(E)-butanal oxime | 5775-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-butanal oxime
• 英文别名: butyraldehyde oxime；(E)-butyraldehyde oxime；butanal oxime；butyramide oxime；butanaldoxime；(NE)-N-butylidenehydroxylamine
• CAS: 5775-75-7
• 化学式: C₄H₉NO
• 分子量: 87.1216
• InChiKey: KGGVGTQEGGOZRN-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C
• 沸点：
  145-146 °C(Press: 750 Torr)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Butyraldoxime appears as a liquid. Flash point 140°F. Slightly less dense than water. Vapors heavier than air. Used to make plastics and rubber.
• 闪点：
  136 °F (NTP, 1992)
• 溶解度：
  less than 1 mg/mL at 68° F (NTP, 1992)
• 蒸汽密度：
  3.01 (NTP, 1992) (Relative to Air)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-butanal oxime 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 48.0h， 以76%的产率得到丁腈
  参考文献：
  名称：

  DMF 催化的醛肟热脱水：方便获得功能化的脂肪族和芳香族腈

  摘要：

  发现 N,N-二甲基甲酰胺在醛肟脱水生成腈的过程中充当溶剂和催化剂。该反应需要在 135 °C 加热，腈的产率中等至良好。(亚苄基氨基氧基)甲醛在其中一个反应中被检测为中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2007-991067
• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 在 3 A molecular sieve 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 0.25h， 以98%的产率得到(E)-butanal oxime
  参考文献：
  名称：

  Bigdeli, Mohammad A.; Nikje, Mir.M.Alavi; Jafari, Said, Journal of Chemical Research - Part S, 2002, # 1, p. 20 - 21

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A fast procedure for the reduction of azides and nitro compounds based on the reducing ability of Sn(SR)3-species
  作者：Marti Bartra、Pedro Romea、Fèlix Urpí、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85439-9

  日期：1990.1

  Tin(II) complexes prepared by treatment of SnCl2or Sn(SR)2 with appropriate amounts of RSH and Et3N appear to be the best reducing agents for azides (to amines) reported so far. These tin(II) complexes also reduce primary and secondary aliphatic nitro compounds to oximes, usually within minutes at r.t. or hours in cold, and tertiary aliphatic as well as aromatic nitro compounds to afford the corresponding

  通过用适量的RSH和Et 3 N处理SnCl 2或Sn（SR）2制备的锡（II）络合物似乎是迄今为止报道的叠氮化物（对胺类）的最佳还原剂。这些锡（II）配合物还可以将伯和仲脂肪族硝基化合物还原为肟，通常在室温下在数分钟之内或数小时之内即可还原成肟，而叔脂肪族以及芳香族硝基化合物也可以还原为相应的羟胺。通常，叠氮化物比硝基取代基反应更快，而羰基，亚砜，砜，腈和酯在相同条件下实际上是不反应的。还阐明了Sn（SPh）3-与叠氮化物和硝基化合物反应的一些机理细节。
• Photosensitized Oxidative Deprotection of Oximes to Their Corresponding Carbonyl Compounds by Platinum(II) Terpyridyl Acetylide Complex
  作者：Yue Yang、Dong Zhang、Li-Zhu Wu、Bin Chen、Li-Ping Zhang、Chen-Ho Tung

  DOI：10.1021/jo049895e

  日期：2004.7.1

  aromatic ketoximes 8−10 into their corresponding carbonyl compounds with good to excellent yields in acetonitrile solution. This deprotection of oximes proceeds via singlet oxygen (1O2) mechanism. The photosensitizer can be easily separated from the product and unreacted starting material by extraction with ethyl acetate and reused for photooxidation without loss of 1O2-generation capacity.

