methacrolein toluene-4-sulphonylhydrazone | 87185-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methacrolein toluene-4-sulphonylhydrazone
• 英文别名: 2-Methylpropenal tosylhydrazone；4-methyl-N-(2-methylprop-2-enylideneamino)benzenesulfonamide
• CAS: 87185-17-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 238.31
• InChiKey: DFRBAKOXXPWJNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 methacrolein toluene-4-sulphonylhydrazone 以 xylene 为溶剂， 反应 64.0h， 以31%的产率得到3-methyl-6-phenylpyrrolo<3,4-b>pyridine-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  甲基丙烯醛和乙基丙烯醛衍生的酰基hydr的分子内和分子间狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  已经研究了衍生自甲基丙烯醛或乙基丙烯醛的hydr与末端不饱和N-酰基-N-甲基肼的分子内Diels-Alder反应。发现衍生自N-甲基-N-戊-4-烯丙基肼3b的7b和7c在140℃以上进行分子内[4 + 2]环加成，并分离了吡啶并哒嗪12。相应的腙图8b和图8c从Ñ甲基ñ -戊-4- ynoylhydrazone 4A同样反应，并得到作为最终产物的吡啶13。反应的范围是有限的，如αβ-不饱和醛的其他几种末端不饱和的分子内环加成反应所表明的。然而，这些确实发生了N-苯基马来酰亚胺的分子间[4 + 2]环加成反应。甲基丙烯醛的其他氢化物15。包括苯甲酰hydr和苯,，也与N-苯基马来酰亚胺反应，通过可分离的二氢吡啶16生成吡啶14b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96054-5
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 反应 96.0h， 生成 methacrolein toluene-4-sulphonylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Alkylidene carbene generation from tosylazoalkenes and silylvinyl triflates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00429a050

文献信息

• Palladium-catalyzed insertion of α,β-unsaturated N-tosylhydrazones and trapping with carbon nucleophiles
  作者：Yu-Ying Ye、Ping-Xin Zhou、Jian-Yi Luo、Mei-Jin Zhong、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c3cc45583a

  日期：——

  Palladium-catalyzed carbene migratory insertion–cyclization reactions were reported, delivering dihydronaphthalene and indene derivatives in moderate to good yields. A three-component cross-coupling was also developed. The reactions are easy to handle, under mild conditions and various functional groups are tolerated.

  报告了钯催化的碳烯迁移插入环化反应，以中等至良好的产率获得了二氢萘和茚衍生物。此外，还开发了一种三组分交叉偶联反应。这些反应易于处理，条件温和，可容忍各种官能团。
• Mild generation of alkylidenecarbenes from (tosylazo)alkenes and silylvinyl triflates. Mode of decomposition and nature of the carbene intermediates
  作者：Dennis P. Fox、Jon A. Bjork、Peter J. Stang

  DOI：10.1021/jo00170a024

  日期：1983.11