4,8-bis(5-dodecylthiophene-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene | 1351130-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4,8-bis(5-dodecylthiophene-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
• 英文别名: 4,8-bis(2-dodecylthiophene-5-yl)benzo[1,2-b:4,5-b’]dithiophene；4,8-bis(5-dodecylthiophen-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene；4,8-Bis(5-dodecylthiophen-2-yl)thieno[2,3-f][1]benzothiole
• CAS: 1351130-14-7
• 化学式: C₄₂H₅₈S₄
• 分子量: 691.187
• InChiKey: LEMKOGVLYBJZQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  754.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-bis(5-dodecylthiophene-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene 在 正丁基锂 、 四溴化碳 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,6-dibromo-4,8-bis(5-dodecylthiophene-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  噻吩间隔基在基于苯并二噻吩的有机电子聚合物中的作用

  摘要：

  聚{2,6-双（噻吩-2-基）-4,8-​​双（5-十二烷基噻吩-2-基）苯并[1,2- b：4,5- b' ]二噻吩} [poly（Th -bDTBDT-Th）]是通过Stille偶联聚合成功合成的。在苯并二噻吩单元之间添加噻吩间隔基会改善光电器件的性能。这归因于薄膜中层状堆积距离的减小，具有突出的π-π堆积峰，表明聚（Th-bDTBDT-Th）紧密组装。聚（Th-bDTBDT-Th）中苯并二噻吩单元之间的间距有助于十二烷基链的紧密堆积，并改善了π堆积相互作用。对于聚（Th-bDTBDT-Th），测得的平均场效应迁移率为2.32×10 -3 cm 2  V -1 s -1和垂直方向的平均空穴迁移率是2.92×10 -5 cm 2  V -1  s -1。在存在噻吩间隔基的情况下，两个方向的电荷传输都提高了一个数量级。©2017 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学

  DOI：

  10.1002/pola.28781
• 作为产物：
  描述：

  溴代十二烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,8-bis(5-dodecylthiophene-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  Thiadiazole quinoxaline-based copolymers with ∼1.0 eV bandgap for ternary polymer solar cells

  摘要：

  A new strong electron-deficient acceptor unit, 4,9-bis(5-bromothiophen-2-yl)-6,7-bis(5-dodecylthiophen-2-yl)-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-g]quinoxaline (TQxT), is designed. Three TQxT based new conjugated polymers have been further developed by alternating with benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene or naphtho[1,2-b:5,6-b']difuran. Featuring ultra low bandgaps of 1.03-1.10 eV, these polymers exhibit absorption spectra beyond near-infrared (NIR) region. The polymer: PC71BM (1:2) solar cells deliver a best power conversion efficiency (PCE) of 0.43%. The doping of 9 wt% PBDTT-TQxP into P3HT:PC71BM (1:2) blend, however, leads to a highest PCE of 3.58% for the resultant ternary solar cells, corresponding to similar to 22% improvement in comparison to 2.93% PCE for P3HT:PC71BM binary cells. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2015.09.047

文献信息

• Benzodifuran and benzodithiophene donor–acceptor polymers for bulk heterojunction solar cells
  作者：Peishen Huang、Jia Du、Samodha S. Gunathilake、Elizabeth A. Rainbolt、John W. Murphy、Kevin T. Black、Diego Barrera、Julia W. P. Hsu、Bruce E. Gnade、Mihaela C. Stefan、Michael C. Biewer

  DOI：10.1039/c5ta00936g

  日期：——

  used as the acceptor building block. A systematic study was performed to determine the influence of the combinations of different heteroatoms in the donor–acceptor copolymer. In bulk heterojunction solar cells, the polymer with all furan building blocks in the electron donating units, poly[(4,8-bis(5-dodecyl-2-furanyl)benzo[1,2-b:4,5-b′]difuran-2-yl)-alt-(2-ethyl-1-(3-fluorothieno[3,4-b]thiophen-2-yl)-1-hexanone)]

  以苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩和苯并[1,2- b：4,5- b ']二呋喃为噻吩并噻吩并[3，3] ，合成了四种新的供体-受体共聚物。将4- b ]噻吩用作受体构件。进行了系统的研究，以确定供体-受体共聚物中不同杂原子组合的影响。在本体异质结太阳能电池中，在给电子单元中具有所有呋喃结构单元的聚合物聚[（4,8-双（5-十二烷基-2-呋喃基）苯并[1,2- b：4,5- b ' ]二呋喃-2-基） - ALT - （2-乙基-1-（-3-氟[3,4 b ]噻吩-2-基）-1-己酮）]（P4）（M n = 66.7 kDa），实现了5.23％的最高功率转换效率。
• Benzodithiophene homopolymers synthesized by Grignard metathesis (GRIM) and Stille coupling polymerizations
  作者：Harsha D. Magurudeniya、Ruvini S. Kularatne、Elizabeth A. Rainbolt、Mahesh P. Bhatt、John W. Murphy、Elena E. Sheina、Bruce E. Gnade、Michael C. Biewer、Mihaela C. Stefan

  DOI：10.1039/c4ta01739k

  日期：——

  Poly4,8-bis(95-dodecylthiophene-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene} has been synthesized by both Grignard metathesis (P1) and Stille coupling polymerizations (P2). Polymers P1 and P2 were characterized and their optoelectronic properties, charge carrier mobilities, and photovoltaic properties were compared. The field-effect mobilities of the polymers were measured on both untreated and heptadecafluoro-1

  聚4,8-双（95-十二烷基噻吩-2-基）苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩}已通过格利雅（Grignard）复分解（P1）和Stille偶联聚合（P2）合成。对聚合物P1和P2进行了表征，并比较了它们的光电性能，电荷载流子迁移率和光伏性能。聚合物的场效应迁移率是在未处理的和七氟-1,1,2,2-四氢癸基-1-三甲氧基硅烷（FS）处理的有机场效应晶体管（OFET）器件上测量的。还用[6,6]-苯基-C 71-丁酸甲酯（PC 71）在本体异质结（BHJ）太阳能电池中对聚合物进行了评估。BM）作为接受者。
• Novel Benzo[1,2-<i>b</i>:4,5-<i>b</i>′]dithiophene-Benzothiadiazole Derivatives with Variable Side Chains for High-Performance Solar Cells
  作者：Qiang Peng、Xiangju Liu、Dan Su、Guanwen Fu、Jun Xu、Liming Dai

  DOI：10.1002/adma.201101933

  日期：2011.10.18

  bandgap copolymers are prepared by incorporating thiophene‐modified benzo[1,2‐b:4,5‐b′]dithiophene and alkyloxy or fluorine‐modified benzothiadiazole as donor and acceptor units. These copolymers exhibit a high open‐circuit voltage and short‐circuit current density. Good power conversion efficiencies are demonstrated in solar cell studies, indicating their promising photovoltaic application as donor

  低带隙共聚物是通过结合噻吩改性的苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩和烷氧基或氟改性的苯并噻二唑作为供体和受体单元而制备的。这些共聚物表现出高的开路电压和短路电流密度。太阳能电池研究证明了良好的功率转换效率，表明它们有希望将光伏技术用作施主材料。