3-propylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione | 20297-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-propylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3-n-propyl-2,4-dioxo-1,3-dihydroquinazoline；3-propyl-1H-quinazoline-2,4-dione
• CAS: 20297-19-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00262957
• 分子量: 204.228
• InChiKey: CUFPYJFLBNZMOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-propylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione 在 二硫化碳 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到3-propyl-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为酪氨酸酶抑制剂的硫代-2,3-二氢喹唑啉酮衍生物的设计、合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  已知酪氨酸酶是黑色素生成和色素沉着过度的关键酶。在这项研究中，设计并合成了一系列硫代二氢喹唑啉酮化合物作为酪氨酸酶抑制剂。在所研究的化合物中，4m表现出最好的抑制活性，IC 50值为 15.48 µM，而曲酸作为阳性对照的 IC 50值为 9.30 µM。在针对酪氨酸酶的动力学评估中，4m描绘了混合抑制模式。此外，抗氧化评估在 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) 测定中表现出中等至弱的效力。通过分子对接研究解释了最有效衍生物对酪氨酸酶的详细相互作用和结合模式。此外，还进行了计算机辅助药物相似性和药代动力学研究。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.132283
• 作为产物：
  描述：

  N-propylcarbamoyl-anthranilic acid 在 硫酸 作用下， 生成 3-propylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Isatoic Anhydride. III. Reactions with Primary and Secondary Amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50016a024

文献信息

• Quinazolines and fungicidal compositions thereof
  申请人：Makhteshim Chemical Works, Ltd.

  公开号：US04551458A1

  公开（公告）日：1985-11-05

  There are provided novel haloalkylthio-1,3-dihydro 2,4-dioxo-quinazolines having at least one haloalkylthio substituent in the 1- or 3-position; a process for the preparation of such compounds and fungicidal compositions containing same as active ingredient.

  提供了具有至少一个卤代烷硫基取代基位于1-或3-位置的新型卤代烷硫基-1,3-二氢-2,4-二氧基喹唑啉化合物；一种制备这种化合物的方法以及含有其作为活性成分的杀真菌组合物。
• Synthesis, biological evaluation and molecular docking of 3-substituted quinazoline-2,4(1H, 3H)-diones
  作者：Lumadhar Santos-Ballardo、Fernando García-Páez、Lorenzo A Picos-Corrales、Adrián Ochoa-Terán、Pedro Bastidas、Loranda Calderón-Zamora、Guadalupe Rendón-Maldonado、Ulises Osuna-Martínez、Juan I Sarmiento-Sánchez

  DOI：10.1007/s12039-020-01813-1

  日期：2020.12

  AbstractThe quinazoline-2,4-diones scaffold is found in bioactive compounds, commercial drugs and exhibit important biological activities. However, their antidiabetic activity is rarely explored. For this purpose, an easy one-pot three-components and straightforward synthesis of 3-substituted quinazoline-2,4-diones was designed, in both, the catalyst- and solvent-free conditions under microwave irradiation

  摘要喹唑啉-2,4-二酮骨架存在于生物活性化合物，商业药物中，并具有重要的生物活性。然而，它们的抗糖尿病活性很少被探索。为了这个目的，设计了一种简单的一锅三组分和3-取代的喹唑啉-2,4-二酮的直接合成方法，该方法在无催化剂和无溶剂条件下均在微波辐射下进行。另外，筛选合成的化合物的体外α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制活性，以及​​抗氧化剂和细胞毒性。分离出喹唑啉-2，4-二酮，产率为30-65％。化合物3d，3e，3g和3h与阿卡波糖药物相比，对α-淀粉酶和/或α-葡萄糖苷酶的活性中等。分子对接研究表明，所有活性化合物在这些酶的缩合位点均表现出不同类型的分子间相互作用。有趣的是，在卤虫盐析试验中，化合物3d的细胞毒性作用比5-氟尿嘧啶高。所有这些结果支持了喹唑啉-2,4-二酮的药理潜力，因为所有评估的化合物均表现为酶α-淀粉酶和/或α-葡萄糖苷酶的中度抑制剂。 图形摘要在微波和无溶剂条件下，
• One‐pot Syntheses of Some New 2,4(1 <i>H</i> ,3 <i>H</i> )‐quinazolinedione Derivatives in the Absence of Catalyst
  作者：Ali Asghar Mohammadi

