(S)-(triethylsilyl)glycidyl ether | 164031-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-(triethylsilyl)glycidyl ether
• 英文别名: (R)-triethylsilylglycidol；triethyl-[[(2S)-oxiran-2-yl]methoxy]silane
• CAS: 164031-18-9
• 化学式: C₉H₂₀O₂Si
• 分子量: 188.342
• InChiKey: ZFYOLRDTIPZXBE-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  219.6±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.912±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(triethylsilyl)glycidyl ether 在 咪唑 、 Lindlar's catalyst 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-1,2-bis[(triethylsilyl)oxy]-4(Z)-decene
  参考文献：
  名称：

  外消旋缩水甘油经水解动力学拆分合成12（R）-HETE，12（S）-HETE，2 H 2 -12（R）-HETE和LTB 4

  摘要：

  12（的总合成- [R）-HETE，12（小号（Samuelsson所HETE））-HETE，[14,15- 2 H ^ 2 ] -12（[R）-HETE和白三烯乙4从外消旋缩水甘油进行说明。关键步骤是在Swern条件下，在仲胺存在下，在Salen-Co催化剂的作用下，用Salen-Co催化剂水解外消旋TES-缩水甘油的动力学动力学和伯甲硅烷基醚的选择性氧化，以使12-HETE和对映体的两种对映异构体都短时间进入LTB 4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00983-2
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 (R,R)-(salen)Co(III)(AcO) 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-(triethylsilyl)glycidyl ether
  参考文献：
  名称：

  外消旋缩水甘油经水解动力学拆分合成12（R）-HETE，12（S）-HETE，2 H 2 -12（R）-HETE和LTB 4

  摘要：

  12（的总合成- [R）-HETE，12（小号（Samuelsson所HETE））-HETE，[14,15- 2 H ^ 2 ] -12（[R）-HETE和白三烯乙4从外消旋缩水甘油进行说明。关键步骤是在Swern条件下，在仲胺存在下，在Salen-Co催化剂的作用下，用Salen-Co催化剂水解外消旋TES-缩水甘油的动力学动力学和伯甲硅烷基醚的选择性氧化，以使12-HETE和对映体的两种对映异构体都短时间进入LTB 4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00983-2

文献信息

• Total Synthesis of Marine OxylipinsConstanolactone A and B
  作者：Jörg Pietruszka、Thorsten Wilhelm

  DOI：10.1055/s-2003-40986

  日期：——

  A short, high-yielding synthesis of the marine oxylipins constanolactoneA and B was reported. Starting from cinnamyl alcohol (3), the cylopropyl lactone moiety 2 was obtained in 28% yield (11steps). The second coupling partner, vinyl iodide 1,was isolated in 7 steps and 32% yield. Chromium mediatedaddition yielded the natural products as a 2:1 mixture (74%).

  报道了一种短小且高产率的海洋氧脂肪酸化合物constanolactone A和B的合成。从肉桂醇（3）出发，获得了环丙基内酯部分2，产率为28%（共11步）。第二个偶联伙伴，乙烯碘化物1，经过7步合成，产率为32%。铬介导的加成反应生成了自然产物的2:1混合物，产率为74%。
• Total synthesis of the polyene macrolide antibiotic roxaticin. I. Synthesis of the polyol fragment of roxaticin using a four-carbon chain extension strategy
  作者：Yuji Mori、Motoya Asai、Akiko Okumura、Hiroshi Furukawa

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00214-s

  日期：1995.5

  The C11–C26 polyol fragment of roxaticin containing eight chiral centers has been prepared in a reiterative manner using coupling reactions of chiral dithianes and epoxides followed by stereoselective reduction.

