N-(trifluoromethanesulfenyl)-S-methyl-S-phenyl sulfoximine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(trifluoromethanesulfenyl)-S-methyl-S-phenyl sulfoximine
• 英文别名: Methyl-oxo-phenyl-(trifluoromethylsulfanylimino)-lambda6-sulfane；methyl-oxo-phenyl-(trifluoromethylsulfanylimino)-λ6-sulfane
• 化学式: C₈H₈F₃NOS₂
• 分子量: 255.285
• InChiKey: BNOVKPLKTSJCAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(trifluoromethanesulfenyl)-S-methyl-S-phenyl sulfoximine 在 sodium hypochlorite pentahydrate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以92 %的产率得到N-(trifluoromethylsulfaneylidene)-S-phenyl-S-methyl sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  NaOCl·5H2O 氧化 N-三氟甲硫基亚砜亚胺

  摘要：

  N-三氟甲硫基亚砜亚胺是具有生物学意义的化合物，但对其潜力仍知之甚少。当使用五水次氯酸钠(NaOCl·5H 2 O)作为绿色且相对未开发的试剂时， N-三氟甲硫基亚砜亚胺的氧化导致其相应的亚砜衍生物成为一类新的化合物。在环境友好的条件下，使用少量过量的氧化剂，在 EtOAc 中，在室温下，反应进行 16 小时。这种转化的显着特点是简单、高选择性、能源和成本效率、最少量的无害废物、无需额外的色谱纯化即可分离大多数产物，以及简单地可扩展至克反应而不降低产率。该反应表现出优异的绿色化学指标，具有高原子经济性（82.0％）、实际原子经济性（79.5％）、反应质量效率（79.7％）、 E因子（16.48）和非常高的EcoScale得分（84.5）。竞争性实验表明，富电子底物比贫电子底物更具反应性。此外， N-三氟甲基硫亚基亚砜亚胺的铃木-宫浦官能化可以根据条件实现，从而产生带有或不带有引入的亚砜部分的偶联产物。

  DOI：

  10.1039/d3ob02033a
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯基亚砜 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 N-(trifluoromethanesulfenyl)-S-methyl-S-phenyl sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  N-Trifluoromethylthiolated Sulfonimidamides and Sulfoximines: Anti-microbial, Anti-mycobacterial, and Cytotoxic Activity

  摘要：

  Herein we demonstrate the expanded utility of a recently described N-trifluoromethylthiolation protocol to sulfonimidamide containing substances. The novel N-trifluoromethylthio sulfonimidamide derivatives thus obtained were evaluated for antibacterial activity against Mycobacterium tuberculosis (M. tb.) and Mycobacterium abscessus and Gram + Ve (Streptococcus aureus, Bacillus subtilis), and Gram - Ve (Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa) bacteria. Two compounds, 13 and 15 showed high antimycobacterial activity with MIC value of 4-8 mu g/mL; i.e. comparable to WHO recommended first line antibiotic for TB infection ethambutol. The same compounds were also found to be cytotoxic in HepG2 cells (compound 13 IC50 = 15 mu g/mL; compound 15 IC50 = 65 mu g/mL). A structure activity relationship, using matched pair analysis, gave the unexpected conclusion that the trifluoromethylthio moiety was responsible for the cellular and bacterial toxicity. Given the increasing use of the trifluoromethylthio group in contemporary medicinal chemistry, this observation calls for considerations before implementation of the functionality in drug design.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00285

文献信息

• One-Pot Synthesis of <i>N</i>-Iodo Sulfoximines from Sulfides
  作者：Anže Zupanc、Marjan Jereb

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00292

  日期：2021.4.16

  This is the first report on the synthesis and characterization of N-iodo sulfoximines. The synthesis was designed as a room temperature one-pot cascade reaction from readily available sulfides as starting compounds, converted into sulfoximines by reaction with ammonium carbonate and (diacetoxyiodo)benzene, followed by iodination with N-iodosuccinimide or iodine in situ, in up to 90% isolated yields

  这是关于N-碘亚砜肟类化合物的合成和表征的第一份报告。合成设计为室温一锅法级联反应，由容易获得的硫化物作为起始化合物，通过与碳酸铵和（二乙酰氧基碘）苯反应转化为亚磺酰亚胺，然后用N-碘代琥珀酰亚胺或碘原位碘化，直至90％的分离产率，也以毫克计。已经证明了用N-碘亚砜亚胺对芳基进行碘化，氧化以及转化为N- SCF 3同系物。
• <i>N</i>-Trifluoromethylthiolated Sulfoximines
  作者：Christian Bohnen、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01384

  日期：2015.6.19

  Air- and moisture-stable N-trifluoromethylthio sulfoximines have been prepared from N-H-sulfoximines via the corresponding N-Br derivatives in excellent yields. The two-step process starts with an easy-to-perform bromination at the sulfoximine nitrogen, followed by a reaction with silver trifluoromethanethiolate. A one-pot reaction sequence allows difficult to prepare products to be obtained.