2S-4,N-dimethyl-N-(2-methyl-3-oxopentanoyl)benzenesulfonamide | 671782-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2S-4,N-dimethyl-N-(2-methyl-3-oxopentanoyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: (2S)-N,2-dimethyl-N-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-oxopentanamide
• CAS: 671782-72-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄S
• 分子量: 297.375
• InChiKey: NDBWRYGFQWLJRO-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  425.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁醛 、 2S-4,N-dimethyl-N-(2-methyl-3-oxopentanoyl)benzenesulfonamide 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以66%的产率得到[2S]-N-(5-hydroxy-2,4-dimethyl-3-oxo-octatanoyl)-4,N-dimethyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  二丙酸酯当量的催化，不对称合成和非对映选择性羟醛反应

  摘要：

  使用催化量的甲硅烷基化的金鸡纳生物碱作为手性来源，可以方便地一步制备甲基乙烯酮的二聚体，并由丙酰氯制得高对映体过量。用锂化的磺酰胺打开二聚体得到β-酮磺酰亚胺，其经历Sn（II）介导的羟醛反应，非对映选择性地得到反式，顺式-羟醛加合物。或者，将二聚体还原为β-羟基酮，然后进行酰化，得到β-酰氧基酮，其经历非对映选择性，二烷基硼氯化物介导的醛醇缩合反应以产生抗，抗醛醇加合物。

  DOI：

  10.1021/jo035668l
• 作为产物：
  描述：

  methylketene dimer 、 N-甲基对甲苯磺酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2R-4,N-dimethyl-N-(2-methyl-3-oxopentanoyl)benzenesulfonamide 、 2S-4,N-dimethyl-N-(2-methyl-3-oxopentanoyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  二丙酸酯当量的催化，不对称合成和非对映选择性羟醛反应

  摘要：

  使用催化量的甲硅烷基化的金鸡纳生物碱作为手性来源，可以方便地一步制备甲基乙烯酮的二聚体，并由丙酰氯制得高对映体过量。用锂化的磺酰胺打开二聚体得到β-酮磺酰亚胺，其经历Sn（II）介导的羟醛反应，非对映选择性地得到反式，顺式-羟醛加合物。或者，将二聚体还原为β-羟基酮，然后进行酰化，得到β-酰氧基酮，其经历非对映选择性，二烷基硼氯化物介导的醛醇缩合反应以产生抗，抗醛醇加合物。

  DOI：

  10.1021/jo035668l

文献信息

• Catalytic, Asymmetric Synthesis and Diastereoselective Aldol Reactions of Dipropionate Equivalents
  作者：Michael A. Calter、Wei Song、Jianguang Zhou

  DOI：10.1021/jo035668l

  日期：2004.2.1

  methylketene can be conveniently prepared in one step and high enantiomeric excess from propionyl chloride, using a catalytic amount of a silylated cinchona alkaloid as a source of chirality. Opening of the dimer with a lithiated sulfonamide affords a β-ketosulfonimide, which undergoes Sn(II)-mediated aldol reactions to diastereoselectively afford the anti,syn-aldol adduct. Alternatively, reduction of the dimer

  使用催化量的甲硅烷基化的金鸡纳生物碱作为手性来源，可以方便地一步制备甲基乙烯酮的二聚体，并由丙酰氯制得高对映体过量。用锂化的磺酰胺打开二聚体得到β-酮磺酰亚胺，其经历Sn（II）介导的羟醛反应，非对映选择性地得到反式，顺式-羟醛加合物。或者，将二聚体还原为β-羟基酮，然后进行酰化，得到β-酰氧基酮，其经历非对映选择性，二烷基硼氯化物介导的醛醇缩合反应以产生抗，抗醛醇加合物。