  含有八个手性中心的洛克沙星的C11–C26多元醇片段是通过手性二噻二烯与环氧化物的偶联反应，然后进行立体选择性还原，以重复方式制备的。
• Total Synthesis of Four Stereoisomers of (4<i>Z</i>,7<i>Z</i>,10<i>Z</i>,12<i>E</i>,16<i>Z</i>,18<i>E</i>)-14,20-Dihydroxy-4,7,10,12,16,18-docosahexaenoic Acid and Their Anti-inflammatory Activities
  作者：Tomomi Goto、Daisuke Urabe、Koji Masuda、Yosuke Isobe、Makoto Arita、Masayuki Inoue

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01461

  日期：2015.8.7

  20-dihydroxy-4,7,10,12,16,18-docosahexaenoic acid (1aa), and its three C14,C20 stereoisomers (1ab,ba,bb) were synthesized in a convergent fashion. The carbon backbone of the target compounds was assembled from seven simple fragments by employing two Sonogashira coupling and three SN2 alkynylation reactions. The thus constructed four internal alkynes were chemoselectively reduced to the corresponding (Z)-alkenes

  新型抗炎脂质介体（4 Z，7 Z，10 Z，12 E，14 S， 16 Z，18 E，20 R）-14,20-二羟基-4,7,10,12,16，以会聚方式合成了18-二十二碳六烯酸（1aa）及其三个C14，C20立体异构体（1ab，ba，bb）。通过使用两个Sonogashira偶联和三个S N 2炔基化反应，可以从七个简单的片段组装目标化合物的碳骨架。如此构建的四个内部炔烃被化学选择性还原为相应的（Z烯烃通过应用新开发的逐步协议：（i）使用Lindlar催化剂氢化三个炔烃，以及（ii）从剩余的炔烃形成二钴六羰基配合物，然后进行还原性分解。立体化学定义的四个异构体1aa，ab，ba和bb的合成制备方法，可以确定分离出的天然产物的绝对结构为1aa。四种合成的14,20-二羟基二十二碳六烯酸的生物学测试显示，非天然异构体（1ab，ba，bb）和天然形式（1aa）具有相似的抗炎活性。
• Selective oxidation of primary silyl ethers and its application to the synthesis of natural products
  作者：A. Rodríguez、M. Nomen、B.W. Spur、J.J. Godfroid

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00956-9

  日期：1999.7

  Primary TMS or TES ethers, in the presence of secondary TMS or TES ethers, are selectively oxidized to the corresponding aldehydes under Swern conditions. A short synthesis of key intermediates towards various natural products has been achieved.

  在仲TMS或TES醚存在下，伯TMS或TES醚在Swern条件下被选择性氧化为相应的醛。已完成了针对各种天然产物的关键中间体的简短合成。
• Multigram Synthesis of the C29−C51 Subunit and Completion of the Total Synthesis of Altohyrtin C (Spongistatin 2)
  作者：Clayton H. Heathcock、Mark McLaughlin、Jesus Medina、Jed L. Hubbs、Grier A. Wallace、Robert Scott、Michele M. Claffey、Christopher J. Hayes、Gregory R. Ott

  DOI：10.1021/ja030317+

  日期：2003.10.1

  later stages of the synthesis. The diene functionality comprising the remainder of the C44-C51 side chain was constructed by addition of an allylzinc reagent to the unmasked C48 aldehyde and subsequent dehydration of the resulting alcohol. Completion of the synthesis of the C29-C51 subunit was achieved through conversion of the protected C29 alcohol into a primary iodide. The synthesis of the C29-C51 iodide

  altohyrtin C（海绵抑素 2）的 C29-C51 亚基的多克合成已经完成。该中间体与 C1-C28 片段的结合和进一步加工提供了天然产物。C29-C51 亚基的完成始于衍生自甲基酮 8 和醛 9 的硼烯醇化物的羟醛偶联。所得加成产物的非对映异构混合物的酸催化脱保护/环化在单一操作中进行，以提供 E- altohyrtin C 的环。通过环化不需要的羟醛产物获得的非对映异构体经过氧化/还原序列以校正 C35 立体中心。通过将衍生自 (R)-缩水甘油的官能化格氏试剂添加到 C44 醛中，引入最终三烯侧链的 C45-C48 链段。得到的烯丙醇的钯介导的脱氧之后是保护基的调节以提供适合合成后期阶段的反应性。包含 C44-C51 侧链剩余部分的二烯官能团是通过将烯丙基锌试剂添加到未掩蔽的 C48 醛中并随后使所得醇脱水来构建的。通过将受保护的 C29 醇转化为伯碘化物来完成 C29-C51