3-(dichloromethyl)-2,4,6-trimethylbenzaldehyde | 134284-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(dichloromethyl)-2,4,6-trimethylbenzaldehyde
• CAS: 134284-55-2
• 化学式: C₁₁H₁₂Cl₂O
• 分子量: 231.122
• InChiKey: MDVHMHNMLSXRFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dichloromethyl)-2,4,6-trimethylbenzaldehyde 在 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以121 mg的产率得到2,4,6-三甲基苯-1,3-二甲醛
  参考文献：
  名称：

  二氯甲基甲醚和四氯化钛对醛和醇的脱氧氯化反应

  摘要：

  使用二氯甲基甲醚和TiCl 4 ，通过醛和醇的脱氧氯化合成氯化物和偕二氯化物衍生物，以良好至极好的收率实现。鉴于苯甲酰氯的性质，通过在同一试剂系统中结合甲酰化反应，醛的脱氧氯化可以作为在芳环上安装第二个醛的平台。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201106
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲醛 在 1,1-二氯甲醚 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(dichloromethyl)-2,4,6-trimethylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  二氯甲基甲醚和四氯化钛对醛和醇的脱氧氯化反应

  摘要：

  使用二氯甲基甲醚和TiCl 4 ，通过醛和醇的脱氧氯化合成氯化物和偕二氯化物衍生物，以良好至极好的收率实现。鉴于苯甲酰氯的性质，通过在同一试剂系统中结合甲酰化反应，醛的脱氧氯化可以作为在芳环上安装第二个醛的平台。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201106

文献信息

• Formylation and dichloromethylation as alternative directions of rieche reaction. A novel to the synthesis of sterically hindered aromatic dialdhydes
  作者：Alexander P. Yakubov、Dmitry V. Tsyganov、Leonid I. Belen'kii、Mikhail M. Krayushkin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90166-8

  日期：1993.4

  previously unknown direction of Rieche reaction has been found: formylation of mesitylene, m-xylene, and durene with dichloromethyl methyl ether in the presence of aluminium trichloride and, to lesser extent, of titanium tetrachloride give the respective benzylidene dichlorides besides aldehydes. A novel approach to the synthesis of sterically hindered aromatic dialdehydes has been offered which involves

  已经发现了Rieche反应的先前未知的方向：在三氯化铝存在下，用二氯甲基甲基醚将1，3，5-三甲基苯，间二甲苯和杜伦烯甲酰化，并且在较小程度上，在四氯化钛的存在下，除醛以外还得到各自的亚苄基二氯化物。已经提供了一种合成位阻芳族二醛的新方法，该方法包括将单醛转化成相应的亚苄基二氯化物，将后者的Rieche甲酰化，以及水解形成的二氯甲基醛。
• Yakubov, A. P.; Tsyganov, D. V.; Belen'kii, L. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 9.2, p. 1707 - 1712
  作者：Yakubov, A. P.、Tsyganov, D. V.、Belen'kii, L. I.、Krayushkin, M. M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of sterically hindered aromatic aldehydes
  作者：A. P. Yakubov、D. V. Tsyganov、L. I. Belen'kii、M. M. Krayushkin

  DOI：10.1007/bf00961246

  日期：1991.7

  Formylation of mesitylene, durene, and m-xylene derivatives containing electron-donor and electron-acceptor substituents by dichloromethyl methyl ether was studied in the presence of TiCl4. A series of functionally substituted sterically hindered benzaldehydes was prepared from the products of these reactions.
• YAKUBOV, A. L.;TSYGANOV, D. V.;BELENKIJ, L. I.;KRAYUSHKIN, M. M., ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N, S. 1976-1982
  作者：YAKUBOV, A. L.、TSYGANOV, D. V.、BELENKIJ, L. I.、KRAYUSHKIN, M. M.

  DOI：——

  日期：——
• YAKUBOV, A. P.;TSYGANOV, D. V.;BELENKIJ, L. I.;KRAYUSHKIN, M. M., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1991) N, S. 1609-1615
  作者：YAKUBOV, A. P.、TSYGANOV, D. V.、BELENKIJ, L. I.、KRAYUSHKIN, M. M.

  DOI：——

  日期：——