3-methyl-2H-chromene | 38555-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-methyl-2H-chromene
• CAS: 38555-30-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• mdl: MFCD18450557
• 分子量: 146.189
• InChiKey: CYEDGXSCQSIYAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69-71 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2H-chromene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-methylchroman
  参考文献：
  名称：

  A new route to 3,4-dihydro-2H-1-benzopyrans substituted at 3-position via palladium-catalysed reactions

  摘要：

  3,4-Dihydro-2H-1-benzopyrans substituted at 3-position were prepared via palladium-catalysed reactions between a triflate and several coupling reagents (alkyl or aryl tin reagents and borane derivatives) according to Stille or Suzuki methodologies. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01209-4
• 作为产物：
  描述：

  甲色酮 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以47%的产率得到3-methyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  用 9-BBN 还原色酮合成 2H-Chromenes

  摘要：

  通过 9-硼双环 [3.3.1] 壬烷的 1,2-加成，色素被区域选择性地还原为 2H-1-苯并吡喃。虽然过渡金属配合物对反应没有催化作用，但仅通过使用氯化钯（II），才能在相似程度上获得2H-1-苯并吡喃和二氢-1-苯并吡喃。此外，使用其他有机硼烷还原色酮不会产生 2H-1-苯并吡喃，而是通过仅还原烯烃部分产生色酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.967
• 作为试剂：
  描述：

  、 鏻 、 Oxaphospholene 、 甲苯 在 溴化钠 、 甲苯 、 3-methyl-2H-chromene 、 三苯基氧化膦 、 正戊烷 作用下， 生成 2H-色烯
  参考文献：
  名称：

  Process for the synthesis of derivatives of the benzofuran, chromene and

  摘要：

  本发明涉及一种生产苯并呋喃、色烯和异色烯类治疗化合物的方法，其通式为：##STR1## 在该式中，##STR2## R.sub.1和R.sub.3=氢、低级烷基、芳基烷基或环烷基 R.sub.2=氢或有机基团，当D=##STR3## 时，R.sub.1和R.sub.3可以表示有机基团。该方法包括在液相中和存在碱的情况下，使式化合物环化；##STR4## 在该式中，R'=烷基、芳基或芳基烷基基团，X.sup.-=阴离子。

  公开号：

  US04230624A1

文献信息

• Nouvelles voies d'accès aux benzopyrannes—III
  作者：B. Begasse、M. Le Corre

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80192-x

  日期：1980.1

  Alkylation of o-hydroxybenzyl triphenylphosphonium salts with α-halogenated carbonyl compounds, in presence of base, gives chrom -3 enes.

  在碱存在下，将邻羟基苄基三苯基phosph盐与α-卤代羰基化合物进行烷基化反应，得到铬-3烯。
• [EN] SUBSTITUTED BENZALDEHYDE COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR USE IN INCREASING TISSUE OXYGENATION<br/>[FR] COMPOSÉS BENZALDÉHYDE SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI DANS L'AUGMENTATION DE L'OXYGÉNATION DES TISSUS
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013102142A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Provided are substituted benzaldehydes and derivatives thereof that act as allosteric modulators of hemoglobin, methods and intermediates for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the modulators, and methods for their use in treating disorders mediate by hemoglobin and disorders that would benefit from increased tissue oxygenation.

  提供了替代苯甲醛及其衍生物，其作为血红蛋白的变构调节剂，以及其制备的方法和中间体，包括这些调节剂的药物组合物，以及在治疗由血红蛋白介导的疾病和需要增加组织氧合的疾病中使用它们的方法。
• [EN] SUBSTITUTED CYCLOLAKYLS AS MODULATORS OF THE INTEGRATED STRESS PATHWAY<br/>[FR] CYCLOLALKYLES SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE LA VOIE DE STRESS INTÉGRÉE
  申请人：CALICO LIFE SCIENCES LLC

  公开号：WO2020223536A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for modulating the integrated stress response (ISR) and for treating related diseases, disorders and conditions.

  本文提供了用于调节综合应激反应（ISR）并治疗相关疾病、疾病和症状的化合物、组合物和方法。
• Synthesis of 2<i>H</i>-Chromenes via Hydrazine-Catalyzed Ring-Closing Carbonyl-Olefin Metathesis
  作者：Yunfei Zhang、Janis Jermaks、Samantha N. MacMillan、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/acscatal.9b03656

  日期：2019.10.4

  The catalytic ring-closing carbonyl-olefin metathesis (RCCOM) of O-allyl salicylaldehydes to form 2H-chromenes is described. The method utilizes a [2.2.1]-bicyclic hydrazine catalyst and operates via a [3 + 2]/retro-[3 + 2] metathesis manifold. The nature of the allyl substitution pattern was found to be crucial, with sterically demanding groups such as adamantylidene or diethylidene offering optimal

  描述了O-烯丙基水杨醛的催化闭环羰基-烯烃复分解（RCCOM）以形成2 H-色烯。该方法利用[2.2.1]双环肼催化剂，并通过[3 + 2] /复古-[3 + 2]复分解歧管进行操作。发现烯丙基取代模式的性质至关重要，其中具有空间需求的基团如金刚烷或二亚乙基可提供最佳结果。显示了对底物范围的调查，并讨论了DFT计算支持的机理。提出了由二亚乙基部分的正戊烷最小化产生的静压力以促进环还原。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 2<i>H</i>-Chromenes: A Highly Enantioselective Approach to Isoflavan Derivatives
  作者：Jingzhao Xia、Yu Nie、Guoqiang Yang、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02341

  日期：2017.9.15

  A highly efficient (aS)-Ir/In-BiphPHOX-catalyzed asymmetric hydrogenation of substituted 2H-chromenes and substituted benzo[e][1,2]oxathiine 2,2-dioxides is described. A series of 2H-chromenes and benzo[e][1,2]oxathiine 2,2-dioxides were hydrogenated to give the target products in high yields (92–99%) with excellent enantioselectivities (up to 99.7% ee) using our catalytic system. This reaction provides

  描述了一种高效的（S）-Ir / In-BiphPHOX催化的取代2 H-色烯和取代苯并[ e ] [1,2]草嘌呤2,2-二氧化物的不对称氢化反应。一系列2 H-色烯和苯并[ e ] [1,2]草嘌呤2,2-二氧化物被氢化，以高收率（92-99％）得到具有优异对映选择性（高达99.7％ee）的目标产物我们的催化系统。该反应为构建手性苯并六元含氧化合物提供了直接而有效的方法。