2-amino-4,5-dihydro-5-oxo-4-propylpyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile | 497866-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-amino-4,5-dihydro-5-oxo-4-propylpyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-5-oxo-4-propyl-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile；2-amino-5-oxo-4-propyl-4H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 497866-06-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: MFNMAMXSYIZSGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-245 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  567.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4,5-dihydro-5-oxo-4-propylpyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  偶氮二甲with与甲酸反应中介孔二氧化硅纳米反应器内液相尺寸选择性的偶然观测

  摘要：

  在液相色谱中，作为纳米反应器的MCM-41内，在色烯与甲酸的水解/脱羧反应序列中，观察到了前所未有的产品形状/尺寸选择性。预计烯会在与HCOOH的反应中形成嘧啶。然而，在此偶然地，产物从嘧啶变为烯醇内酯和δ纳米反应器内部的酮酸。液相中的形状/尺寸选择性是有机合成中非常需要的现象。我们准备了四种不同的多孔二氧化硅材料，以获得这种产品的选择性。这些生物学上相关的化合物的非常高的产率超过了现有方法所获得的产率。再次，尽管很少有香豆素融合的烯醇内酯的报道，但是这种方法可以轻松合成萘融合的烯醇内酯。此外，这是在许多水解/脱羧/开环/互变异构/脱羧步骤之后的第一个δ-酮酸的一般合成方法。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701975
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 正丁醛 、 丙二腈 在 zinc ferrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到2-amino-4,5-dihydro-5-oxo-4-propylpyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Heterogeneous ditopic ZnFe₂O₄catalyzed synthesis of 4H-pyrans: further conversion to 1,4-DHPs and report of functional group interconversion from amide to ester

  摘要：

  成功制备、表征并应用了一种稳定且对环境友好的ZnFe2O4纳米粉，在水相中实现了4H-吡喃的一锅法三组分合成。ZnFe2O4催化剂同时提供了反应所需的酸性（Fe3+）和碱性（O2−）功能。该方法的优势在于其简单性、成本效益、环境友好性以及更易于放大进行大规模合成。水既被用作反应介质，也被用作催化剂的合成介质。此外，水是唯一的副产品。本报告提出了一种应用4H-吡喃合成1,4-二氢吡啶（1,4-DHPs）的方法。这是首次尝试从4H-吡喃-3-甲酰胺合成4H-吡喃-3-羧酸酯。在有机合成中，从酰胺到酯的功能团转换是罕见的。

  DOI：

  10.1039/c3gc42095g

文献信息

• A green one-pot three-component synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran and 3,4-dihydropyrano[c]chromene derivatives using a Fe₃O₄@SiO₂–imid–PMAⁿ magnetic nanocatalyst under ultrasonic irradiation or reflux conditions
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi、Farzaneh Dehghani、Fatemeh Nowroozi Dodeji

  DOI：10.1039/c5ra01021g

  日期：——

  An efficient and environmentally benign procedure for the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran and 3,4-dihydropyrano[c]chromene derivatives has been developed by a one-pot three-component reaction of various aldehydes, malononitrile, and dimedone or hydroxycoumarin in the presence of Fe3O4@SiO2–imid–PMAn nanoparticles as magnetic catalysts under ultrasonic irradiation or reflux conditions in water

  通过在锅中各种醛，丙二腈，二甲酮或羟基香豆素的一锅三组分反应，开发了一种有效的，对环境无害的合成四氢苯并[ b ]吡喃和3,4-二氢吡喃并[ c ]色烯衍生物的方法。 Fe 3 O 4 @SiO 2-亚胺基-PMA n的存在超声辐射或水中回流条件下，纳米颗粒作为磁性催化剂。该新方法具有显着的优点，例如操作简单，产率高，反应时间短以及无需任何繁琐的后处理或纯化。另外，在水介质中的优异催化性能以及催化剂的易于制备，热稳定性和分离使其成为良好的非均相体系，并且是其他非均相催化剂的有用替代品。同样，该催化剂可以很容易地通过磁场回收并在连续的八个反应循环中重复使用而没有明显的活性损失。
• Anion–cation co-operative catalysis by artificial sweetener saccharine-based ionic liquid for sustainable synthesis of 3,4-dihydropyrano[<i>c</i>]chromenes, 4,5-dihydropyrano[4,3-<i>b</i>]pyran and tetrahydrobenzo[<i>b</i>]pyrans in aqueous medium
  作者：Himani Sharma、Suman Srivastava

  DOI：10.1039/c8ra06889e

  日期：——

  tetrahydrobenzo[b]pyrans scaffolds through Domino Knoevenagel–Michael reaction. The easy recovery of the catalyst and high yield of the products make the protocol attractive, sustainable and economical. A mechanistic hypothesis is discussed using the concept of cooperative catalysis based on the dual (electrophilic/nucleophilic) activation of reactants by [Bmim]Sac. Furthermore, dual hydrogen bonding of saccharinate

