3-propyl-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 63586-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-propyl-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2,3-dihydro-3-propyl-2-thioxoquinazolin-4(1H)-one；3-propyl-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 63586-34-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂OS
• mdl: MFCD00087299
• 分子量: 220.295
• InChiKey: NJLIXBFSTLACFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195.6-196.6 °C
• 沸点：
  349.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-propyl-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-n-Propyl-2-hydrazino-4(3H)-chinazolinon
  参考文献：
  名称：

  3-丙基-2-取代氨基-3H喹唑啉-4-酮作为镇痛药和消炎药的合成及药理评价

  摘要：

  多种新的3-丙基-2- substitutedamino -喹唑啉-4（3 H ^） -酮是由2-肼基-3-丙基喹唑啉-4（3氨基反应合成ħ） -酮与各种醛的和酮。起始原料2-肼基-3-丙基喹唑啉-4（3 H）-one由丙胺合成。研究了标题化合物的镇痛和抗炎活性。化合物2-（1-乙基亚丙基-肼基）-3-丙基-喹唑啉-4（3 H）-一（SR2）成为该系列中活性最高的化合物，在镇痛和抗炎方面更有效与参考标准双氯芬酸钠比较时的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.1973
• 作为产物：
  描述：

  3-propylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione 在 二硫化碳 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到3-propyl-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为酪氨酸酶抑制剂的硫代-2,3-二氢喹唑啉酮衍生物的设计、合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  已知酪氨酸酶是黑色素生成和色素沉着过度的关键酶。在这项研究中，设计并合成了一系列硫代二氢喹唑啉酮化合物作为酪氨酸酶抑制剂。在所研究的化合物中，4m表现出最好的抑制活性，IC 50值为 15.48 µM，而曲酸作为阳性对照的 IC 50值为 9.30 µM。在针对酪氨酸酶的动力学评估中，4m描绘了混合抑制模式。此外，抗氧化评估在 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) 测定中表现出中等至弱的效力。通过分子对接研究解释了最有效衍生物对酪氨酸酶的详细相互作用和结合模式。此外，还进行了计算机辅助药物相似性和药代动力学研究。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.132283

文献信息

• Identification of a New Heterocyclic Scaffold for Inhibitors of the Polo-Box Domain of Polo-like Kinase 1
  作者：Celeste N. Alverez、Jung-Eun Park、Kiran S. Toti、Yangliu Xia、Kristopher W. Krausz、Ganesha Rai、Jeong K. Bang、Frank J. Gonzalez、Kenneth A. Jacobson、Kyung S. Lee

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01669

  日期：2020.11.25

  As a mitotic-specific target widely deregulated in various human cancers, polo-like kinase 1 (Plk1) has been extensively explored for anticancer activity and drug discovery. Although multiple catalytic domain inhibitors were tested in preclinical and clinical studies, their efficacies are limited by dose-limiting cytotoxicity, mainly from off-target cross reactivity. The C-terminal noncatalytic polo-box

  作为在各种人类癌症中广泛失调的有丝分裂特异性靶标，polo 样激酶 1 (Plk1) 已被广泛探索用于抗癌活性和药物发现。尽管在临床前和临床研究中测试了多种催化结构域抑制剂，但它们的功效受到剂量限制性细胞毒性的限制，主要来自脱靶交叉反应。 Plk1 的 C 端非催化 polo-box 结构域 (PBD) 已成为产生新的蛋白质-蛋白质相互作用抑制剂的有吸引力的靶标。在这里，我们鉴定了一种 1-thioxo-2,4-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3 -a ]quinazolin-5(1 H )-one 支架，可有效抑制 Plk1 PBD，但不能抑制其相关的 Plk2和 Plk3 PBD。结构-活性关系研究发现多种抑制剂的抑制活性比之前表征的 Plk1 PBD 特异性磷酸肽 PLHSpT ( K d ∼ 450 nM) 高 ≥10 倍。此外， S-甲基前药有效抑制有丝分裂进
• Convenient and sequential one-pot route for synthesis of 2-thioxoquinazolinone and quinazolinobenzothiazinedione derivatives
  作者：Mehdi Asadi、Shiva Masoomi、Seyed Mostafa Ebrahimi、Mohammad Mahdavi、Mina Saeedi、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1007/s00706-013-1110-8

  日期：2014.3

  AbstractA new and efficient synthetic process has been developed for preparation of 2-thioxoquinazolinone and quinazolinobenzothiazinedione derivatives. The related products were synthesized through reaction of isatoic anhydride, amines/anthranilic acids, and carbon disulfide (CS2) in the presence of potassium hydroxide in ethanol at reflux. Graphical abstract

  摘要已经开发出一种新的有效的合成方法来制备2-硫代氧杂喹唑啉酮和喹唑啉基苯并噻嗪二酮衍生物。在乙醇中，在氢氧化钾存在下，通过等角酸酐，胺/邻氨基苯甲酸和二硫化碳（CS 2）反应合成相关产物。 图形概要
• Novel quinazolin–sulfonamid derivatives: synthesis, characterization, biological evaluation, and molecular docking studies
  作者：Nima Sepehri、Maryam Mohammadi-Khanaposhtani、Nafise Asemanipoor、Samanesadat Hosseini、Mahmood Biglar、Bagher Larijani、Mohammad Mahdavi、Haleh Hamedifar、Parham Taslimi、Nastaran Sadeghian、Mostafa Norizadehtazehkand、Ilhami Gulcin

