N-bromo-S-phenyl-S-mehyl sulfoximine | 94126-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-bromo-S-phenyl-S-mehyl sulfoximine
• 英文别名: N-bromo-S-methyl-S-phenyl sulfoximine；N-bromo(methyl)phenylsulfoximine；N-bromo sulfoximine；N-Brom-S-methyl-S-phenyl-sulfoximid；Bromoimino-methyl-oxo-phenyl-lambda6-sulfane；bromoimino-methyl-oxo-phenyl-λ6-sulfane
• CAS: 94126-32-6
• 化学式: C₇H₈BrNOS
• 分子量: 234.117
• InChiKey: PUBIIYMWEUSIPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-bromo-S-phenyl-S-mehyl sulfoximine 在 fac-Ir(ppy)₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 methyl(phenyl)((2-phenyl-2-thiocyanatoethyl)imino)-λ⁶-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  N -SCN磺胺嘧啶 对烯烃的光催化双官能化作用†

  摘要：

  N- Br磺肟亚胺与硫氰酸铵的反应产生了空前的硫试剂，该硫试剂在光催化下通过以N为中心的磺酰亚胺亚氨基基团加到乙烯基芳烃中。结果，获得了1,2-双官能化产物，其随后可以利用硫氰酸酯基团的独特性质被衍生化。

  DOI：

  10.1039/c8cc03178a
• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘苯二乙酸 、 碳酸氢铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-bromo-S-phenyl-S-mehyl sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  由硫化物一锅法合成N-碘代亚磺酰亚胺

  摘要：

  这是关于N-碘亚砜肟类化合物的合成和表征的第一份报告。合成设计为室温一锅法级联反应，由容易获得的硫化物作为起始化合物，通过与碳酸铵和（二乙酰氧基碘）苯反应转化为亚磺酰亚胺，然后用N-碘代琥珀酰亚胺或碘原位碘化，直至90％的分离产率，也以毫克计。已经证明了用N-碘亚砜亚胺对芳基进行碘化，氧化以及转化为N- SCF 3同系物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00292

文献信息

• Visible-Light-Mediated α-Ketoacylations of <i>N</i>H-Sulfoximines with <i>gem</i>-Difluoroalkenes
  作者：Yongliang Tu、Peng Shi、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04254

  日期：2022.1.28

  A photochemical approach for the preparation of α-keto-N-acyl sulfoximines from NH sulfoximines and gem-difluoroalkenes has been developed. In the presence of NBS, the reactions proceed in air without the need of a photocatalyst or additional oxidant. Results of mechanistic studies suggest that the two oxygens in the products stem from water and dioxygen.

  已经开发了一种从N H 亚砜亚胺和偕二氟烯烃制备 α-酮基-N-酰基亚砜亚胺的光化学方法。在 NBS 的存在下，反应在空气中进行，无需光催化剂或额外的氧化剂。机理研究结果表明，产品中的两种氧来源于水和分子氧。
• Microwave-Accelerated N-Acylation of Sulfoximines with Aldehydes under Catalyst-Free Conditions
  作者：Kamal K. Rajbongshi、Srinivas Ambala、Thavendran Govender、Hendrik G. Kruger、Per I. Arvidsson、Tricia Naicker

  DOI：10.1055/s-0039-1691589

  日期：2020.4

  An efficient catalyst-free radical cross-coupling reaction between aromatic aldehydes and sulfoximines was developed. The reaction took place in the presence of N-bromosuccinimide as the radical initiator under microwave irradiation to afford the corresponding acylated sulfoximines in moderate to excellent yields (27 examples). This protocol proved to be rapid, easy to handle, and applicable to a broad

  建立了一种有效的芳香醛与亚磺酰亚胺之间的催化剂-自由基交叉偶联反应。在微波辐射下，在作为自由基引发剂的N-溴琥珀酰亚胺的存在下进行反应，以中等至极好的收率得到相应的酰化亚砜亚胺（27个实施例）。该协议被证明是快速，易于处理的，并且适用于广泛的基材。
• 一种一步法制备三取代吲哚化合物的方法
  申请人：江苏科技大学

