2-trimethylsilyloxy-2-(2-methylphenyl)acetonitrile | 82128-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-trimethylsilyloxy-2-(2-methylphenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(2-methylphenyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)acetonitrile；2-(o-tolyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)acetonitrile；2-(2-methylphenyl)-2-trimethylsilyloxyacetonitrile
• CAS: 82128-96-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NOSi
• 分子量: 219.359
• InChiKey: ZWIHLRRBWNXPKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilyloxy-2-(2-methylphenyl)acetonitrile 在 氨 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 DL-2-methylphenylglycine nitrile hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Substituted hydantoins

  摘要：

  本发明涉及以下公式的化合物，这些化合物在治疗以MEK高活性为特征的疾病方面具有用途。因此，这些化合物在治疗癌症、认知和中枢神经系统疾病以及炎症/自身免疫疾病等疾病方面具有用途。

  公开号：

  US20060063814A1
• 作为产物：
  描述：

  carbon monoxide;chromium;2-(2-methylphenyl)-2-trimethylsilyloxyacetonitrile 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-trimethylsilyloxy-2-(2-methylphenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Synthesis of Aminoalcohols of Ephedrine Type

  摘要：

  从手性芳烃铬三羰基配合物中分 3 步即可获得麻黄碱类似物，收率 80%。因此，光学纯的复合物提供了光学纯的麻黄碱类似物。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1583

文献信息

• Hypoglycemic 5-substituted oxazolidine-2,4-diones
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04367234A1

  公开（公告）日：1983-01-04

  Hypoglycemic 5-phenyl and 5-naphthyl oxazolidine-2,4-diones and the pharmaceutically-acceptable salts thereof; certain 3-acylated derivatives thereof; a method of treating hyperglycemic animals therewith; and intermediates useful in the preparation of said compounds.

  低血糖5-苯基和5-萘基噁唑烷二酮及其药用盐；其某些3-酰基衍生物；用于治疗高血糖动物的方法；以及制备上述化合物的有用中间体。
• Improved glucose tolerance in rats treated with oxazolidinediones
  作者：Rodney C. Schnur、Malcolm Morville

  DOI：10.1021/jm00155a030

  日期：1986.5

  5-(2-Chloro-6-methoxyphenyl)oxazolidine-2,4-dione (49) is the most potent agent selected from a series of 5-substituted oxazolidinediones that were found to cause improvements in glucose tolerance in previously fasted rats and potentiation of insulin release in response to a glucose challenge. These compounds were unique in not producing hypoglycemia below the normal fasting glycemia levels. Substituent

  5-（2-氯-6-甲氧基苯基）恶唑烷-2,4-二酮（49）是选自一系列5-取代的恶唑烷二酮类中最有效的药物，已发现这些物质可改善先前禁食的大鼠的葡萄糖耐量和增强能力响应葡萄糖激发的胰岛素释放。这些化合物的独特之处在于不会产生低于正常空腹血糖水平的低血糖。研究了苯环2-6位的取代基效应。发现替代的最佳位置是2-，5-和6-位。恶唑烷二酮环的变化通常导致活性降低。详细介绍了该系列的合成和构效关系。
• Enantioselective cyanosilylation of aldehydes catalyzed by novel camphor derived Schiff bases-titanium(IV) complexes
  作者：Ewelina Błocka、Mariusz J. Bosiak、Mirosław Wełniak、Agnieszka Ludwiczak、Andrzej Wojtczak

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.03.001

  日期：2014.4

  Five tridentate Schiff bases have been prepared from (1R,2S,3R,4S)-3-amino-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol and salicylaldehydes. X-ray structure investigation revealed differences in their molecular conformation, and their titanium(IV) complexes have been studied with NMR techniques. Among them the complex with the Schiff base obtained from 2-hydroxy-3-isopropylbenzaldehyde, is the most selective

  五三齿席夫碱已经从（1制备- [R，2小号，3 - [R，4小号）-3-氨基- 1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚-2-醇和水杨醛。X射线结构的调查显示在它们的分子构象的差异，和它们的钛（IV）络合物进行了研究NMR技术。它们之间的复合物与由2-羟基-3-异丙基苯甲醛得到的席夫碱，为脂肪族，脂环族，芳族，杂芳族和醛的硅氰化反应最有选择性的催化剂。最高的对映选择性，> 99％时，在加入三甲基氰硅烷的给肉桂醛实现。
• Angiotensin II antagonists incorporating a substituted pyridoimidazolyl
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05240938A1

  公开（公告）日：1993-08-31

  Substituted heterocycles attached through a methylene bridge to novel substituted phenyl derivatives of the Formula I are useful as angiotensin II antagonists. ##STR1##

  通过一个亚甲基桥连接到新的取代苯基衍生物的取代杂环对式I的化合物可作为血管紧张素II拮抗剂。
• A cationic aluminium complex: an efficient mononuclear main-group catalyst for the cyanosilylation of carbonyl compounds
  作者：Mahendra Kumar Sharma、Soumen Sinhababu、Goutam Mukherjee、Gopalan Rajaraman、Selvarajan Nagendran

  DOI：10.1039/c7dt01760j

  日期：——

  A structurally characterized cationic aluminium complex [(AT)Al(DMAP)]+[OTf]- (3) stabilized through less bulky aminotroponate (AT) ligand is reported (DMAP = 4-(dimethylamino)pyridine). It works as an excellent mononuclear main-group catalyst (1 to 2 mol%) for the cyanosilylation of a variety of aldehydes and ketones by consuming just 5 to 30 min at room temperature.

  据报道，结构上具有特征性的阳离子铝络合物[（AT）Al（DMAP）] + [OTf]-（3）通过较小体积的氨基肌酸（AT）配体稳定化（DMAP = 4-（二甲基氨基）吡啶）。它在室温下仅需5至30分钟即可用作多种醛和酮的氰基甲硅烷基化反应的极好单核主族催化剂（1至2 mol％）。