  DOI：10.1002/jhet.2778

  日期：2017.5

  A facile, rapid and one‐pot procedure for the synthesis of some new 2,4(1H,3H)‐quinazolinediones is described. The method involves the one‐pot condensation of isatoic anhydride, primary amine and carbonyl diimidazole (CDI) in the absence of organic or inorganic catalyst. It affords the corresponding product in high yield.

  描述了一种合成一些新的2,4（1 H，3 H）-喹唑啉二酮的简便，快速，单罐方法。该方法涉及在不存在有机或无机催化剂的情况下，对等酸酐，伯胺和羰基二咪唑（CDI）进行单锅缩合。它以高收率提供了相应的产品。
• Traceless synthesis of quinazoline-2,4-diones by curtius rearrangement reaction using poly(ethylene glycol) as soluble polymeric support
  作者：Yanling Huang、Cuifen Lu、Zuxing Chen、Guichun Yang

  DOI：10.1002/jhet.5570440628

  日期：2007.11

  We have developed an efficient method to synthesize various quinazoline-2,4-diones using poly-(ethylene glycol) as soluble polymeric support. The procedure of this reaction included: formation of acyl azide, efficient Curtius rearrangement, nucleophlic addition with amines to produce ureas, cyclization and concurrent cleavage of the resulted six-membered heterocycle from PEG-support in excellent yields

  我们已经开发出一种有效的方法，可以使用聚（乙二醇）作为可溶性聚合物载体来合成各种喹唑啉-2,4-二酮。该反应的程序包括：酰基叠氮化物的形成，有效的库尔修斯重排，与胺的核苷加成以产生脲，环化并同时以优异的产率从PEG-载体上裂解所得的六元杂环。该方法温和且易于操作。
• Process for the preparation of substituted quinazoline-2,4-diones
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05710319A1

  公开（公告）日：1998-01-20

  The invention relates to a process for the preparation of quinazoline-2,4-diones of the formula (I) ##STR1## in which R.sup.1 is (C.sub.1 -C.sub.12)alkyl, (C.sub.3 -C.sub.8)cycloalkyl or (C.sub.7 -C.sub.10)aralkyl, it being possible for the aryl group to be substituted by one or more halogen atoms, and R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5, independently of one another, are halogen, alkyl, alkoxy or hydrogen, which comprises reacting anthranilic acid esters of the formula (II) ##STR2## in which R is (C.sub.1 -C.sub.10)alkyl and R.sup.2 to R.sup.5 are as defined above, with isocyanates R.sup.1 -.dbd.C.dbd.O in an aprotic reaction medium to give carbamoylanthranilic acid esters of the formula (III) ##STR3## in which R, R.sup.1 to R.sup.5 are as defined above, and cyclizing these products in the presence of alkali metal alcoholates, alkali metal amides, alkali metal hydrides, alkaline earth metal alcoholates, alkaline earth metal amides, alkaline earth metal hydrides or tetraalkylammonium hydroxides.

  本发明涉及一种制备公式（I）的喹唑啉-2,4-二酮的方法，其中R1是（C1-C12）烷基，（C3-C8）环烷基或（C7-C10）芳基烷基，芳基可以被一个或多个卤素原子取代，而R2、R3、R4和R5是卤素、烷基、烷氧基或氢，它包括在无水反应介质中将公式（II）的蒽酰氨酸酯与异氰酸酯R1-C=O反应，从而得到公式（III）的氨基甲酰蒽酰氨酸酯，其中R、R1至R5如上所定义，并在碱金属醇盐、碱金属酰胺、碱金属氢化物、碱土金属醇盐、碱土金属酰胺、碱土金属氢化物或四烷基铵氢氧化物的存在下环化这些产物。