N-[2,4-dimethylbenzoyl]-S-methyl-S-phenylsulfoximine | 1426922-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2,4-dimethylbenzoyl]-S-methyl-S-phenylsulfoximine
• CAS: 1426922-67-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂S
• 分子量: 287.382
• InChiKey: GGXFOSPHROMGJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮基乙酰乙酸乙酯 、 N-[2,4-dimethylbenzoyl]-S-methyl-S-phenylsulfoximine 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到diethyl 2,3a,6,8-tetramethyl-5-oxo-5,9b-dihydro-3aH-furo[2,3-c]isochromene-1,9b-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的磺基亚砜苯甲酰胺与α-重氮羰基化合物的双类双类胡萝卜素插入和二环化：访问呋喃[2,3-c]异色酮。

  摘要：

  通过串联双类胡萝卜素插入和磺胺嘧啶苯甲酰胺与α-重氮羰基化合物的二环化反应，开发了有效的铑催化的呋喃[2,3-c]异戊二烯支架结构。机理研究表明，由类胡萝卜素插入产生的烷基铑中间体被另一种卡宾分子直接捕获，随后发生了分子内环化反应。磺胺嘧啶被原位释放，具有无痕导向的特点。反应在温和条件下顺利进行，具有宽泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04659
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯基亚砜 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 硫酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[2,4-dimethylbenzoyl]-S-methyl-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  Sulfoximine-Directed Ruthenium-Catalyzed ortho-C–H Alkenylation of (Hetero)Arenes: Synthesis of EP3 Receptor Antagonist Analogue

  摘要：

  The reusable sulfoximine directing-group-assisted Ru(II)-catalyzed chemo- and regioselective ortho-C-H alkenylation of arenes and heteroarenes with acrylates and alpha,beta-unsaturated ketones/vinyl sulfone is shown. The N-aroyl sulfoximine undergoes annulation with diphenylacetylene, delivering isoquinolinones and methyl phenyl sulfoxide. The present protocol is successfully employed for the synthesis of the EP3 receptor antagonist analogue.

  DOI：

  10.1021/jo5008465

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed <i>ortho</i>-C–H Mono- and Di-imidation of Arenes with <i>N</i>-Tosyloxyphthalimide
  作者：M. Ramu Yadav、Majji Shankar、E. Ramesh、Koushik Ghosh、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00570

  日期：2015.4.17

  The Ru(II)-catalyzed imidation of the o-C–H bond in arenes with N-tosyloxyphthalimide is realized with the assistance of a methyl phenylsulfoximine (MPS) directing group. This method is applicable to access the hitherto difficult o-C–H di-imidation products. The sequential C–N and C–C bond formation of o-C–H arenes creates peripherally decorated benzoic acid derivatives. The readily removable MPS-DG

  N-甲苯磺酰氧基邻苯二甲酰亚胺在Ru（II）催化的芳烃中o -C-H键的酰亚胺化反应是通过甲基苯基亚磺酰亚胺（MPS）导向基团实现的。此方法适用于访问迄今困难的o -C–H二酰亚胺化产品。o -C–H芳烃的顺序C–N和C–C键形成会产生周边装饰的苯甲酸衍生物。易于除去的MPS-DG和易于修饰的邻苯二甲酰部分使该策略对于构建高度官能化的带有CN的芳烃和杂芳烃具有可行性。
• Ru-Catalyzed One-Pot Diannulation of Heteroaryls: Direct Access to π-Conjugated Polycyclic Amides
  作者：Majji Shankar、Koushik Ghosh、Kallol Mukherjee、Raja K. Rit、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03314

  日期：2016.12.16

  A novel Ru-catalyzed oxidative double annulation of heteroarenes with symmetrical and unsymmetrical alkynes is reported. A general method for the unsymmetrical annulation of heteroarenes with two distinct alkynes is showcased for the first time. Methylphenyl sulfoximine (MPS) plays an important role in the annulations of heteroarenes and allows the construction of structurally complex π-conjugated

  报道了具有对称和不对称炔烃的新型Ru催化的杂芳烃的氧化双环。首次展示了使用两个不同的炔烃进行杂芳烃不对称环氧化的一般方法。甲基苯基亚砜亚胺（MPS）在杂芳烃的环空中起重要作用，并允许通过一次操作形成多个C-C和C-N键来构建结构复杂的π-共轭杂芳烃稠合的多环酰胺骨架。该反应表现出优异的底物范围，并能耐受各种官能团。
• Sulfoximine Directed Intermolecular <i>o</i>-C–H Amidation of Arenes with Sulfonyl Azides
  作者：M. Ramu Yadav、Raja K. Rit、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/ol400411v

  日期：2013.4.5

  The Ru(II)-catalyzed Intermolecular o-C-H amidation of arenes in N-benzoylated sulfoximine with sulfonyl azides is demonstrated. The reaction proceeds with broad substrate scope and tolerates various functional groups. Base hydrolysis of the amidation product provides the anthranilic acid derivatives and methylphenyl sulfoximine (MPS) directing group. This method Is successfully employed for the synthesis of HMR 1766.