methyl 3-bromo-2-(3-methylbut-2-enyl)furan-5-carboxylate | 217947-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl 3-bromo-2-(3-methylbut-2-enyl)furan-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-bromo-5-(3-methylbut-2-enyl)furan-2-carboxylate
• CAS: 217947-43-8
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₃
• 分子量: 273.126
• InChiKey: VYGOAWXNBLHMSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-bromo-2-(3-methylbut-2-enyl)furan-5-carboxylate 在 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) sodium hydroxide 、 铜 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-甲基-2-(3-甲基-2-丁烯基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性钯 (0)-催化偶联反应制备 2,3,5-三和 2,3-二取代呋喃：在蔷薇呋喃和 F5 呋喃脂肪酸的合成中的应用

  摘要：

  5-受体取代的 2,3-二溴呋喃 1 和 2 在 C-2 碳原子上进行了区域选择性 Pd0 催化的偶联反应。对于炔烃，可以得到相应的 2-炔基呋喃 4 和 5（产率 49-97%）。烷基-、芳基-和烯基锌试剂从化合物 2 开始得到 2-取代的呋喃 8（产率 66-84%）。2-烯丙基呋喃 8e 和 8f 通过区域选择性 Stille 偶联获得，产率分别为 79% 和 73%。后一反应也适用于母体 2,3-二溴呋喃 (27) 并产生取代产物 28 (60% 产率)。随后的 Pd0 催化反应通过甲基脱溴在 3-位引入甲基，成功地进行了 2-炔基-3-溴呋喃与 MeZnCl 和 PdCl2(PPh3)2 作为催化剂在 THF（回流）中得到化合物 13-16和 24 (67–76%) 以及使用 SnMe4 和 PdCl2[P(o-Tol)3]2 作为催化剂在 DMA (90 °C) 中制备 2-烯丙基-3-溴呋喃

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2045::aid-ejoc2045>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二溴呋喃-2-羧酸甲酯 、 三丁基(3-甲基-2-丁烯基)锡 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到methyl 3-bromo-2-(3-methylbut-2-enyl)furan-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性钯 (0)-催化偶联反应制备 2,3,5-三和 2,3-二取代呋喃：在蔷薇呋喃和 F5 呋喃脂肪酸的合成中的应用

  摘要：

  5-受体取代的 2,3-二溴呋喃 1 和 2 在 C-2 碳原子上进行了区域选择性 Pd0 催化的偶联反应。对于炔烃，可以得到相应的 2-炔基呋喃 4 和 5（产率 49-97%）。烷基-、芳基-和烯基锌试剂从化合物 2 开始得到 2-取代的呋喃 8（产率 66-84%）。2-烯丙基呋喃 8e 和 8f 通过区域选择性 Stille 偶联获得，产率分别为 79% 和 73%。后一反应也适用于母体 2,3-二溴呋喃 (27) 并产生取代产物 28 (60% 产率)。随后的 Pd0 催化反应通过甲基脱溴在 3-位引入甲基，成功地进行了 2-炔基-3-溴呋喃与 MeZnCl 和 PdCl2(PPh3)2 作为催化剂在 THF（回流）中得到化合物 13-16和 24 (67–76%) 以及使用 SnMe4 和 PdCl2[P(o-Tol)3]2 作为催化剂在 DMA (90 °C) 中制备 2-烯丙基-3-溴呋喃

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2045::aid-ejoc2045>3.0.co;2-6

文献信息

• Regioselective Pd(0)-Catalyzed Coupling Reactions on Methyl 2,3-Dibromofuran-5-carboxylate as a Facile Entry into 2,3,5-Tri- and 2,3-Disubstituted Furans
  作者：T. Bach

  DOI：10.1055/s-1998-1911

  日期：1998.11