  公开号：CN113121403B

  公开（公告）日：2022-12-30

  本发明公开了一种一步法制备三取代吲哚化合物的方法。属于药物中间体合成技术领域，本发明中，所述三取代吲哚化合物的结构如式I所示：其中，R1为烷基、苯基、苄基、2‑异丙基苯基或萘基；R2为烷基；R3为烷基、苯基或其衍生物；R4为氢、4‑甲基或者7‑甲基/Cl/Br；制备方法包括以下步骤：依次将乙腈、1‑取代吲哚、溴代亚砜亚胺，搅拌混合反应充分后，在室温搅拌反应充分，过柱纯化最终得到所述的吲哚三取代化合物。本发明所述的制备方法利用无添加剂及催化剂的两组分反应制备了活性高的三取代吲哚，操作简便、反应效率高且易于提纯，使用的原料廉价易得；反应条件简单、温和、绿色、具有良好的底物适用性，且对多数化合物能获得很高的产率。
• Green One-Pot Syntheses of 2-Sulfoximidoyl-3,6-dibromo Indoles Using N-Br Sulfoximines as Both Brominating and Sulfoximinating Reagents
  作者：Xiao Yun Chen、Yaonan Tang、Xinran Xiang、Yisong Tang、Mingyang Huang、Shaojun Zheng、Cuifeng Yang

  DOI：10.3390/molecules28083380

  日期：——

  A green one-pot 2,3,6-trifunctionalization of N-alkyl/aryl indoles was achieved by adding three equivalents of N-Br sulfoximine to the indole solution. A variety of 2-sulfoximidoyl-3,6-dibromo indoles were prepared with 38–94% yields using N-Br sulfoximines as both brominating and sulfoximinating reagents. Based on the results of controlled experiments, we propose that a radical substitution involving 3,6-dibromination and 2-sulfoximination occurs in the reaction process. This is first time that 2,3,6-trifunctionalization of indole in one pot has been achieved.

  通过在吲哚溶液中加入三当量的 N-Br 亚磺酰亚胺，实现了 N-烷基/芳基吲哚的 2,3,6-三官能团化。使用 N-Br 亚磺酰亚胺作为溴化和亚磺酰亚胺化试剂，制备了多种 2-亚磺酰亚胺基-3,6-二溴吲哚，收率为 38-94%。根据对照实验的结果，我们认为在反应过程中发生了涉及 3,6-二溴和 2-亚磺酰亚胺的自由基取代反应。这是首次在一锅中实现吲哚的 2,3,6-三官能化。
• Oxidation of <i>N</i>-trifluoromethylthio sulfoximines using NaOCl·5H₂O
  作者：Žan Testen、Marjan Jereb

  DOI：10.1039/d3ob02033a

  日期：——

  excess of oxidant under environmentally friendly conditions in EtOAc for 16 h at room temperature. Noteworthy distinctions of this transformation are the simplicity, high selectivity, energy and cost efficiency, minimal amounts of non-hazardous waste, isolation of most of the products without the additional need for chromatographic purification, and simple scalability to gram reactions without deterioration

  N-三氟甲硫基亚砜亚胺是具有生物学意义的化合物，但对其潜力仍知之甚少。当使用五水次氯酸钠(NaOCl·5H 2 O)作为绿色且相对未开发的试剂时， N-三氟甲硫基亚砜亚胺的氧化导致其相应的亚砜衍生物成为一类新的化合物。在环境友好的条件下，使用少量过量的氧化剂，在 EtOAc 中，在室温下，反应进行 16 小时。这种转化的显着特点是简单、高选择性、能源和成本效率、最少量的无害废物、无需额外的色谱纯化即可分离大多数产物，以及简单地可扩展至克反应而不降低产率。该反应表现出优异的绿色化学指标，具有高原子经济性（82.0％）、实际原子经济性（79.5％）、反应质量效率（79.7％）、 E因子（16.48）和非常高的EcoScale得分（84.5）。竞争性实验表明，富电子底物比贫电子底物更具反应性。此外， N-三氟甲基硫亚基亚砜亚胺的铃木-宫浦官能化可以根据条件实现，从而产生带有或不带有引入的亚砜部分的偶联产物。