2-bromo-2-methyl-N-o-tolylpropanamide | 23423-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-2-methyl-N-o-tolylpropanamide
• 英文别名: 2-bromo-2-methyl-N-o-tolyl-propionamide；α-bromo-isobutyric acid o-toluidide；α-Brom-isobuttersaeure-o-toluidid；2-bromo-2-methyl-N-(2-methylphenyl)propanamide
• CAS: 23423-38-3
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO
• 分子量: 256.142
• InChiKey: KLTFCYZFDHZDKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2-methyl-N-o-tolylpropanamide 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 1.0h， 以84%的产率得到3,3,7-三甲基氧化吲哚
  参考文献：
  名称：

  弗里德尔工艺化学。第 40 部分. 一些二苯并氮杂、-氮杂、11H-苯并[f] 吡啶并[2,3-b] 氮和 6H-苯并[g] 吡啶并[2,3-c] 偶氮的权宜新合成

  摘要：

  一种合成新型 5 H-二苯(b,f)氮杂、5 H-二苯(b,f)-氮杂、11 H-苯并(f)吡啶并(2,3-b)氮杂和6的新合成方法报道了 H-苯并 (g) 吡啶并 (2,3-c)azocine 衍生物。该方法的关键步骤是基于含氮羧酸和链烷醇在 AlCl 3、P 2O5 或 PPA 催化剂存在下以总体高产率进行的 Friedel-Crafts 闭环。起始羧酸是通过明确的合成途径通过三甲基羟吲哚的碱性水解和 N-芳基化反应制备的。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.163
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酰溴 、 邻甲苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到2-bromo-2-methyl-N-o-tolylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  弗里德尔工艺化学。第 40 部分. 一些二苯并氮杂、-氮杂、11H-苯并[f] 吡啶并[2,3-b] 氮和 6H-苯并[g] 吡啶并[2,3-c] 偶氮的权宜新合成

  摘要：

  一种合成新型 5 H-二苯(b,f)氮杂、5 H-二苯(b,f)-氮杂、11 H-苯并(f)吡啶并(2,3-b)氮杂和6的新合成方法报道了 H-苯并 (g) 吡啶并 (2,3-c)azocine 衍生物。该方法的关键步骤是基于含氮羧酸和链烷醇在 AlCl 3、P 2O5 或 PPA 催化剂存在下以总体高产率进行的 Friedel-Crafts 闭环。起始羧酸是通过明确的合成途径通过三甲基羟吲哚的碱性水解和 N-芳基化反应制备的。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.163

文献信息

• Different Behaviors of a Cu Catalyst in Amine Solvents: Controlling N and O Reactivities of Amide
  作者：Yu Yamane、Koichiro Miyazaki、Takashi Nishikata

  DOI：10.1021/acscatal.6b02309

  日期：2016.11.4

  Controlling the reactivity of the nitrogen or oxygen nucleophile of an amide group to form C–N or C–O bonds by tuning reaction conditions is one of the most challenging issues in the use of amides in organic synthesis. Both nucleophiles in the amide group can individually participate in reactions, and most reactions employ a substrate-controlled methodology to achieve selectivity. However, in the reaction

  通过调节反应条件来控制酰胺基团的氮或氧亲核试剂形成C–N或C–O键的反应性是在有机合成中使用酰胺时最具挑战性的问题之一。酰胺基团中的两个亲核试剂都可以单独参与反应，大多数反应采用底物控制的方法来实现选择性。然而，在α-溴酰胺与丙烯酸酯的反应中，我们成功地控制了酰胺基团的氮或氧亲核试剂的反应性，使用铜催化剂体系和适当的碱，通过碳酰胺化作用形成内酰胺，或通过碳氧氧化作用生成亚氨基内酯。
• Tigerstedt, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 2920
  作者：Tigerstedt

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis and Evaluation of the Local Anesthetic Activity of a Series of Aliphatic Amino Acid Anilides
  作者：MICHIO FUJIHARA、MINORU HIRAKURA、TOMISHIGE MIZOGUCHI、MASAZUMI KAWANISHI、YUKIO SUGIHARA、SUSUMU OHSHIRO

  DOI：10.1248/yakushi1947.89.1_88

  日期：——
• Bischoff, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 1842
  作者：Bischoff

  DOI：——

  日期：——
• Friedel-Crafts chemistry. Part 40. An expedient novel synthesis of some dibenz-azepines, -azocines, 11H-benzo[f]pyrido[2,3-b]azepines and 6H-benzo[g]pyrido[2,3-c]azocines
  作者：Hassan A. K. Abd El-Aal、Ali A. Khalaf

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.163

  日期：——

  A new synthetic approach for the synthesis of novel 5 H-dibenz( b,f )azepine, 5 H-dibenz( b,f )- azocine, 11 H-benzo( f)pyrido(2,3-b)azepine and 6 H-benzo( g)pyrido(2,3-c)azocine derivatives is reported. The key step of this methodology is based on Friedel-Crafts ring closure of nitrogen containing carboxylic acids and alkanols in the presence of AlCl 3, P 2O5 or PPA catalysts in overall high yields

  一种合成新型 5 H-二苯(b,f)氮杂、5 H-二苯(b,f)-氮杂、11 H-苯并(f)吡啶并(2,3-b)氮杂和6的新合成方法报道了 H-苯并 (g) 吡啶并 (2,3-c)azocine 衍生物。该方法的关键步骤是基于含氮羧酸和链烷醇在 AlCl 3、P 2O5 或 PPA 催化剂存在下以总体高产率进行的 Friedel-Crafts 闭环。起始羧酸是通过明确的合成途径通过三甲基羟吲哚的碱性水解和 N-芳基化反应制备的。