  铂（II）三联吡啶乙炔化配合物（1）醛肟光敏剂的氧化2 - 4，脂族无环和环状酮肟5 - 7，和芳族酮肟8 - 10成具有良好的在乙腈溶液中优异的产率及其相应的羰基化合物。肟的这种脱保护作用是通过单线态氧（1 O 2）机制进行的。通过用乙酸乙酯萃取，可以容易地将光敏剂从产物和未反应的起始原料中分离出来，并在不损失1 O 2产生能力的情况下重新用于光氧化。
• Indolyl-3-acetaldoxime dehydratase from the phytopathogenic fungus Sclerotinia sclerotiorum: Purification, characterization, and substrate specificity
  作者：M. Soledade C. Pedras、Zoran Minic、Premila D. Thongbam、Vangala Bhaskar、Sabine Montaut

  DOI：10.1016/j.phytochem.2010.10.002

  日期：2010.12

  acid sequence of IAD, determined using LC-ESI-MS/MS, identified it as the protein SS1G_01653 from S. sclerotiorum. IADSs was highly homologous (84% amino acid identity) to the hypothetical protein BC1G_14775 from Botryotinia fuckeliana B05.10. In addition, similarity to the phenylacetaldoxime dehydratases from Gibberella zeae (33% amino acid identity) and Bacillus sp. (20% amino acid identity) was noted

  描述了由植物真菌病原体核盘菌产生的吲哚基-3-乙醛肟脱水酶的纯化和表征。底物特异性表明它是一种吲哚基-3-乙醛肟脱水酶（IAD，EC 4.99.1.6），可催化吲哚基-3-乙醛肟转化为吲哚基-3-乙腈。该酶显示出 Michaelis-Menten 动力学，表观分子量为 44 kDa。使用 LC-ESI-MS/MS 确定 IAD 的氨基酸序列，将其鉴定为来自核盘菌的蛋白质 SS1G_01653。IADS 与来自 Botryotinia fuckeliana B05.10 的假设蛋白 BC1G_14775 高度同源（84% 氨基酸同一性）。此外，与来自玉米赤霉（33% 氨基酸同一性）和芽孢杆菌的苯乙醛肟脱水酶相似。注意到（20% 氨基酸同一性）。在厌氧条件下加入 Na(2)S(2)O(4) 后，IADSs 的比活性增加了约 17 倍，但在没有 Na(2)S(2)O(4) 的情况下没有显着变化观
• Potassium Poly(Heptazine Imide): Transition Metal‐Free Solid‐State Triplet Sensitizer in Cascade Energy Transfer and [3+2]‐cycloadditions
  作者：Aleksandr Savateev、Nadezda V. Tarakina、Volker Strauss、Tanveer Hussain、Katharina Brummelhuis、José Manuel Sánchez Vadillo、Yevheniia Markushyna、Stefano Mazzanti、Alexander P. Tyutyunnik、Ralf Walczak、Martin Oschatz、Dirk M. Guldi、Amir Karton、Markus Antonietti

  DOI：10.1002/anie.202004747

  日期：2020.8.24

  Polymeric carbon nitride materials have been used in numerous light‐to‐energy conversion applications ranging from photocatalysis to optoelectronics. For a new application and modelling, we first refined the crystal structure of potassium poly(heptazine imide) (K‐PHI)—a benchmark carbon nitride material in photocatalysis—by means of X‐ray powder diffraction and transmission electron microscopy. Using

  聚合氮化碳材料已用于从光催化到光电子学的众多光能转换应用中。对于新的应用和建模，我们首先通过 X 射线粉末衍射和透射电子显微镜精炼了聚庚嗪酰亚胺钾 (K-PHI)（光催化领域的基准氮化碳材料）的晶体结构。利用 K-PHI 的晶体结构，进行周期性 DFT 计算，以计算态密度 (DOS) 并定位带内态 (IBS)。研究发现 IBS 负责增强近红外区域的 K-PHI 吸收，充当电子陷阱，并可用于能量转移反应。一旦被可见光激发，氮化碳除了直接复合之外，还可以发生单线态-三线态系间窜越。我们利用以 K-PHI 为中心的三重激发态来触发一系列能量转移反应，进而敏化单线态氧 ( 1 O 2 ) 作为起点，合成多达 25 种不同的富氮杂环。
• A New Method for the Generation of Nitrile Oxides and Its Application to the Synthesis of 2-Isoxazolines
  作者：Alfred Hassner、K. M. Lokanatha Rai

  DOI：10.1055/s-1989-27152

  日期：——

  Reaction of aldoximes with choramine-T leads to formation of nitrile oxides which can react in situ intra- or intermolecularly with olefinic compounds to produce isoxazolines in good yield.

  醛肟与氯胺-T 反应会生成腈氧化物，腈氧化物可在分子内或分子间与烯烃化合物发生原位反应，从而以良好的收率生成异噁唑啉。

表征谱图