  DOI：10.1080/07391102.2020.1847193

  日期：2022.5.24

  In the design of novel drugs, the formation of hybrid molecules via the combination of several pharmacophores can give rise to compounds with interesting biochemical profiles. A series of novel quinazolin–sulfonamid derivatives (9a–m) were synthesized, characterized and evaluated for their in vitro antidiabetic, anticholinergics, and antiepileptic activity. These synthesized novel quinazolin–sulfonamid

  摘要 在新药的设计中，通过几种药效团的组合形成杂合分子可以产生具有有趣生化特征的化合物。合成、表征和评估了一系列新型喹唑啉-磺胺衍生物 ( 9a-m )的体外抗糖尿病、抗胆碱能和抗癫痫活性。这些合成的新型喹唑啉-磺胺衍生物（9a-m) 被发现是 α-糖苷酶、人碳酸酐酶 I 和 II (hCA I 和 hCA II)、丁酰胆碱酯酶 (BChE) 和乙酰胆碱酯酶 (AChE) 酶的有效抑制剂分子，Ki 值范围为 100.62 ± 13.68– α-糖苷酶为 327.94 ± 58.21 nM，hCA I 为 1.03 ± 0.11–14.87 ± 2.63 nM，hCA II 为 1.83 ± 0.24–15.86 ± 2.57 nM，BChE 为 30.12 ± 3.81–102.16 ± 13.87 nM，和 26..15–8 ± 3对于 AChE，分别为 ± 20.11 nM。在最后一步
• Design, synthesis, in vitro and in silico biological assays of new quinazolinone-2-thio-metronidazole derivatives
  作者：Samira Ansari、Maryam Mohammadi-Khanaposhtani、Mohammad Sadegh Asgari、Ensieh Nasli Esfahani、Mahmood Biglar、Bagher Larijani、Hossein Rastegar、Haleh Hamedifar、Mohammad Mahdavi、Recep Tas、Parham Taslimi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130889

  日期：2021.11

  A new series of quinazolinone-2-thio-metronidazole derivatives 9a-o was designed, synthesized and assayed for their activities against metabolic enzymes human carbonic anhydrase I and II (hCAs I and II), acetylcholinesterase (AChE), butyrylcholinesterase (BChE), and α-glucosidase. The results indicated that all the synthesized compounds exhibited excellent inhibitory activities against mentioned enzymes

  设计、合成了一系列新的喹唑啉酮-2-硫代甲硝唑衍生物9a-o，并测定了它们对代谢酶人类碳酸酐酶 I 和 II（hCAs I 和 II）、乙酰胆碱酯酶（AChE）、丁酰胆碱酯酶（BChE）、和α-葡萄糖苷酶。结果表明，与标准抑制剂相比，所有合成的化合物对上述酶均表现出优异的抑制活性。具有代表性的是，对 CA 酶最有效的化合物 4-氟苯基衍生物9i 分别是标准抑制剂乙酰唑胺对 hCA I 和 II 的 4 倍和 7 倍；4-氟苄基衍生物9m作为对抗胆碱酯酶的最有效化合物，其对抗 AChE 和 BChE 的效力分别是标准抑制剂他克林的 11 倍和 21 倍；具有 4-甲氧基苯基部分的最活跃的 α-葡萄糖苷酶抑制剂9h 的活性是作为标准抑制剂的阿卡波糖的 5 倍。此外，为了研究相关酶活性位点中最有效化合物的相互作用模式，进行了分子建模。还预测了化合物9i、9m和9h 的药物相似性、ADME 和毒性特征。
• CuBr-catalysed one-pot multicomponent synthesis of 3-substituted 2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1<i>H</i> )-one derivatives
  作者：Mohammad Hosein Sayahi、Seyyed Jafar Saghanezhad、Saeed Bahadorikhalili、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1002/aoc.4635

  日期：2019.1

  A novel methodology is presented for the synthesis of 3‐substituted 2‐thioxo‐2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐one derivatives based on an efficient tandem multicomponent reaction using copper bromide as catalyst. This methodology is based on the multicomponent one‐pot reaction of methyl 2‐bromobenzoate, phenylisothiocyanate derivatives and sodium azide in the presence of copper bromide and l‐proline under

  提出了一种新的方法，该方法基于使用溴化铜作为催化剂的高效串联多组分反应，可以合成3-取代的2-thioxo-2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one衍生物。该方法基于在碱性条件下，在溴化铜和l-脯氨酸存在下，2-溴苯甲酸甲酯，苯基异硫氰酸酯衍生物和叠氮化钠的多组分一锅反应。为了显示该方法的通用性，使用了各种带有给电子或吸电子功能的苯基异硫氰酸酯，并以高分离产率获得了所需的产物。