N-benzyl-2,2,2-trichloro-N-[(4-oxocyclohexyl)methyl]acetamide | 730961-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2,2,2-trichloro-N-[(4-oxocyclohexyl)methyl]acetamide
• CAS: 730961-13-4
• 化学式: C₁₆H₁₈Cl₃NO₂
• 分子量: 362.683
• InChiKey: FMQUUGWRRQLVKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2,2,2-trichloro-N-[(4-oxocyclohexyl)methyl]acetamide 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以80%的产率得到N-Benzyl-2,2,2-trichloro-N-(4-oxo-cyclohex-2-enylmethyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Six-membered nitrogen ring formation by radical cyclization of trichloroacetamides with enones. A synthetic entry to cis -perhydroisoquinoline-3,6-diones

  摘要：

  Intramolecular reactions between 1-(carbamoyl)dichloromethyl radicals and enones acting as radical acceptors are reported for the first time. The Bu3SnH promoted 6-exo reaction of trichloroacetamides with enones, avoiding the 1,5-hydrogen transfer, constitutes a new synthetic entry to cis-perhydoisoquinoline-3,6-diones. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.104
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-benzyl-2,2,2-trichloro-N-[(4-oxocyclohexyl)methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过高效的酮内分子氨基甲酸酯化反应合成吗啡烷

  摘要：

  在胺处理下，在三氯乙酰胺连接的酮中观察到意想不到的C–C键断裂，并被利用来开发由4-酰胺基环己酮合成的新的正庚烷。该反应涉及由烯胺（由酮原位生成）促进的三氯乙酰胺的分子内卤代型反应，这是反试剂。该方法学被应用于具有6-氮杂双环[3.2.1]辛烷构架的化合物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01832