cyano(o-tolyl)methyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyano(o-tolyl)methyl acetate
• 英文别名: cyano(2-tolyl)methyl acetate；[Cyano-(2-methylphenyl)methyl] acetate
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: WQONRTRMGGOFCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyano(o-tolyl)methyl acetate 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  VAN, ALMSICK ANDREAS;BUDDRUS, JOACHIM;HONICKE-SCHMIDT, PETRA;LAUMEN, KURT+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N8, C. 1391-1393

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-trimethylsilyloxy-2-(2-methylphenyl)acetonitrile 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cyano(o-tolyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Constructing a triangular metallacycle with salen–Al and its application to a catalytic cyanosilylation reaction

  摘要：

  一个基于金属赛伦的金属环被构建并用于使用三甲基硅氰化物对一系列苯甲醛进行氰硅化反应。

  DOI：

  10.1039/d1cc04577f

文献信息

• 1,2-Diphenylethylenediamine linked chiral Ti(iv) complex—a new entry to the highly enantioselective silylcyanation of aliphatic and aromatic aldehydesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental section. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b1/b107867d/
  作者：Chun-Wei Chang、Chun- TzuYang、Chyuan-Der Hwang、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1039/b107867d

  日期：2002.1.14

  Highly enantioselective silylcyanation of aliphatic and aromatic aldehydes was achieved by using a 1,2-diphenylethylenediamine linked chiral Ti(IV) complex as the catalyst.

  通过使用1,2-二苯基乙二胺连接的手性Ti（IV）络合物作为催化剂，可以实现脂族和芳族醛的高度对映选择性甲硅烷基氰化。
• In Situ Evaluation of Lipase Performances Through Dynamic Asymmetric Cyanohydrin Resolution
  作者：Morakot Sakulsombat、Pornrapee Vongvilai、Olof Ramström

  DOI：10.1039/c0ob00759e

  日期：——

  A dynamic resolution process based on multiple reversible cyanohydrin formation coupled to lipase-mediated transesterification is demonstrated. The resulting process resulted in the efficient evaluation of complex lipase performances in asymmetric cyanohydrin acylate synthesis. Dynamic systems were generated and resolved in situ, and the effects of the reaction conditions could be directly monitored

  演示了基于多个可逆的氰醇形成与脂肪酶介导的酯交换反应耦合的动态拆分过程。所产生的过程导致不对称氰醇酰化物合成中复杂脂肪酶性能的有效评估。动态系统生成并就地解析，反应条件的影响可以直接监控整个系统。通过这个概念，可以同时评估所有相关底物的酶活性，化学选择性和立体选择性。
• N-heterocyclic carbene catalyzed cyanation reaction of carbonyl compounds with ethyl cyanoformate and acetyl cyanide
  作者：Jie Zhang、GuangFen Du、YueKe Xu、Lin He、Bin Dai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.119

  日期：2011.12

  employed as an efficient catalyst for cyanation reaction of carbonyl compounds. Under catalysis of 1 mol % NHCs, various aldehydes and 2,2,2-trifluoroacetophenone coupled with ethyl cyanoformate in THF to provide cyanohydrins ethyl carbonates in excellent yields. While in the presence of 10 mol % catalyst, different types of aldehydes and 2,2,2-trifluoroacetophenone reacted with acetyl cyanide in dichloroethane

  N-杂环卡宾（NHC）已被用作羰基化合物氰化反应的有效催化剂。在1 mol％NHCs催化下，各种醛和2,2,2-三氟苯乙酮与氰基甲酸乙酯在THF中偶联，以优异的产率提供氰醇碳酸乙酯。在存在10mol％催化剂的情况下，不同类型的醛和2,2,2-三氟苯乙酮与乙酰氯在二氯乙烷中反应，以中等至高收率得到酰化的氰醇。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Olefination of <i>O</i>-Acetyl Cyanohydrins
  作者：Qiu-Ju Liang、Bing Jiang、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00991

  日期：2018.8.3

  A practical palladium-catalyzed ortho-olefination of O-acetyl cyanohydrins assisted by synergetic directing groups has been developed. Thus, a range of olefinated O-acetyl cyanohydrins were synthesized in moderate to good yields. The reaction occurs efficiently with high regioselectivity and with a satisfactory tolerance of functional groups.

  已经开发了由协同指导基团辅助的实用的钯催化的O-乙酰基氰醇的邻位烯烃化。因此，以中等至良好的产率合成了一系列烯化的O-乙酰基氰醇。该反应以高区域选择性和令人满意的官能团耐受性有效地发生。
• An efficient and facile one-pot synthesis of cyanohydrin esters from carbonyl compounds catalyzed by iron(III) chloride
  作者：Katsuyuki Iwanami、Masaru Aoyagi、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.003

  日期：2005.10

  A variety of cyanohydrin esters were readily prepared from carbonyl compounds with trimethylsilyl cyanide and acid anhydride under the influence of a catalytic amount of iron(III) chloride in a convenient one-pot procedure. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.