  在这项研究中，糖精基离子液体 [Bmim]Sac 被发现是合成 3,4-二氢吡喃[ c ]色烯、4,5-二氢吡喃[4,3- b ]吡喃和通过 Domino Knoevenagel-Michael 反应形成四氢苯并[ b ]吡喃支架。催化剂的容易回收和产品的高产率使该协议具有吸引力、可持续性和经济性。使用基于[Bmim]Sac对反应物的双重（亲电/亲核）活化的协同催化概念讨论了机械假设。此外，糖精阴离子的双氢键在亲核试剂的活化中起重要作用。
• One-pot cascade synthesis of benzopyrans and dihydropyrano[c]chromenes catalyzed by lipase TLIM
  作者：Yajie Fu、Zeping Lu、Xiaolong Ma、Ke Fang、Xinyi He、Huajin Xu、Yi Hu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103888

  日期：2020.6

  Lipase TLIM was reported to be an efficient, commercially available and reusable catalyst for the Knoevenagel-Michael cascade reactions of aldehydes, malononitrile/ethyl cyanoacetate and 4-hydroxycoumarin/1, 3-cyclohexanedione/dimedone in aqueous DMSO. This methodology presents many superiorities such as simple procedure, mild reaction conditions, commercially available and reusable catalyst, high

  据报道，脂肪酶TLIM是在DMSO水溶液中的醛，丙二腈/氰基乙酸乙酯和4-羟基香豆素/ 1、3-环己烷二酮/二甲酮的Knoevenagel-Michael级联反应的有效，可商购且可重复使用的催化剂。该方法学具有许多优点，例如操作简单，反应条件温和，可商购和可重复使用的催化剂，高底物适用性，按比例放大的能力以及良好的优异收率。
• Another application of (NH₄)₄₂[Mo^VI₇₂Mo^V₆₀O₃₇₂(CH₃COO)₃₀(H₂O)₇₂] as a highly efficient recyclable catalyst for the synthesis of dihydropyrano[3,2-<i>c</i>]chromenes
  作者：Marziyeh Rohaniyan、Abolghasem Davoodnia、Ahmad Nakhaei

  DOI：10.1002/aoc.3479

  日期：2016.8

  catalyst for the synthesis of heterocyclic compounds, in this paper, we report another application of this attractive catalyst in the synthesis of 2‐amino‐5‐oxo‐4,5‐dihydropyrano[3,2‐c]chromene‐3‐carbonitriles via a one‐pot three‐component reaction of 4‐hydroxycoumarin, aldehydes and malononitrile. The reactions occur in ethanol–water as solvent at room temperature and the process is operative with

  在我们先前关于（NH 4）42 [Mo VI 72 Mo V 60 O 372（CH 3 COO）30（H 2 O）72 ]的应用的继续研究中，一种Keplerate型巨球纳米多孔异聚氧钼酸盐作为杂环化合物合成的催化剂，在本文中，我们报告了这种有吸引力的催化剂在2-氨基-5-氧代-4-4，5-二氢吡喃[3,2- c通过4-羟基香豆素，醛和丙二腈的一锅三组分反应生成] 3-亚甲基苯腈。该反应在室温下以乙醇-水为溶剂发生，并且该过程可与各种醛一起操作，从而以高收率得到相应的产物。该方案的其他有益特性包括反应时间短，后处理简单，催化剂的可回收性和可重复使用性（最多可连续运行五次）。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Green chemistry approach: sodium fluoride-catalyzed highly efficient microwave irradiation-assisted synthesis of substituted chromene derivatives in aqueous medium
  作者：K. Fabitha、C. G. Arya、Munugala Chandrakanth、Janardhan Banothu

  DOI：10.1007/s11164-022-04929-w

  日期：2023.3

  applications in medicinal chemistry. The multicomponent Knoevenagel–Michael reaction is one of the most efficient strategies to construct these two scaffolds. Previous efforts have been made in converting the traditional organic solvents to eco-friendly solvents including H2O generally in the presence of complex catalysts. Here we present our work of using sodium fluoride (NaF) as the catalyst to synthesize

  2-Amino-4 H -benzo[ H ]chromene-3-carbonitrile 和 2-amino-5-oxo-4 H ,5 H -pyrano[3,2- c ]chromene-3-carbonitrile 是两个重要的药效团，具有广泛的在药物化学中的应用。多组分 Knoevenagel-Michael 反应是构建这两种支架的最有效策略之一。之前已经在将传统有机溶剂转化为包括 H 2在内的环保溶剂方面做出了努力O 通常在复杂的催化剂存在下。在这里，我们介绍了我们使用氟化钠 (NaF) 作为催化剂从 α-或 β-萘酚或 4-羟基香豆素开始合成范围广泛的两种底物的工作。在微波辐射条件下使用 12 mol% NaF，反应在 15-25 分钟内完成，所有产率均超过 85%。通过用H 2 O洗涤简单地纯化反应产物并且可以通过用MeOH结晶进一步纯化。对绿色化学相关参数的分析表明，目前