda) 催化的烯炔环异构化是过渡金属催化的环异构化中具有里程碑意义的方法。然而，几十年来，该反应进行的机理途径仍不清楚。在这里，我们描述了使用烯酰胺对这种反应进行的机理研究，它提供具有高区域和立体控制的氮杂环。广泛的 1H NMR 光谱研究和同位素效应支持钯 (II) 氢化物介导的途径，并揭示了 bbeda、水和 Pd(OAc)2 预催化剂的精确性质的关键作用。计算研究支持这些机械发现，并清楚地了解在这种转变中可以实现的高度立体控制的起源，
• Palladium-Catalyzed Cascade Cyclization of Ynamides to Azabicycles
  作者：Rebecca L. Greenaway、Craig D. Campbell、Oliver T. Holton、C. Adam Russell、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/chem.201102880

  日期：2011.12.16

  Cascade reactions: A modular assembly of azabicycles by using a cascade cyclization/Suzuki coupling/6π‐electrocyclization of bromoenynamides is reported (see scheme). The reaction offers a wide substituent scope on the bicyclic aminodiene products, which can be selectively oxidized as a general approach to aromatic azabicycles.

  级联反应：报道了通过级联环化/铃木偶联/6π-电环化溴代乙酰胺对氮杂双环化合物的模块化组装（参见方案）。该反应在双环氨基二烯产物上提供了广泛的取代基范围，可以将其选择性地氧化为芳族氮杂双环的一般方法。